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{| class="wikitable" align="right" |- | style="background: #008080" align= center| '''<big>双草醚</big> ''' |- | [[File:201896101127585.jpg|缩略图|居中|[http://www.3456.tv/images/probig/2018/9-6/201896101127585.jpg 原图链接][http://www.3456.tv/chanpin/873330.html 来自 搜狗 的图片]]] |- | style="background: #008080" align= center| |- | align= light| |} 双草醚的合成主要有两条路线,一是非酯基保护法,由2,6-二羟基苯甲酸和2-取代-4,6-二甲氧基嘧啶在碱性条件下反应生成双草醚;二是酯基保护法,由2,6-二羟基苯甲酸先酯化,然后酯化物与2-取代-4,6-二甲氧基嘧啶在碱性条件下反应生成双草醚的酯,再经过催化加氢、中和得到双草醚。其中关键的中间体为2-取代-4,6-二甲氧基嘧啶,通常选用4,6-二甲氧基-2-甲硫基嘧啶。 =='''目录'''== '''信息''' '''毒性''' '''合成的方法''' '''信息''' 双草醚 英文通用名 bispyribac-sodium 其他名称 农美利,水杨酸双嘧啶,KIH-2023,Nominee,一奇 化学名称 2,6-双(4,6-二甲氧嘧啶基-2-氧基)苯酸钠 英文化学名称 sodium2,6-bis(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yloxy)benzoate 分子式 C19H17N4NaO8 结构式 CAS号 125401-92-5 理化性质 原药外观为白色粉末,熔点223~224℃,蒸汽压5.05*10^(-9)Pa(25),容重0.0737 (20℃),溶解度:水73.3g/L(25℃),甲醇26.3g/L,丙酮0.043g/L(25℃)。 毒性 属低毒除草剂。大鼠急性经口LD50>5000毫克/公斤,急性经皮LD50>2000毫克/公斤。制剂大鼠急性经口LD50雌5840毫克/公斤,雄4300毫克/公斤,急性经皮LD50>2000毫克/公斤。对皮肤无刺激,对眼睛有轻微刺激。 环境影响 LC50虹鳟鱼和蓝鳃翻车鱼>100ppm,水蚤LC50(48h)>100ppm;急性经口LD50鹌鹑>2250mg/kg,进食LC50(5d)鹌鹑、野鸭>5620mg/kg食物;蜜蜂LD50经口>200μg/蜂,LC50接触>70000mg/L。 剂型 20%可湿性粉剂。 特点 属苯甲酸类化合物,是高活性的ALS抑制剂,高效、广谱、用量极低。有效防除稻田稗草及其他禾本科杂草,兼治大多数阔叶杂草、一些莎草科杂草及敌稗产生抗性稗草。 适用范围 稻田。 使用方法 稻田杂草3叶1心至6叶1心期,用30-45克/公顷(有效成分),对水喷雾。施经时放干水,药后灌薄水,保持4-5天。 '''注意事项''' 1.严禁在其他作物上使用。 2.严禁使用过量,避免漂移污染其他作物。 '''合成'''<ref>[http://www.sogou.com/bill_cpc?v=1&p=WJe2UFC7CRlUrH50EI$LUV6NUpRoU$ORC2$echSTSn3TYkwQS0AVXnMvM1XmcXRtZUwIjcAPlCGXIjfkGXqPljy9$l77FJUyv9Z7j2pV4K7lHgELddET@5tdmTZ4KHb3sh@2gFLMKs@eMfuV2QCIcMfb2YxMEpi@XTqKErifURhddWsCiGUgTdiWsEa@K4CsGrrQuEPN@ajdD@gNITHkQ$F2dpzHC7kcKZ0LyBFX5qVBQWXSXmxxV6bauaXmtIPLqf3kLM4itISTncH6qYyDcbfCza9L4dC37ErZVhTEkATxgqqZFOVgSWtqWwo$tJ69Ec8tp3YA8r6@qHx$hUyXRYGDFPn@9hFCnpXQtA$8WSz9Eb0mmfcHIQR6UQ$iApxbuuWelZqh0Wnix4mnyejSMUzzNY5tFiFr$l78a7DKt2DPVAzGwt@zl4mb5TWWzBmkPxXjBHeEl0iMWbSCcAuYG9ofh3jpugVUxeptZkE8ba6Sp1UNRjlYMejjhDzvgmk2c0ItZJv4uVjjfTUgmLcR$gBwORevzMYywp2pC@IHMnDKJl2RQjwwwZmInFlfYpNCrNp9IC$AUkOUs8pL6ShJB5@HGxHqPX3G$ACSRzrdoxoY7ToPVEZ50hxFu0pXVcvw9ve0i0AnJv7DIPNcpnzZSaV4jzapCRkS3fO@ZCjVBgLhTei41T$SR@2zuAPhU$Ekok4XaBGyLfbUeIbJ$puz$oxinB7CxJhPO6tdiOkW6er6v1Sj5mwKUUX97l==&q=WJe0lllllylx&query=双草醚&ml=47&mc=53&ma=368,0,216,279,213,279,1730,803&block=449,344,-1,-1 双草醚],搜狗, 2017-02-13</ref> 双草醚的合成主要有两条路线,一是非酯基保护法,由2,6-二羟基苯甲酸和2-取代-4,6-二甲氧基嘧啶在碱性条件下反应生成双草醚;二是酯基保护法,由2,6-二羟基苯甲酸先酯化,然后酯化物与2-取代-4,6-二甲氧基嘧啶在碱性条件下反应生成双草醚的酯,再经过催化加氢、中和得到双草醚。其中关键的中间体为2-取代-4,6-二甲氧基嘧啶,通常选用4,6-二甲氧基-2-甲硫基嘧啶。 文献报道4,6-二甲氧基-2-甲硫基嘧啶的合成路线主要有:① 碘甲烷法,碘甲烷与4,6-二羟基-2-甲硫基嘧啶反应制备,该法收率不高,同时磺甲烷价格昂贵;② 硫酸二甲酯法,硫酸二甲酯与4,6-二羟基-2-巯基嘧啶反应,该法收率比较低,且“三废”排放量较大;③ 3-氨基-1,3-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶与过氧化氢氧化制备,该法原料来源困难;④ 浙江工业大学研究人员开发以丙二酸二乙酯和硫脲为原料的合成路线,在甲醇钠存在下缩合成4,6-二羟基-2-嘧啶硫酸钠,再经过甲基化、氯化、甲氧基化等一系列反应得到4,6-二甲氧基-2-甲硫基嘧啶,尽管步骤较多,但是反应条件温和,原料价廉易得,具有工业化应用前景。 '''毒性''' 雄大鼠急性经口LD504111mg/kg,雌性>2635mg/kg,大鼠急性经皮LD50>200mg/kg。对兔皮肤无刺激作用,对兔眼睛有轻微刺激作用,无致畸、致突变作用。鹌鹑经口LD502250mg/kg,大翻车鱼LC50>100mg/L (96h),水蚤LC50>100mg/L(48h)。[1] '''合成的方法''' 以丙二酸二乙酯和硫脲为起始原料,在甲醇钠的存在下缩合生成4,6-二羟基-2-嘧啶硫酚钠,再经甲基化、氯化、甲氧基化和氧化等一系列反应制得4,6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶,最后将4,6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶与2,6-二羟基苯甲酸在碱性条件下反应而得双草醚。六步反应总收率为41%,含量95%。 双草醚也可采用2,6-二羟基苯甲酸与2-甲磺酰基-4,6-二甲氧基嘧啶反应制得。 但该法要求在无水条件下进行反应,应用易燃且难以贮存的危险品氢化钠和较贵的溶剂四氢呋喃,反应收率仅有28%。[1] =='''参考资料'''== {{Reflist}} [[Category:340 化學總論]]
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