檢視二苯乙炔的原始碼

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| style="background: #FF2400" align= center|  '''<big>二苯乙炔</big>'''
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中文名；二苯乙炔

水溶性；溶于乙醚、热的乙醇不溶于水

外观；无色固体

别称；二苯基乙炔 二苯乙炔

EINECS登录号；207-926-6

应用；二苯乙炔是取代茋和偶苯酰的合成前体，

可以进行环加成反应

分子量；178.23

CAS登录号；501-65-5

闪点；170ºC

沸点；90~97（ºC,0.3 mmHg）

安全性描述；S22

化学式；C14H10

英文名；Diphenylacetylene

熔点；62.5ºC[1]

危险性符号；S24/25[2]

密度；0.990 g/cm3
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'''二苯乙炔'''，英文名称:Diphenylacetylene，CAS号:501-65-5，分子式:C14H10，分子量:178.23。主要可以进行环加成[[反应]]。<ref>[https://china.guidechem.com/trade/pdetail23050742.html  二苯乙炔 ] ， 盖德化工网，2022年7月12日 </ref>

==基本信息==
中文名称:二苯乙炔

英文名称:Diphenylacetylene

中文别名:二苯基乙炔;1,2-二苯乙炔;对称二苯乙炔

英文别名:Tolan; Diphenyl acetylene (Tolan); (phenylethynyl)benzene; 1,2-DIPHENYL ETHYNE; 1,1'-(1,2-Ethanediyl)bisbenzene; 1,1’-(1,2-ethynediyl)bis-benzen; 1,1’-(1,2-Ethynediyl)bisbenzene; 1,2-Diphenylacetylene; 1,1'-ethyne-1,2-diyldibenzene

CAS号:501-65-5

分子式:C14H12

分子量:180.2451

SMILES：c1ccc(cc1)C#Cc1ccccc1

==物性数据==
1. 性状：无色[[固体]]

2. 密度：0.990 g/cm3

3. 晶相标准热熔(J·mol-1·K-1)：226

4. 熔点（ºC）：62.5

5. 沸点（ºC,0.3 mmHg）：90~97

6. 晶相相标准[[燃烧]]热(焓)(kJ·mol-1)：-7250.7

7. 晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：312.4

8. 闪点（ºC）：170

9. 比旋光度（º）：未确定

10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

14. 临界温度（ºC）：未确定

15. 临界压力（KPa）：未确定

16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未[[确定]]

17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

19. 溶解性：溶于乙醚、热的乙醇。

==存储方法==
密封保存，放置在通风，干燥的环境中。

==合成方法==
1.制法：

苯偶酰腙(3)：于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中，加入[[二苯乙二酮]](2)105.1g(0.5mol),正丙醇325mL，85%的水合肼76g(1.3mol),加热回流60h。冷后抽滤，用冷的无水乙醇洗涤，干燥，得苯偶酰腙(3)99～106g，mp150～151.5℃，收率83%～89%。二苯乙炔(1):于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中，加入上述化合物(3),480mL苯，搅拌下加入黄色氧化汞2～4g，微微加热，有氮气放出，反应物变灰色。加热至微沸，不断加入氧化汞2～4g，总共加入氧化汞240g(1.1mol)。加完后继续搅拌1h。放置过夜。抽滤，滤饼用100mL苯洗涤。合并苯溶液，水洗，无水硫酸钠干燥，减压回收苯后高真空蒸馏，收集95～105℃/27～40Pa的馏分，得二苯乙炔①(1)60～65g,收率67%～73%。产品可用100mL(95%)的乙醇重结晶提纯。注：①利用类似方法可以制备二对甲苯基[[乙炔]](C16H14)、a-萘基苯基乙炔(C18H12)。

==主要用途==
二苯乙炔是取代茋和偶苯酰的合成前体，可以进行环加成反应。由于对称性和高度的平面性，二苯乙炔是非常好的Lewis酸，在金属有机化学中也是很好的配体。氧化及还原 二苯乙炔可以被钼(VI)和钨(VI)的多氧金属、[二(三氟乙酸)碘代]五氟苯氧化生成安息香酸。铬族络合物、锌-铬、锰酸钡以及其它试剂可使二苯乙炔氧化成偶苯酰。二苯乙炔的有效还原方法如下：可用NiCl2·4PPh3酸制备反式茋，在钌催化剂作用下发生氢化反应生成顺式茋，也可用CoCl2·4PPh3、SmI2、AcOH或用锌与Pd/C结合来完成，利用氢和[[蒙脱石]]-(二苯基膦化氢)钯(II)络合物或用锌与Pd/C结合可将炔键还原成烷烃。炔烃π键与X-Y的加成 很多试剂可对炔键加成。例如，RS-Cl (式1)、PhSe-F、Me3Sn-PPh2、PhS-F、PhS-SPh和ClHg-OAc可与二苯乙炔发生反式加成，而Bu3Sn-H (式2)、RNH-H和HO2C-H则会生成顺式芪衍生物。H-CN、TMS-CN、X2 (X=卤素)、Et-AlEt2等也可与二苯乙炔加成。卡宾加成 二苯乙炔可与铬、钨和卡宾钴等发生加成反应。Fischer类型卡宾铬与二苯乙炔反应生成环戊酮。而卡宾铬中含氮时可以得到吡咯啉酮 (式3)。Fischer类型的卡宾钨可直接反应，因为可以形成七元环 (式4)。与不同金属的相互作用 二苯乙炔可用于钯催化偶合反应和环化反应中 (式5)，而镍则可以形成螺环化合物 (式6)，锌络合物的插入则可生成许多不饱和分子。二苯乙炔有和有机金属络合物及有机金属簇结合的倾向，并能进行金属化反应。环的形成及环加成 二苯乙炔可通过环加成反应来制备酯(式7)、唑、苯并噻吩、[[吲哚]](式8)、吡咯和呋喃-2(5H)-酮等化合物及其衍生物。

==系统编号==
CAS号：501-65-5

MDL号：MFCD00004786

EINECS号：207-926-6

BRN号：606478

PubChem号：24866731

==分子结构数据==
1、 摩尔折射率：58.73

2、 摩尔体积（m3/mol）：166.6

3、 等张比容（90.2K）：434.8

4、 表面张力（dyne/cm）：46.3

5、 极化率（10-24cm3）：23.28

==计算化学数据==
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：4.8

2、 氢键供体数量：0

3、 氢键受体数量：0

4、 可旋转化学键[[数量]]：2

5、 互变异构体数量：

6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：0

7、 重原子数量：14

8、 表面[[电荷]]：0

9、 复杂度：193

10、 同位素原子数量：0

11、 确定原子立构中心数量：0

12、 不确定原子立构中心数量：0

13、 确定化学键立构中心数量：0

14、 不确定化学键立构中心数量：0

15、 [[共价键]]单元数量：1

==生态学数据==
该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

==性质与稳定性==
1.按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物[[接触]]。

2.低毒，可通过[[皮肤]]吸收。

591-50-4

碘苯

637-44-5

苯丙炔酸

~10%

501-65-5

二苯基乙炔

详细>>

591-50-4

碘苯

1066-54-2

三甲基乙炔基硅

~98%

501-65-5

二苯基乙炔

详细>>

932-87-6

苯基溴乙炔

98-80-6

苯硼酸

~10%

501-65-5

二苯基乙炔

591-50-4

碘苯

637-44-5

苯丙炔酸

1066-54-2

三甲基乙炔基硅

932-87-6

苯基溴乙炔

98-80-6

苯硼酸

58-72-0

三苯乙烯

992-04-1

六苯基苯

632-50-8

對稱四苯乙烷

119-65-3

异喹啉

3230-65-7

3,4-二氢异喹啉

== 相关视频 ==
<center>
{{#iDisplay:d0335uzss1n&share|480|270|qq}}
<center>乙炔的实验室制法及化学性质 </center>
</center>
== 参考资料 ==

[[Category: 340 化學總論]]