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{| class="wikitable" style="float:right; margin: -10px 0px 10px 20px; text-align:left" |<center>'''叔丁醇'''<br><img src="https://www.easyatm.com.tw/img/d/15b/n5GcuM3X3EDO5YzN0gTO3QTO1QTM5ETM4ITMxADMwAzMwIzL4kzL3gzLt92YucmbvRWdo5Cd0FmLwE2LvoDc0RHa.jpg" width="250"></center><small>[https://www.easyatm.com.tw/wiki/2-%E7%94%B2%E5%9F%BA-2-%E4%B8%99%E9%86%87 圖片來自百科知識]</small> |} '''叔丁醇'''(''tert''-Butanol;[[國際純粹與應用化學聯合會|IUPAC]]名:'''2-[[甲基]]-2-[[丙醇]]'''),又稱'''第三丁醇'''或'''新丁醇''',是最简单的[[叔醇]],為[[丁醇]]四种[[异构体]]之一。叔丁醇是具有[[樟脑]]香味的液体,易溶于[[水]]、[[乙醇]]和[[乙醚]]。叔丁醇[[熔点]]仅仅超过25°C ,因此[[室温]]下有可能是[[固态]]。 叔丁醇被用作[[溶剂]]。叔丁醇也被用于[[变性乙醇]]<ref>[https://zhuanlan.zhihu.com/p/59744613 变性乙醇],知乎</ref> 、[[油漆清洗剂]]、[[汽油添加剂]]和其他[[日用品]]如[[香料]]和[[香水]]的生产中。 工业上,叔丁醇可由[[异丁烯]]的[[催化]][[水化]]制得。 由于是三级醇,因此相对于其他丁醇而言,叔丁醇对于[[氧化剂]]比较稳定。用强[[碱]](如[[氢化钠]])脱去叔丁醇的[[质子]]时,产物是[[醇盐负离子]],即叔丁[[氧基]]负离子。 :NaH + <sup>''t''</sup>BuOH → <sup>''t''</sup>BuO<sup>−</sup>Na<sup>+</sup> + H<sub>2</sub> 叔丁氧基负离子在[[有机化学]]中是一个很有用的弱[[亲核性]]强碱,它可以很快夺取其他化合物中的[[活泼氢]],但是它的体积限制了它发生[[亲核反应]],如[[Williamson合成]]或[[SN2|S<sub>N</sub>2]]反应。 叔丁醇可以与[[盐酸]]反应生成[[叔丁基氯]]。[[反应机理]]是[[SN1|S<sub>N</sub>1]]反应。 反应机理是S<sub>N</sub>1的原因是:叔丁醇生成的叔丁基[[碳正离子]]是一个三级碳正离子,非常稳定。相反地,[[一级醇]]由于其相应的碳正离子不稳定,因此采用S<sub>N</sub>2机理。
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