檢視醚的原始碼

{| class="wikitable" style="float:right; margin: -10px 0px 10px 20px; text-align:left"
|<center>'''乙醚'''<br><img src="http://www.transchief.com.tw/product_images/30810.jpg" width="250"></center><small>[http://www.transchief.com.tw/product.aspx?productid=126 圖片來自川慶化學股份有限公司]</small> 
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'''醚'''（[[漢語拼音]]：mí）是具有醚[[官能团]]<ref>[http://www.hxzxs.cn/view-13680-1.html 官能团]，化學自習室</ref> 的一类[[有机化合物]]。醚官能团是由一个[[氧]]原子连接两个[[烷基]]或[[芳基]]所形成，醚的通式为：R–O–R。它还可看作是[[醇]]或[[酚]][[羟基]]上的[[氢]]被烃基所取代的化合物。

醚类中最典型的化合物属：[[乙醚]]，它常用于有机[[溶剂]]与医用[[麻醉剂]]。由于其在化学中的常用性（乙醚是最常用的醚类提取溶剂），我们还有时将乙醚直接简称为“醚”。醚类化合物的应用常见于有机化学和生物化学，它们还可作为[[糖类]]和[[木质素]]的连接片段。

== 结构和化学键 ==
醚的结构通式为：R-O-R(R')、Ar-O-R或Ar-O-Ar(Ar')（R＝烃基，Ar＝芳烃基）。醚的键角约为110°，C-O键长为140pm，C-O键的旋转能垒的能量很小，而水、醇与醚分子中氧的键合能力也与此相似。根据[[价键理论]]，氧原子的杂化状态是sp<sup>3</sup>。

氧原子的电负性比碳更强，因此与氧连接的α氢原子酸性强于碳连接的α氢原子，然而其酸性比不上羰基α氢原子。

== 命名 ==
醚的普通[[命名法]]是于烃基后加上“醚”字，习惯上对称醚的“二”字可省略。醚的两个不同基团排列顺序通常是：先小基团后大则为：苯基或芳烃基在前。英文命名则按字母顺序。冠醚的命名为 x-冠-y，x代表环总原子数，y代表环中氧原子数。

== 分类 ==
醚可以根据醚键是否成环分为：'''直链醚'''和'''环醚'''两大类。
分子中含有多个乙烯氧基（-CH2CH2O- ）结构单元的大环醚称为[[冠醚]]。[[冠醚]]是一种大环多醚，因分子形状类似王冠而得名。
在直链醚中，氧原子所连接的两个烃基相同则称为：'''单醚'''； 两个烃基不相同则称为：'''混醚'''；两个烃基中有一个或两个是芳基的称为：'''芳香醚'''。

== 物理性质 ==
醚[[分子]]不能互相形成[[氢键]]，因此它们具有和[[醇]]类相比较低的[[沸点]]。醚具有微弱的极性，这是由于醚官能团中碳氧碳的键角约110度，而碳氧之间的极性差异没有抵消（不同于二硫化碳之类的线型分子）。醚类极性不如[[醇]]、[[酯]]与[[酰胺]]类化合物，但是强于烯烃的极性。醚氧原子的孤电子对使它有可能与水分子形成氢键。

环状醚类比如[[四氢呋喃]]和[[1,4-二噁烷]]能与水混溶，这是因为这类醚分子的氧原子比起烷基醚（链状醚）来说更暴露于分子之外，所以极性比起后者更大。

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|- style="background-color:#ffdead;"
! colspan="6" | 一些烷基醚的理化数据 
|-
! 醚 
! 结构
! m.p. (°C) 
! b.p. (°C)
! 一升水当中的溶解度 H<sub>2</sub>O
! 偶极矩 ([[Debye|D]])
|-
|[[甲醚]]|| CH<sub>3</sub>-O-CH<sub>3</sub> || -138.5 || -23.0 || 70&nbsp;g || 1,30
|-
|[[乙醚]]|| CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>-O-CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> || -116.3 || 34.4 || 6.9&nbsp;g || 1.14
|-
| [[正丁醚]] || C<sub>8</sub>H<sub>18</sub>O || −95 || 141 || 0.3 || 
|-
| [[叔丁醚]] || C<sub>8</sub>H<sub>18</sub>O || −61 || 107.2 || ||
|-
| [[甲基叔丁基醚]] || C<sub>5</sub>H<sub>12</sub>O || −109 || 55.2 || 42 || 
|-
|[[四氢呋喃]]|| O(CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>|| -108.4 || 66.0 || 互溶 || 1.74
|-
|[[二氧六环]]|| O(C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>)<sub>2</sub>O|| 11.8  || 101.3 || 互溶 || 0.45
|-
|}

=== 醚的裂解 ===
虽然醚不能轻易的发生[[水解反应]]，但于酸性条件下（如：[[氢溴酸]]或[[氢碘酸]]），可断裂为醇。[[盐酸]]条件下，断裂醚的速度非常慢。
如：甲醚制备溴代甲烷：
:ROCH<sub>3</sub>  +  HBr   →   CH<sub>3</sub>Br  +  ROH
该类反应都是通过[[鎓]]中间体进行，如：
[RO(H)CH<sub>3</sub>]<sup>+</sup>Br<sup>-</sup>.

有些醚类能于[[三溴化硼]]条件中迅速分解，有时还可用更强的路易斯酸如：[[三氯化铝]]反应，制备溴代烷烃。这些都取决于取代基的不同，还有些醚类可在特定的试剂中发生裂解，如非常强的碱。

=== 过氧化物 ===
临近氧原子，含有CH基团的一级醚或二级醚易形成有机[[过氧化物]]，如：[[乙醚过氧化物]]。该反应需要氧气（或者空气）参与，且在光、[[金属]]和醛的催化下加速反应。得到的过氧化物在高温或高浓度下具[[爆炸]]性，因此操作[[二异丙基醚]]、[[四氢呋喃]]等醚类溶剂大多都不可蒸干，而厂商在分装醚类试剂也会放入一些稳定剂，防止大量产生过氧化物。

=== 作为路易斯碱 ===
醚类可作为[[路易斯碱]]及[[酸碱质子理论|布仑斯惕碱]]。强酸与醚发生反应，可提供给醚氧原子一个质子，从而形成：“鎓离子”，如：乙醚可以与[[三氟化硼]]形成络合物(BF<sub>3</sub><sup>.</sup>OEt<sub>2</sub>) 。醚还可与二价[[镁]]络合成[[格氏试剂]]。多聚醚都可与[[碱金属]]离子牢固的结合。

=== α-卤代反应 ===
该反应类似于醚的α氢原子发生过氧化的反应，如：单质[[氯]]制备α-氯代醚的反应。
== 參考文獻 == 
{{reflist}}
[[Category:340 化學總論]]