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{| class="wikitable" style="float:right; margin: -10px 0px 10px 20px; text-align:left" ! <p style="background: #FFB5B5; color: #000000; margin:auto; padding:5px 0; "> '''柠檬醛''' </p> |- |<center><img src="https://www.itsfun.com.tw/cacheimg/4b/c8/c4748ddb15fe3c00e659fa5fabf9.jpg" width="280"></center><small>[https://www.itsfun.com.tw/%E6%AA%B8%E6%AA%AC%E9%86%9B/wiki-7145016-1352985 圖片來自itsfun] </small> |} '''柠檬醛'''(英文:Citral)即“3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛”,化学式[[碳|C]]<sub>10</sub>[[氢|H]]<sub>16</sub>[[氧|O]],是含有两个[[双键]]的[[不饱和]]链状[[醛]]类[[单萜]]。 == 性质 == 它有以下两种2-双键[[顺反异构]]体: * [[柠檬醛a]](Genarial):又名香叶醛、牻牛儿醛,是2位双键的[[E/Z标记|''E''-异构体]],结构见右面左边的图。CAS号141-27-5。淡黄色液体,有强的[[柠檬]]气味,相对密度0.8898,沸点228 °C,难溶于水,可以和[[乙醇]]、[[乙醚]]混溶。 * [[柠檬醛b]](Neral):又名橙花醛,是2位双键的''Z''-异构体,结构见右面右边的图。CAS号106-26-3。无色有甜味的液体,相对密度1.4900,沸点103 °C(1599.8Pa)。 通常情况下柠檬醛是以上两者的混合物,为淡黄色有柠檬香味的油状易挥发液体,难溶于水,可溶于[[乙醇]]、[[乙醚]]、[[丙二醇]]、[[甘油]]、[[矿物油]]等有机溶剂。相对密度0.891(25/25 °C),沸点228-229 °C。存在于[[柑橘油]]、[[柠檬油]]、[[柠檬草油]]、[[山苍子油]]、[[白柠檬油]]、[[马鞭草油]]等植物[[精油]]中。 柠檬醛的化学性质较活泼,容易发生[[氧化还原反应]]生成[[香叶酸]]或[[香叶醇]]/[[橙花醇]]。在硫酸作用下能环化生成[[对异丙基甲苯]]。在碱中不稳定,强碱作用下能[[树脂化]]。 各植物精油中的柠檬醛含量为:[[柠檬香桃木]] (90-98%),''[[Listsea citrata]]'' (90%),[[山鸡椒]] ''Litsea cubeba'' (70-85%),[[柠檬草]] (65-85%),[[柠檬茶树精油]] (70-80%),[[丁香罗勒]] ''Ocimum gratissimum'' (66.5%),''[[Lindera citriodora]]'' (~65%),''[[Calypranthes parriculata]]'' (~62%),[[苦橙叶]]精油 (36%),[[柠檬马鞭草]] (30-35%),[[史泰格尤加利]] (26%),[[香蜂草]] (11%),[[萊姆]] (6-9%),[[柠檬]] (2-5%)。<ref> Fenaroli, G., Furia, T.E., Bellanca, N., ''Handbook of Flavor Ingredients'', ISBN 0-87819-532-7 </ref><ref>Lawless, J., ''The Illustrated Encyclopedia of Essential Oils'', ISBN 1-85230-661-0</ref><ref> The Aromatic Plant Project [http://www.aromaticplantproject.com/articles_archive/lemon_citrus_scented_oils.html]</ref> 香水过敏者应避免接触柠檬醛。<ref>[http://www2.mst.dk/udgiv/publications/2006/87-7052-278-2/html/kap07_eng.htm Survey and health assessment of chemical substances in massage oils] </ref> == 制取 == 从柠檬油中分离,也可从[[香叶醇]]、[[橙花醇]]、[[芳樟醇]]用[[铜]]催化剂作用下减压气相[[脱氢]][[氧化]]制取,或由[[脱氢芳樟醇]]在聚[[钒]]有机[[硅氧烷]]催化剂作用下[[异构化]]合成。脱氢芳樟醇可从[[甲基庚烯酮]]和[[乙炔]]制得。如需制取精品,可用[[亚硫酸氢钠]]处理生成结晶性的柠檬醛[[亚硫酸氢钠加成物]],进行纯化后减压蒸馏。 == 应用 == 主要用于配制柠檬[[香精]]和制造柑橘类香料,也用于合成[[紫罗兰酮]](合成[[维生素A]]的原料)、[[柠檬腈]]、[[甲基紫罗兰酮]]、[[羟基香茅醛]]、[[异胡薄荷醇]]、[[二氢大马酮]]等化合物。亦有抗菌和<ref>Onawunmi, G.O. (1989) ''Evaluation of the antimicrobial activity of citral.'' Lett. Appl. Microbial. 9, 105-108.</ref>和[[信息素]]功能。 == 參考文獻 == {{reflist}} [[Category: 340 化學總論]]
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