檢視氯仿的原始碼

{| class="wikitable" style="float:right; margin: -10px 0px 10px 20px; text-align:left"
|<center>'''氯仿'''<br><img src="https://pic.pngsucai.com/00/22/55/a6a9cdd538abc4f2.jpg" width="250"></center><small>[https://www.pngsucai.com/png/2255721.html 圖片來自PNG素材網]</small> 
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'''三氯甲烷'''（'''chloroform'''）俗稱'''氯仿'''，又称'''哥罗芳'''，分子式[[碳|C]][[氢|H]][[氯|Cl]]<sub>3</sub>，分子量119.38。“氯仿”一名为英文名的音譯兼意譯；“哥罗芳”为音译。氯仿在常温下为无色、有气味的液体，是生产[[聚四氟乙烯]]的原料；也曾用作[[制冷剂]]，现已被淘汰。

== 用途 ==
氯仿的主要用途是合成[[二氟一氯甲烷]]（R-22），二氟一氯甲烷是生产[[聚四氟乙烯]]所用的单体[[四氟乙烯]]的原料

=== 麻醉剂 ===
曾作为[[麻醉剂]]被广泛使用,这个用途是在1847年11月4日由苏格兰妇产科医生[[詹姆斯·楊·辛普森]]和他的朋友们在他们自己身上做试验以寻找一种可代替[[乙醚]]的物质作为[[全身麻醉剂]]（General anesthetics）的过程中所发现的，随后在外科手术中使用氯仿做麻醉剂的方法迅速在欧洲各地传播开来，19世纪50年代在[[维多利亚 (英国君主)|维多利亚女王]]最后两个孩子的出生过程中医生[[约翰·斯诺 (医学家)|约翰·斯诺]]用到了氯仿作为麻醉剂。氯仿也可为作[[镇静剂]]用。

=== 溶剂 ===
氯仿由于其相对化学惰性、能与大多数有机液体混溶和易挥发的特点，成为实验室的常用溶剂。它作为溶剂在药物工业中使用也用于生产[[染料]]和杀虫剂。它能有效溶解许多游离态的[[生物碱]]<ref>[https://scitechvista.nat.gov.tw/c/s9Fs.htm 生物碱]，科技大觀園</ref> ，所以常在从植物中提取药物成分的过程中作为萃取剂使用，比如它可用于从提取[[罂粟目]]植物中提取[[吗啡]]和从[[曼陀罗属]]植物中提取[[東莨菪碱]]。亦能够溶解[[聚甲基丙烯酸甲酯]]，故此用于粘接有机玻璃。

=== 作为试剂应用于有机合成 ===
氯仿作为有机合成的原料，可用于制作[[氟里昂]]。氯仿在[[相转移催化剂]]存在下与[[氢氧化钠]]的水溶液反应可产生[[二氯卡宾]]（Dichlorocarbene），产生的二氯卡宾可被[[烯烃]]捕获生成[[环丙烷]]的衍生物。

==合成方法==
氯仿的人工合成方法是由三个研究者各自独立发现的。1831年法国化学家[[Eugène Soubeiran]]报道了用[[丙酮]]或[[乙醇]]与[[次氯酸钙]]反应制备氯仿的方法，美国物理学家Samuel Guthrie制备出了几[[加仑]]的氯仿并描述制备出的产物"deliciousness of flavor"，同年[[尤斯图斯·冯·李比希|李比希]]也合成并描述了氯仿。

1834年法国化学家[[讓-巴蒂斯特·杜馬]]对氯仿做了命名和化学性质的鉴定。

工业上通常可由[[甲烷]]和[[氯气]]进行[[取代反应]]制得。在实验室制备少量氯仿时，纯度要求不高的话，也可透过[[乙醇]]或[[丙酮]]和[[氯漂白剂]]混合反应制得，光照（[[紫外线]]）可提高反应速率。

===氘代氯仿的合成方法===
[[氘代氯仿]]是氯仿的同位素体（Isotopologue）,氯仿分子中的氢原子被它的同位素氘原子替代。氘代氯仿是一种常用的[[核磁共振波谱法|核磁共振]]用溶剂，可通过氘代[[氢氧化钠]]与氯仿反应得到。

===氯仿的工业生产===
工业上大量生产氯仿是通过加热氯气和甲烷或一氯甲烷的混合物得到的，在400–500 °C的条件下发生自由基卤代反应：

:CH<sub>4</sub> + Cl<sub>2</sub> → CH<sub>3</sub>Cl + [[氯化氢|HCl]]
:CH<sub>3</sub>Cl + Cl<sub>2</sub> → [[二氯甲烷|CH<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>]] + HCl
:CH<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub> + Cl<sub>2</sub> → CHCl<sub>3</sub> + HCl

氯仿被进一步氯代能得到[[四氯化碳]]
：CHCl<sub>3</sub> + Cl<sub>2</sub> → CCl<sub>4</sub> + HCl

因此通过加热氯气和甲烷或一氯甲烷的混合物这个过程得到的是四种氯代甲烷的混合物，通过蒸馏分离得到氯仿。

== 安全 ==
由于它会被用作[[镇静剂]]，短时间吸入已经会产生晕眩、疲倦、头痛等症状。氯仿也有[[致癌物质|致癌性]]。

在学校实验室，如果氯仿浓度不高的话，可用棕色瓶储存（阻隔光線），并加水于其上层以免它气化。实验室中对氯仿进行倾倒时要在[[通风橱]]内进行，因为氯仿见光易被氧化生成有毒的[[光气]]。

氯仿与[[丙酮]]的混合物在碱性环境下会发生剧烈的放热反应，可能有爆炸疑慮。

三氯甲烷对人体有致癌可能，[[國際癌症研究機構]]（IARC）目前将氯仿列为2B类致癌物质（有可能对人类致癌）。

== 注意 ==
氯仿具有一般金木工、手作的用途，能够在五金店之类的地方获得，不法之徒会利用其镇静功效来迷晕受害者。

香港在1990年代发生过与其有关的劫案，当时市民有些「闻'''哥罗芳'''色变」。这也只是芸芸「迷晕党」中的其中一种。

==影片==
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== 參考文獻 == 
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[[Category:340 化學總論]]