檢視羧酸的原始碼

{| class="wikitable" style="float:right; margin: -10px 0px 10px 20px; text-align:left"
|<center>'''羧酸胺化学反应酰胺基团'''<br><img src="https://pic.pngsucai.com/00/49/17/8c03bfcab603ac91.jpg" width="250"></center><small>[https://www.pngsucai.com/png/4917910.html 圖片來自PNG素材网]</small> 
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'''羧酸'''<（Carboxylic acid），[[有機酸]]<ref>[https://www.commonhealth.com.tw/search?keyword=%E6%9C%89%E6%A9%9F%E9%85%B8 有機酸]，康健</ref> 的一種，是帶有[[羧基]]的[[有機化合物]]，通式是R-COOH。羧基的[[化學式]]為-C(=O)OH，通常寫成-COOH或-CO<sub>2</sub>H，它是由一個羰基（>C=O）和一個羥基（-O-H）組成的[[官能基]]。羧酸是[[質子]]（H<sup>+</sup>）授予者，也就是[[酸鹼質子理論|質子酸]]（[[酸鹼質子理論|布-洛酸]]）。可分為[[脂肪酸]]及[[芳香酸]]二大類。

[[螞蟻]]和[[蜜蜂]]的分泌液中含的[[甲酸]]H-COOH、使[[醋]]有[[味覺|酸味]]的[[乙酸]]CH<sub>3</sub>-COOH...等都是常見的羧酸。擁有兩個羧基的分子叫二酸，最簡單的分子是由兩個羧基結合而成的[[草酸]](COOH)<sub>2</sub>。其他像是可在[[檸檬]]中發現的[[檸檬酸]]和[[酸豆]]內含的[[酒石酸]]都是自然界中重要的羧酸。

羧基[[去質子化]]以後的共軛鹼便是含有羧酸根[[離子|負離子]]（-COO<sup>−</sup>）的[[羧酸鹽]]，與[[醇類]]混合經[[酯化反應]]後形成[[羧酸酯]]。羧酸離子因為[[共振 (化學)|共振]]而比較穩定，因此其[[酸|酸性]]會比[[醇類]]物質高。

== 合成方法 ==
* [[醇]]或[[醛]]的氧化作用：在酸性環境中將[[伯醇]]或醛跟強氧化劑如[[高錳酸鉀]]或[[亞氯酸鈉]]加熱：
** RCH<sub>2</sub>OH + [O] → RCOOH
** RCHO + [O] → RCOOH

* [[酯]]或[[腈]]的水解
** RCOOR' + H<sub>2</sub>O + [H<sup>+</sup>] → RCOOH + R'OH
** RCN + H<sub>2</sub>O + [H<sup>+</sup>] → RCOOH + NH<sub>3</sub>

* [[格氏試劑]]
** R-X + Mg → R-MgX
** R-MgX + CO<sub>2</sub> → R-COOMgX
** R-COOMgX + [H<sup>+</sup>] → RCOOH

== 化學性质 ==
因為[[羧基]]由能產生氫鍵的[[羥基]]和[[羰基]]組成，所以所有羧酸都具有[[極性]]。 存在於非極性物質中的羧酸常以[[二聚體]]的形式存在。碳數較少的羧酸（C<sub>1</sub>～C<sub>5</sub>）較能溶於水，而隨著碳數增加就越難溶於水，但羧基所接的烷基碳數較多的羧酸卻比較能溶於極性較小的[[醚]]類跟[[醇]]類物質。

從結構中可以預期羧酸是[[極性]]的，它可以跟同類或其他分子生成[[氫鍵]]，所以羧酸跟醇有相似的[[溶解性]]。它們都可溶於非極性有機溶劑如[[苯]]、[[醚]]，也可溶於極性有機溶劑如[[二氯甲烷]]、[[乙酸乙酯]]等。[[甲酸]]、[[乙酸]]、[[丙酸]]、[[丁酸]]可溶於水。

氣態的羧酸常以[[二聚體]]形式存在，所以與相若[[分子量]]的其他化合物相比，它有異常高的[[沸點]]。例如[[丁酸]]的沸點為164℃，[[丁醇]]的沸點則只有118℃。

常温下，[[甲酸]]、[[乙酸]]、[[丙酸]]是具有刺激性气味的液体，[[丁酸]]至[[壬酸]]是有不舒服气味的油状液体，10个碳以上的一元羧酸是无味的蜡状固体，二元羧酸和[[芳香族]]羧酸是结晶态的固体。

羧酸分子可能因分子間氫鍵而產生偶合，導致所測得之分子量為原本的１～２倍。

== 反應 ==

羧酸是酸的一種，它會與鹼反應生成鹽，例如乙酸會與[[氫氧化鈉]]反應生成[[乙酸鈉]]：
: CH<sub>3</sub>COOH + NaOH → CH<sub>3</sub>COONa + H<sub>2</sub>O

羧酸根不是一個強力的[[親核試劑]]，所以它不常用來作[[親核取代反應]]。不過，當遇上強力的[[親電試劑]]，羧酸根亦會有反應：
: RCOOH + CH<sub>2</sub>N<sub>2</sub> → RCOOCH<sub>3</sub> + N<sub>2</sub>

==影片==
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== 參考文獻 == 
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[[Category:340 化學總論]]