導覽
近期變更
隨機頁面
新手上路
新頁面
優質條目評選
繁體
不转换
简体
繁體
18.117.11.13
登入
工具
閱讀
檢視原始碼
特殊頁面
頁面資訊
求真百科歡迎當事人提供第一手真實資料,洗刷冤屈,終結網路霸凌。
檢視 亲电加成反应 的原始碼
←
亲电加成反应
前往:
導覽
、
搜尋
由於下列原因,您沒有權限進行 編輯此頁面 的動作:
您請求的操作只有這個群組的使用者能使用:
用戶
您可以檢視並複製此頁面的原始碼。
'''亲电加成反应'''(EA),简称亲电加成,是亲电试剂(带正电的基团)进攻不饱和键引起的加成反应。反应中,不饱和键(双键或三键)打开,并与另一个底物形成两个新的σ键。亲电加成中最常见的不饱和化合物是烯烃和炔烃。<ref>[https://zhidao.baidu.com/question/994414976750971099.html?fr=bks0000&word=%E4%BA%B2%E7%94%B5%E5%8A%A0%E6%88%90 亲电加成反应机理]百度知道</ref> {| class="wikitable" style="float:right; margin: -10px 0px 10px 20px; text-align:left" |<center><img src="https://file1.renrendoc.com/fileroot_temp2/2020-3/23/2aba10b0-3c01-40b7-ab7c-764ea005cfbb/2aba10b0-3c01-40b7-ab7c-764ea005cfbb2.gif " width="180"></center><small>[]</small> |} == 化学反应 == 亲电加成反应是亲电试剂(带正电的基团)进攻[[不饱和键]]引起的加成反应。反应中,不饱和键(双键或三键)打开,并与另一个底物形成两个新的σ键。反应分两步进行: 1、亲电试剂对双键进攻形成碳正离子。 2、[[亲核试剂]]与碳正离子中间体结合,形成加成产物。 亲电加成有多种机理,包括:碳正离子机理、离子对机理、环鎓离子机理以及三中心过渡态机理。 反应采取哪种机理进行与亲电试剂和不饱和化合物的性质、溶剂的极性和过渡态的稳定性等都有很大关系,一般来说,在卤素加成反应中,溴与烯烃的加成反应主要按照环鎓离子中间体机理进行,而氯与烯烃的加成反应主要按照前两种机理进行(有时也经过环状氯正原子)。这主要是因为两种卤素原子电负性和原子半径不同,溴的孤电子对容易和碳正离子p轨道重叠,发生电子云的离域,而氯则不然。 不同的机理也会产生立体选择性不同的产物。碳正离子机理得到顺式加成和反式加成产物的混合物,离子对机理得到的是顺式加成产物,而环鎓离子机理得到反式加成产物。 对于不对称的亲电加成反应来讲,反应一般符合马氏规则,产物具有区域选择性。但双键碳上连有吸电子基团或以有机硼化合物作亲电试剂时,产物是反马氏规则的,例如烯烃与乙硼烷生成烷基硼的反应。 主要的亲电加成反应类型,对于烯烃,主要有:[[卤素加成反应]]、加卤化氢反应、水合反应、氢化反应、羟汞化反应、硼氢化-氧化反应、Prins反应,以及与硫酸、次卤酸、有机酸、醇和酚的加成反应;对于炔烃,主要有:卤素加成反应、加卤化氢反应和水合反应。由于sp碳原子的电负性比sp2碳原子电负性强,与电子结合得更为紧密,故炔烃的亲电加成反应一般比烯烃要慢。 亲电试剂进攻芳香环时,主要发生的不是亲电加成反应,而是亲电芳香取代反应。其他的加成反应主要机理还有亲核加成反应、自由基加成反应和环加成反应。 == 与水的加成 == 一般情况下,水不能直接和烯烃发生加成反应,但在酸(如磷酸)催化下,烯烃可与水发生反应生成醇。 第一步同样是质子进攻双键碳生成碳正离子,然后与水结合生成盐,最后脱去质子生成醇,产物遵循马氏规则。整个反应过程相当于加一分子水到双键上,亦称为亲电水合反应。 在工业上称此为烯烃的直接水合反应,这是工业上制备乙醇、异丙醇最重要的方法之一。 例如乙烯、水在磷酸催化下,在300℃,7MPa 水合生成乙醇: 由于石油工业的发展,乙烯、丙烯等来源充足,此法又比较简单,乙醇及异丙醇可用此法大规模生产。 =='''参考文献'''== [[Category:340 化學總論]]
返回「
亲电加成反应
」頁面