檢視啶虫脒的原始碼

{| class="wikitable" align="right"

|-

| style="background: #008080" align= center|  '''<big>啶虫脒</big> '''

|-

| 

[[File:啶虫脒.jpg|缩略图|居中|[https://gimg2.baidu.com/image_search/src=http%3A%2F%2Fold.b2star.com%2Fueditor%2Fphp%2Fupload%2Fimage%2F20180925%2F1537841069184412.jpg&refer=http%3A%2F%2Fold.b2star.com&app=2002&size=f9999,10000&q=a80&n=0&g=0n&fmt=jpeg?sec=1620803896&t=88e13b579b006584679137b6b186acaa 原图链接][https://image.baidu.com/search/detail?ct=503316480&z=0&ipn=d&word=%E5%95%B6%E8%99%AB%E8%84%92&step_word=&hs=0&pn=5&spn=0&di=31570&pi=0&rn=1&tn=baiduimagedetail&is=0%2C0&istype=0&ie=utf-8&oe=utf-8&in=&cl=2&lm=-1&st=undefined&cs=3666562678%2C4143721532&os=190880440%2C1341034212&simid=4232091058%2C709041052&adpicid=0&lpn=0&ln=1707&fr=&fmq=1618211889739_R&fm=&ic=undefined&s=undefined&hd=undefined&latest=undefined&copyright=undefined&se=&sme=&tab=0&width=undefined&height=undefined&face=undefined&ist=&jit=&cg=&bdtype=0&oriquery=&objurl=https%3A%2F%2Fgimg2.baidu.com%2Fimage_search%2Fsrc%3Dhttp%3A%2F%2Fold.b2star.com%2Fueditor%2Fphp%2Fupload%2Fimage%2F20180925%2F1537841069184412.jpg%26refer%3Dhttp%3A%2F%2Fold.b2star.com%26app%3D2002%26size%3Df9999%2C10000%26q%3Da80%26n%3D0%26g%3D0n%26fmt%3Djpeg%3Fsec%3D1620803976%26t%3D545db91b390a3072c17e35c9d6742ecb&fromurl=ippr_z2C%24qAzdH3FAzdH3F5s1_z%26e3Bkdfpw6_z%26e3Bv54AzdH3Fgjof-88bcb&gsm=6&rpstart=0&rpnum=0&islist=&querylist=&force=undefined 来自 百度图片]]]

|-

| style="background: #008080" align= center|

|-

| align= light|

'''中文名'''：啶虫脒

'''外文名'''：acetamiprid

'''CAS号'''：135410-20-7;160430-64-8

'''分子式'''：C10H11ClN4

'''分子量'''：222.6741

|}

啶虫脒属氯化烟碱类化合物，是一种新型杀虫剂。

=='''基本信息'''==
'''中文名'''：啶虫脒

'''外文名'''：acetamiprid

'''CAS号'''：135410-20-7;160430-64-8

'''分子式'''：C10H11ClN4

'''分子量'''：222.6741

中文别名:乙虫脒;啶虫咪;(E)-N-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-N-氰基-N-甲基乙酰胺;N-((6-氯-3-吡啶)甲基)-N'-氰基-N-甲基乙脒;吡虫清;(E)-N-[(6-氯吡啶)-3-基]-N,2-腈基-N-甲基乙酰胺;97%啶虫脒原药;(E)-N1-[(6-氯-3-吡啶)甲基]-N2-氰基-N1-甲基乙脒;N-(N-氰基-乙亚胺基)-N-甲基-2-氯吡啶-5-甲胺;快益灵
英文别名:N-((6-chloro-3-pyridinyl)methyl)-N'-cyano-N-methyl-ethanimidamide; NI-25; 97% acetamiprid TC; (E)-N1-[(6-chloro-3-pyridyl)methyl]-N2-cyano-N1-methylacetamidine; (E)-N-[(6-chloro-3-pyridinyl)methyl]-N'-cyano-N-methylethanimidamide; Mospilan; (1E)-N-[(6-Chloro-3-pyridinyl)methyl]-N'-cyano-N-methylethanimidamide; (E)-N-(6-Chloro-3-pyridyl)methyl-N'-cyano-N-methylacetamidine; (1E)-N-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-N'-cyano-N-methylethanimidamide; (1Z)-N-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-N'-cyano-N-methylethanimidamide; N-[(6-chloro-3-pyridyl)methyl]-N'-cyano-N-methyl-acetamidine

CAS号:135410-20-7;160430-64-8

分子式:C10H11ClN4

分子量:222.6741

=='''物性数据'''==
1. 性状：未确定

2. 密度（g/mL,20℃）：未确定

3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4. 熔点（ºC）：100-102

5. 沸点（ºC,常压）：未确定

6. 沸点（ºC 0.1mmHg）：未确定

7. 折射率：未确定

8. 闪点（ºF）：未确定

9. 比旋光度（º）：未确定

10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

14. 临界温度（ºC）：未确定

15. 临界压力（KPa）：未确定

16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

19. 溶解性：未确定

=='''合成方法'''==
2-氯-5-氨甲基吡啶的制备 将烘干的六次甲基四胺23.5g，乙腈200mL，2-氯-5-氯甲基吡啶27.4g (90.2%)混合后。加热搅拌回流8h。冷却，过滤得57.8g白色固体。将所得的白色固体投入500mL反应瓶中。加入49mL水、48mL盐酸。搅拌下加入120mL甲醇。加热回流1.5h。反应初期反应温度61℃，1h后回流温度为50.5℃。除去甲醇和二甲氧基甲烷，加入氯仿80mL。搅拌下加入25%NaOH水溶液80g，pH值为8～9，分层，水层用80mL氯仿萃取1次。合并氯仿层，减压脱除氯仿，冷却，得淡黄色固体25.5g，粗品用甲醇重结晶1次，得白色晶体。含量97.3%,m.p.25～26℃。

N-氰基-N'-(2-氯-5-吡啶甲基）乙脒的制备 在100mL反应瓶中，投入2-氯-5-氨甲基吡啶15.89g (84.3%)、水52.3mol。搅拌下室温滴加N-氰基乙酰亚胺酸乙酯11.64g (95%)。滴毕再搅拌30min。加入乙醇18.5mL。加热至78℃，淡黄色固体溶解，回流至全溶。慢慢地冷却，析出白色结晶，放至冰箱。过滤，烘干，得16.04g白色结晶。粗品用乙醇重结晶，得白色结晶。含量98.5%，m.p.141～143℃。<ref>[https://baijiahao.baidu.com/s?id=1674867736079263607&wfr=spider&for=pc  杀虫剂中的常青树~啶虫脒 ]</ref>

啶虫脒的合成 在250mL反应瓶中，加入N-氰基-N'-(2-氯-5-吡啶甲基）乙脒20.5g (85.27%)、氯仿54.5mL、甲丁基溴化铵0.11g。搅拌下，冷却到15℃，同时滴加硫酸二甲酯11.6g和50%NaOH水溶液8.4g，滴毕于15℃搅拌反应3h。加水33.6mL和40%二甲胺水溶液0.33g，室温搅拌1h，分层，水层用氯仿萃取，合并氯仿层。加入水38mL，常压蒸馏脱去氯仿。冷却，加入甲醇，再冷却至35℃。滴加水37mL，析出固体。冷却至析出完全。过滤，得淡黄色固体，烘干得17g产品，粗品用甲醇水溶液重结晶，得白色针状结晶。m.p.101～103℃。

以上总收率为57%，含量>85%。

其他制备方法

啶虫脒有N-氰基-N'-甲基乙脒和2-氯-5-氯甲基吡啶反应制得。

啶虫脒由N-氰基乙脒和2-氯-5-氯甲基吡啶反应，然后与硫酸二甲酯反发生甲基化反应制得。

啶虫脒也可由N-氰基乙亚胺酸酯和N-甲基-2-氯-5-吡啶甲基胺反应制得。<ref>[https://baijiahao.baidu.com/s?id=1675404565462227604&wfr=spider&for=pc  记住了，啶虫脒别单用，和这些药剂搭配，前打后落，管的时间长！ ]</ref>

=='''性质与作用'''==
作用于昆虫神经系统突触部位的烟碱乙酰胆碱受体，干扰昆虫神经系统的刺激传导，引起神经系统通路阻塞，造成神经递质乙酰胆碱在突触部位的积累，从而导致昆虫麻痹，最终死亡。

天达药业植保公司开发的3%啶虫脒乳油，具有触杀、胃毒和较强的渗透作用，杀虫速效，用量少、活性高、杀虫谱广、持效期长达20天左右，对环境相容性好等。由于其作用机理与常规杀虫剂不同，所以对有机磷、氨基甲酸酯类及拟除虫菊酯类产生抗性的害虫有特效。对人畜低毒，对天敌杀伤力小，对鱼毒性较低，对蜜蜂影响小，适用于防治果树、蔬菜等多种作物上的半翅目害虫；用颗粒剂做土壤处理，可防治地下害虫。

=='''主要用途'''==
1、氯代烟碱类杀虫剂。该药剂具有杀虫谱广、活性高、用量少、持效长又速效等特点，具有触杀和胃毒作用，并有卓越的内吸活性。对半翅目（蚜虫、叶蝉、粉虱、蚧虫、介壳虫等）、鳞翅目（小菜蛾、潜蛾、小食心虫、纵卷叶螟）、鞘翅目（天牛、猿叶虫）以及总翅目害虫（蓟马类）均有效。由于啶虫脒作用机制与目前常用杀虫剂不同，所以对有机磷类、氨基甲酸酯类及拟作虫菊酯类有抗性的害虫有特效。2、对半翅目、鳞翅目害虫有高效。3、与吡虫啉属同一系列，但它的杀虫谱比吡虫啉更广，主要对黄瓜、苹果、柑桔、烟草上的蚜虫具有较好的防治效果。 由于啶虫脒作用机制独特，对有机磷、氨基甲酸酯，以及拟除虫菊酯类等农药品种产生抗药性的害虫具有较好效果。

=='''安全信息'''==
*风险术语
R23/25:Toxic by inhalation and if swallowed. 吸入及吞食有毒。

R57:Toxic to bees. 对蜂类有毒。

*安全术语
S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)　若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。

=='''系统编号'''==
CAS号：135410-20-7;160430-64-8

MDL号：MFCD06201842

=='''计算化学数据'''==
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：1.4

2、 氢键供体数量：0

3、 氢键受体数量：4

4、 可旋转化学键数量：3

5、 互变异构体数量：

6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：52.3

7、 重原子数量：15

8、 表面电荷：0

9、 复杂度：280

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：0

12、不确定原子立构中心数量：0

13、确定化学键立构中心数量：0

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：1

=='''注意事项'''==
①本剂对桑蚕有毒性，切勿喷洒到桑叶上。

②不可与强碱性药液混用。

③本品应贮存在阴凉干燥的地方，禁止与食品混贮。

④本品虽毒性小，仍须注意不要误饮或误食，万一误饮，立即催吐，并送医院治疗。

⑤本品对皮肤有低刺激性，注意不要溅到皮肤上，万一溅上，立即用肥皂水洗净。

=='''安全信息'''==
海关编码：2933399022
危险品运输编码：UN 2811
危险类别码：R23/25;R57
安全说明：S45
危险品标志：T
=='''海关数据'''==
中国海关（2933399022）查看更多>>
概述2933399022 百草枯,啶虫脒。监管条件:S(进出口农药登记证明)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最低关税:6.5%。普通关税:20.0%
Summary2933399022 1,1'-dimethyl-[4,4'-bipyridine]-1,1'-diium。supervision conditions:s(import or export registration certificate for pesticides)。VAT:17.0%。tax rebate rate:9.0%。MFN tarrif:6.5%。general tariff:20.0%
=='''参考资讯'''==
{{Reflist}}{{Reflist}}

[[Category:340 化學總論]]