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[[File:木犀草素.jpg|缩略图|[https://pic.sogou.com/d?query=木犀草素%20%20%20搜狐&forbidqc=&entityid=&preQuery=&rawQuery=&queryList=&st=&did=14 原图链接][http://www.qy6.com/syjh/showbus1101309.html 来自企业录]]]
'''木犀草素（luteolin）'''是一种天然黄酮类化合物，存在于多种植物中。具有多种药理活性，如消炎、抗过敏、降尿酸、抗肿瘤、抗菌、抗病毒等，临床主要用于止咳、祛痰、消炎、降尿酸、治疗心血管疾病、治疗“[[肌萎缩性脊髓侧索硬化症]]”，SARS，肝炎等。

== 基本信息 ==
化学名：3',4',5,7-四羟黄酮

别名：黄色黄素、黄示灵

英文名称 Luteolin

英文别名 2-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-5,7-DIHYDROXY-4H-1-BENZOPYRAN-4-ONE; 2-(3,4-DIHYDROXY-PHENYL)-5,7-DIHYDROXY-CHROMEN-4-ONE; 3',4',5,7-TETRAHYDROXYFLAVONE,FLACITRAN,LUTEOLOL; 5,7,3',4'-TETRAHYDROXYFLAVONE; FLACITRAN; LUTEOLIN-3',7-O-DIGLUCURONIDE; LUTEOLOL; RARECHEM AB DU K001; 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4h-1-benzopyran-4-on; 3’,4’,5,7-tetrahydroxy-flavon; c.i.75590; c.i.naturalyellow2; cyanidenon1470; digitoflavone; luteoline; weldlake; 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-benzopyrone; LUTEOLIN 98+% BY HPLC; Luteolin(PeanutShellPe)98%ByHplc

CasNo:491-70-3

化学式：C15H10O6

分子量：286.23

== 基本知识 ==
木犀草素，多以糖苷的形式存在于多种植物中，这些植物以[[全叶青兰]]、辣椒、野菊花、[[金银花]]、紫苏含量较高。具有镇咳和祛痰作用。据最新研究，呼吸道症状咳嗽、咳痰、喘息，均与气道慢性炎症有关。如支气管哮喘、慢性阻塞性肺疾病、慢性咽炎、变应性鼻炎等引起咳嗽、咳痰、喘息，均被认为与局部的炎症浸润有关，炎症的存在，使得气道的免疫应答混乱，患者常出现气道反应性增高。治疗的手段首先应该消除气道的慢性炎症浸润。常用糖皮质激素，以消除气道炎症。但糖皮质激素的副作用较多，不宜长期应用。研究表明，木犀草素抑制巨噬细胞磷酸化，抑制转录因子NF-kB的活性，能够抑制脂多糖（LPS）诱导的巨噬细胞产生细胞因子IL-6，TNF-a。此外，研究也表明，木犀草素有抑制尿酸生成成和促进尿酸排泄的作用。后两种细胞因子在炎症机制中扮演非常重要的角色，是反映炎症程度的敏感指标。木犀草素还能提高IFN-γ，降低特异性Ig-E，减少嗜酸性粒细胞的浸润。另外，木犀草素除了抗炎、抗过敏作用以外，还具有抑制PDE、抗SARS、HIV病毒特性，其原因为抑制SARS病毒前S蛋白的活性，从而阻止其进入宿主细胞。用于治疗COPD、支气管哮喘、以及慢性咽炎、变应性鼻炎等引起的[[慢性咳嗽]]。

== 理化性质 ==
密度： 1.654g/cm3
熔点： 330℃
沸点： 616.1°C at 760 mmHg
闪点： 239.5°C
蒸汽压： 9.03E-16mmHg at 25°C

物理性状：黄色针状结晶，熔点328-330℃。微溶于水，具弱酸性，可溶于碱性溶液中，正常条件下稳定。

溶解性
木犀草素是从乙醇离析出的为含一个结晶水的金黄色针状体。能溶于乙醇、乙醚；微溶于热水，难溶于冷水。水溶液呈悦目的淡黄色，溶于10% 氢氧化钠水溶液，并呈深黄色。溶于浓硫酸生成锌盐，呈暗红黄色。

熔点
木犀草素的熔点为328～330℃，同时发生分解，与氢氧化钾共熔生成藤黄酚(phloroglucin0l)和原儿茶酸(Protocateolnicacid)，在真空下升华。木犀草素与化妆品常用的源于动植矿物体，经化学合成和人工复合的脂肪性、类脂性组分，如：脂油(Fatty oil)、酯油(Ester oil)、脂、富脂(Super fat)、酯蜡(Ester wax)、脂酸、脂醇、甾醇、[[多元醇单双脂酸酯]]、糖酯、烷烃化学结构的油脂蜡等不相熔，即使经受热亦难熔合成均一相体。

电化学性质
采用循环伏安法对木犀草素的氧化还原性质进行研究，结果发现木犀草素在二甲基甲酰胺(DMF)中比在乙氰中多出一氧化峰，且其它峰电位发生明显移动。表明溶剂对木犀草素的电化学性质有较大影响。

弱酸性和络合性
木犀草素分子上因存在着酚羟基，故其水溶液显示微弱的酸性。木犀草素能够与铁、镁、钙、铜、铝、锆等金属离子生成带色的络合物，如与铁离子可发生如下的络合反应。

== 安全术语 ==
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S36Wear suitable protective clothing.

穿戴适当的防护服。

== 风险术语 ==
R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.

刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

== 天然来源 ==
木犀草素在自然界中分布广泛，因最初是从木犀草科（Resedaceae）木犀草属[[草本植物木犀草（ResedaodorataL.）]]的叶、茎、枝中分离出而得名，可从多种天然药材、蔬菜果实中分离得到。发现主要存在于金银花、菊花、荆芥、白毛夏枯草、洋蓟、紫苏属、黄芩属、裸花紫珠等天然药材中，以及芽甘蓝、[[洋白菜]]、菜花、甜菜、椰菜、胡萝卜、芹菜、甜椒、辣椒、落花生等蔬菜果实中，其它如橄榄油和红酒等植物产品以及野凤仙花、百里香草、唇形科植物全叶青兰草、筋骨草等也含有木犀草素。

酸角果肉中不含木樨草素, 而果壳中含有木樨草素, 以前还见酸豆叶子中含有木樨草素的报道。

== 测定方法 ==
药用植物中有效成分的测定方法有比色法、库伦滴定法、荧光光度法、薄层扭描法。但上述四种测定方法操作均较繁琐、灵敏度不高、精密度和准确度亦不理想。

紫外分光光度法

由于木犀草素一3’一葡萄糖苷含量在353nm波长处，用紫外分光光度法可以直接测定，而提取物及制剂中其它成分对测定结果无明显干扰，方法简便快速。因此，采用紫外分光光度法对木犀草素一3’一葡萄糖苷进行测定，测定效果较好。

薄层色谱法

列采用薄层扫描法，对不同产地、不同品种菊花中的有效成分木犀草素进行了定量测定，表明其结果将有助于菊花质量标准的制定，并为其种植、采购提供理论依据。

高效液相色谱法

该法测定简便、可靠、灵敏、易行，时间短，分离度良好，测定结果准确。可作为药物制剂的质控方法一。

反相高效液相色谱法

该方法适于分离非极性、极性或离子型化合物，简捷、灵敏、准确，具有较好的通用性。

== 提取工艺 ==
1、药材预处理：富含木犀草素的药材，经过洗涤、干燥后，粉碎成粗粉备用。

2、提取纯化：药材粉末加入甲醇、乙醇、丙酮等有机溶剂，回流提取，提取液减压浓缩后以石油醚、环己烷等溶剂萃取脱脂，水相过弱极性的大孔吸附树脂，用水洗涤至流出液无色后，以95%乙醇为洗脱剂洗脱，洗脱减压浓缩、真空干燥并重结晶后得到木犀草素纯品。

== 合成方法 ==
除了从天然产物中提取外，也可以采用人工合成的方法获得木犀草素。

半合成路线
以橙皮中提取的具有生物活性的橙皮苷为原料，经过三步反应得到木犀草素，产品总收率约40～47%。

第一步为脱氢反应：橙皮苷在碘/吡啶、碘/二甲基亚砜/硫酸等体系下脱氢，反应温度50～120℃，反应时间5～16小时，析出物水洗后碱液溶解，再加入甲醇并调节PH至酸性，析出物抽滤、洗涤、干燥后得到地奥明。

第二步为水解脱糖苷反应：地奥明在甲醇/盐酸，乙二醇/硫酸，乙二醇/盐酸，乙醇/盐酸，甲醇/硫酸等水解体系下水解脱糖苷，反应温度50～120℃，反应时间1～5小时，冷却析出反应产物，经有机溶剂重结晶得到香叶木素。

第三步为脱甲基反应：香叶木素在氢溴酸、氢溴酸/乙酸酐、[[氢碘酸/乙酸酐]]等脱甲基试剂体系下脱甲基，反应温度70～120℃，反应时间5～12小时，冷却析出的黄色产物抽滤后洗涤至中性，低温干燥得到木犀草素粗品，有机溶剂重结晶后得到浅黄色木犀草素纯品。

全合成路线
以间苯三酚为原料合成木犀草素，产品总收率约为34%。

第一步：间苯三酚与3,4-二甲氧基苯甲酰乙酸乙酯在140～160℃，真空（1330Pa）下回流2小时，稍冷后加入二苯醚，140～160℃，真空（1330Pa）下反应4～5小时脱醇脱水，冷却后抽滤，加入95%乙醇得到中间体3',4'-二甲氧基-5,7-二羟基黄酮。

第二步：3',4'-二甲氧基-5,7-二羟基黄酮加入催化剂无水吡啶，100℃下再加入催化剂三氯化铝，160～180℃反应3～5小时脱去3'，4'号位上的两个甲基，反应物放入水中进行水解，冷却得到木犀草素粗品，粗品洗涤、重结晶后得到木犀草素纯品。

生物合成
LeonardE等建立了一个由肉硅酸-4-羟化酶、[[辅酶A连接酶]]、查耳酮合成酶、苯基丙乙烯酮异构酶等构成的酿酒酵母4步重组黄烷酮的途径。将黄酮合成酶引入黄烷酮重组酵母菌株内，可将多种酚丙醇酸类前体转化为黄酮分子，如白杨素、芹菜素、木犀草素等。<ref>[https://www.zhihu.com/question/46277483/answer/657385155 从花生壳里提取木犀草素（黄酮类化合物）的提取工艺以及市场需求?]知乎</ref>

== 药理活性 ==
1、抗炎

认为木犀草素的抗炎活性与抑制一氧化氮(NO)和其他炎性细胞因子如肿瘤坏死因子-α(TNF-α)、白细胞介素-6(IL-6)的产生，抑制蛋白质络氨酸的磷酸化以及核转录因子KB(NF-KB)介导的基因表达有关。

2、抗肿瘤

木犀草素主要靠改变细胞信号通路抑制肿瘤细胞生长因子或改变激酶活性抵抗癌细胞的浸润，也可通过阻滞细胞周期等方式抑制肿瘤细胞生长。研究表明：木犀草素可以选择性抑制前列腺癌和乳腺癌细胞的脂肪酸合成酶活性，与其抗肿瘤细胞增长和调亡作用相关；木犀草素可以显著降低二甲肼所致的结肠癌的发生率以及肿瘤的大小，与其可调节脂质过氧化、抗氧化、抗增殖作用有关；木犀草素可体外剂量依赖地抑制卵巢癌细胞HO8910PM的侵袭运动能力，与其抑制基质金属蛋白酶-9(MMP-9)的分泌及下调细胞外信号调节激酶2(ERK2)的表达有关。

3、抗过敏

木犀草素可以抑制免疫球蛋白E(IgE)介导的人肥大细胞产生的变态反应递质，包括组胺、白三烯、前列腺素D2，以及单核巨噬细胞集落刺激因子的释放，其作用可能与抑制Ca2+内流和蛋白激酶C(PKC)易位活化有关。

4、抗炎症性脱髓鞘疾病

木犀草素体外可以剂量依赖地保护少突胶质细胞抵抗过氧化氢诱导的氧化损害，强烈抑制巨噬细胞对髓鞘的吞噬作用，显著减少细胞活性氧簇的产生，减少iNOS蛋白的表达，低剂量时明显减少巨噬细胞产生的NO水平。

5、抗纤维化

木犀草素可以降低肝纤维化程度，降低肝组织中羟脯氨酸(HYP)、丙二醛(MDA)的含量以及I型前胶原mRNA的表达，体外可以抑制肝星状细胞(HSC)的增殖和胶原合成。并可改善博来霉素所致的肺纤维化组织病理学改变，降低肺重量指数，明显降低MDA、HYP的升高，并抑制肺组织中转化生长因子-β1（TGF-β1）mRNA的表达，体外可以抑制人胚肺纤维细胞的增殖，促进其凋亡。

6、降尿酸（抗尿酸高）

木犀草素作为天然黄酮类化合物，有抑制黄嘌呤氧化酶活性的特点，从而起到抑制尿酸生成的作用，另外，有实验表明，木犀草素在剂量为100mg.kg-1时，有显著的促进尿酸排泄的作用。

7、抗生育与激素作用

木犀草素具有显著的剂量依赖的抗着床活性，口服后能明显增加子宫的重量、直径、子宫内膜的厚度以及其上皮细胞的高度，单独应用时具有类雌激素作用，但和炔雌醇合用时却显示具有抗雌激素作用。

8、对血管的作用

木犀草素体内可以抑制血管内皮生长因子（VEGF）诱导的兔角膜血管的生成；可以抑制鼠异种移植肿瘤模型的肿瘤生长和血管形成；体外可以抑制VEGF诱导的人脐静脉血管内皮细胞（HUVECs）的存活和增殖。可以显著抑制血小板源性生长因子-BB（PDGF-BB）诱导的血管平滑肌细胞的增殖和DNA合成，可以阻滞细胞周期于G1期。可以浓度依赖地降低苯肾上腺素预收缩血管的张力，拮抗高钾引起的血管收缩，具有动脉舒张作用，且其舒血管作用为非内皮依赖性，其作用机制与直接抑制电压依从性钙通道、受体操纵性钙通道、细胞内钙释放，以及激活钾通道有关，而与α、β受体无关。

9、其他

木犀草素可以抑制多种细菌和病毒，如金葡球菌、大肠杆菌、单纯疱疹病毒、脊髓灰质炎病毒、柯萨奇B3病毒等。能抑制艾滋病病毒HIV-1整合酶的活性，具有潜在的抗HIV的作用。木犀草素可以与严重急性呼吸道综合征（SARS）冠状病毒的s2蛋白结合，从而抑制病毒进入宿主细胞。木犀草素还具有抗杜氏利氏曼原虫的作用，通过抑制杜氏利氏曼原虫拓扑异构酶Ⅰ和拓扑异构酶Ⅱ的作用而抑制其生长。此外，木犀草素还具有免疫调节、降血压的作用等。<ref>[https://mp.weixin.qq.com/s?src=11&timestamp=1605517891&ver=2710&signature=Aa7XQUYKRC4ljS40f*yshXoayJuwZ4GqAzqzh61DUGC7oi1EXbqdb6imMWXlKN8adV2AyNWcdl6oW2SgNHC6y1tztBhBHsWHM*UJA600JvSqqTOnLPcUmfWekpTdPPtk&new=1 木犀草素及其黄酮苷的抗炎、抗氧化作用]微信</ref>

== 成品药物 ==
1、独一味胶囊

以中药独一味加工而成，药用成分主要有黄酮类、皂苷、甾醇、氨基酸及多种微量元素，其中木犀草素含量不得少于0.80mg/粒。

功能与主治：活血止痛，化瘀止血。用于多种外科手术后的刀口疼痛、出血，外伤骨折，筋骨扭伤，风湿痹痛以及崩漏、痛经、牙龈肿痛、出血。

脉舒胶囊

2、脉舒胶囊

落花生经加工制成的胶囊，药用成分为黄酮类化合物，其中以木犀草素为主。

功能与主治：降血脂药，用于治疗高血脂症。

3、小春花口服液

依据民间经验由小春花等药物组成的复方制剂，主要有效成分为木犀草素。

功能与主治：清肝解热、散风解毒，临床用于治疗呼吸系统疾病。

== 产品用途 ==
本品具有抗癌、抗菌、抗炎、祛痰、解痉、抗过敏和免疫增强等作用。本品的天然提取物已用于临床止咳、祛痰、消炎，有较好的疗效。

== 应用领域 ==
用作镇咳、袪痰及消炎药

== 欧洲法规 ==
欧盟于2009年发布了《[[关于食品和食品配料生产使用提取溶剂的成员国相似法案2009/32/EC法案]]》该法案对出口至欧盟的产品所使用的溶剂作出了严格的限制，木犀草素整个生产过程极长，所用溶剂均受2009/32/EC法案限制，这点使我国产品出口欧盟时受到一定的阻碍。出口欧盟的产品必须在产品生产过程加强溶剂的控制，据悉成都润德在该方面已突破该产品的溶剂残留问题。使我国该产品出口符合欧盟关于食品和食品配料生产使用提取溶剂的成员国相似法案成为了可能性。

==参考文献==
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[[Category:370 植物學總論]]