檢視乙酸酐的原始碼

{| class="wikitable" style="float:right; margin: -10px 0px 10px 20px; text-align:left"
|<center>'''乙酸酐'''<br><img src="https://www.easyatm.com.tw/img/7/194/nBnauM3X0cTO0YTN4YTMzITMxMTM5gjN2AzMxADMwAzMwIzL2EzL4gzLt92YucmbvRWdo5Cd0FmLwE2LvoDc0RHa.jpg" width="250"></center><small>[https://www.easyatm.com.tw/wiki/%E4%B9%99%E9%85%B8%E9%85%90 圖片來自百科知識]</small> 
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'''乙酸酐'''是由[[乙酸]]衍生出来的[[酸酐]]，分子式为官能基|碳|氫|3|碳|氧||2|氧，常缩写为[[乙酰基|Ac]]<sub>2</sub>O。在[[有机合成]]中常用它作[[乙酰化]]试剂或失水剂。在室温下乙酸酐为无色液体，与空气中的[[水分子|水分]]反应，从而散发出乙酸的强烈味道。

== 用途 ==
Ac<sub>2</sub>O主要用来[[乙酰化]]纤维素制取[[醋酸纤维]]<ref>[https://zhuanlan.zhihu.com/p/76212366 醋酸纤维]，知乎</ref> ，应用在胶片和其他领域中。

一般[[醇]]类和[[胺]]类可被乙酰化。
例如乙酸酐与[[乙醇]]的反应为：

: (CH<sub>3</sub>CO)<sub>2</sub>O  +  CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH → [[乙酸乙酯|CH<sub>3</sub>CO<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>]]  +  CH<sub>3</sub>CO<sub>2</sub>H

通常以碱，如[[吡啶]]作为催化剂。具有[[路易斯酸]]性的[[钪]]盐也可作为催化剂。

[[阿司匹林]]（乙酰水杨酸），是用乙酸酐对[[水杨酸]]乙酰化来制取的。乙酸酐与[[吗啡]]反应可用于合成[[海洛因]]，因此它被[[美国司法部缉毒署]]列为第二类易制毒化学品。

: rm (CH_3CO)_2O + C_{17}H_{19}NO_3 {=\!=\!=\!=} C_{21}H_{23}NO_5 + H_2O 

== 生产 ==

乙酸酐可由[[乙酸甲酯]]的[[孟山都法]][[一氧化碳|羰基化]]制得，常以[[铑]]和[[锂]]的[[碘化物]]作催化剂：

: {CH}_3\{CO}_2\{CH}_3 + \{CO} \left( \{CH}_3\{CO}\right)_2\{O}

该反应中，乙酸甲酯先被转化为[[碘甲烷]]和一个乙酸盐。然后碘甲烷的羰基化得到[[乙酰碘]]，和乙酸盐或乙酸反应生成产物。由于乙酸酐在水中不稳定，该反应需在无水环境中进行。相比之下，孟山都乙酸合成法虽然也涉及含铑催化剂催化羰基化碘甲烷，但起码有部分反应是在水溶液中的。

1922年，随着由乙酸酐合成的[[醋酸纤维]]需求量大大增加，瓦克（Wacker Chemie）发明了一种新的制取乙酸酐的方法，即以[[乙烯酮]]和乙酸反应来制取。该反应中的乙烯酮可由乙酸高温失水获得。

乙酸酐价格很便宜，在实验室中通常不需制取，直接购买使用。

== 水解 ==

乙酸酐在水中的溶解度大约是2.6%（以质量）。但是和其他酸酐一样，其水溶液不稳定，容易发生[[水解反应]]生成乙酸：

: left( \{CH}_3\{CO}\right)_2\{O} + \{H}_2\{O} \2\{CH}_3\{COOH}

== 安全 ==

乙酸酐具有刺激性而且可燃。由于它可与水反应，灭火时常选用二氧化碳或醇泡沫。乙酸酐蒸汽对人有害。
== 參考文獻 == 
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[[Category:340 化學總論]]