檢視水杨酸甲酯的原始碼

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| style="background: #008080" align= center|  '''<big>水杨酸甲酯 </big> '''

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[[File:T0143856b976d76e30c.png |缩略图|居中|[https://p1.ssl.qhimg.com/t0143856b976d76e30c.png   原图链接][https://baike.so.com/gallery/list?ghid=first&pic_idx=1&eid=5995756&sid=6208727   来自 360 的图片]]]
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无色油状液体，具有冬[[青叶香味]]。1843年卡沃斯(Cahours)提出冬绿油中的主要成分为水杨酸甲酯。我国1959年生产。本品以水杨酸和甲醇于硫酸催化剂作用下酯化、精制而成。日、瑞士、德、英及匈等国药典均有收载。《卫生部药品标准》1989年版收载。
==基本信息==
中文学名；
水杨酸甲酯

拉丁学名；
Methyl salicylate

别称；
柳酸甲酯
==分子结构==
基本信息

中文名称:水杨酸甲酯

英文名称:Methyl salicylate

中文别名:邻羟基苯甲酸甲酯;柳酸甲酯;邻羟基苯甲酸酯;冬青油;[[冬绿油]]

英文别名:2-carbomethoxyphenol; o-hydroxybenzoic acid methyl ester; 2-(methoxycarbonyl)phenol; analgit; anthrapole nd; betula; Betula oil; exagien; flucarmit; gaultheria oil; Linsal; methyl o-hydroxybenzoate; Methyl hydroxybenzoate; Metsal Liniment; oil of wintergreen; Panalgesic; teaberry oil; wintergreen oil; Winter Green Oil; Salicylic Acid Methyl Ester; Methyl-2-Hydroxybenzoate; methyl 2-hydroxybenzoate; 5-isopropyl-2-methyl-phenol

CAS号:119-36-8;8024-54-2

分子式:C8H8O3

分子量:152
==物性数据==
1. 性状：无色至淡黄色透明液体，具有如冬青油那样的香味。

2. 密度（g/mL,20/4ºC）：1.181

3. 相对密度（g/mL,25/4ºC）：1.5369

4. 熔点（ºC）：-8.6

5. 沸点（ºC,101.3KPa）：223.3

6. 折射率（18.1ºC）：1.53773

7. 折射率（20ºC）：1.5369

8. 闪点（ºC）：106

9. 燃点（ºC，密闭）：101.1

10. 蒸发热（KJ/mol）：46.70

11. 生成热（KJ/mol）：112.63

12. 燃烧热（KJ/mol,25ºC）：3777.3

13. 比热容（KJ/(kg·K),15~30ºC,定压）：1.64

14. 沸点上升常数：0.057

15. 蒸气压（kPa,25ºC）：0.015

16. 溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿和乙酸。

17. 临界温度（ºC）：435.85

18. 液相标准热熔(J·mol-1·K-1) ：252.3
==存储方法==
1.镀锌铁桶或玻璃瓶装。阴凉、干燥处存放。

2.采用塑料桶或铁桶内衬塑料包装，容器必须密封。按有毒危险品规定贮运。
==合成方法==
1.收集杜鹃花科植物白株木(俗称[[冬青]])树的枝叶，采用水蒸气蒸馏法提取可得冬青油。

冬青枝叶切碎浸渍水蒸气蒸馏水蒸气↓

油水分离冬青油

精制方法：减压分馏，收集不含水和酸的中间馏分。

2.将水杨酸加入反应釜中，加入过量的甲醇，搅拌下再加入催化剂硫酸，加热进行反应。反应完毕后，用水洗至中性。再进行蒸馏，先常压蒸出甲醇和残留的水，再减压蒸馏收集馏分即可。

3.从天然精油中用分馏的方法单离出水杨酸甲酯。

4. 烟草：BU，56；FC，9；FC，18；BU，9， 18。
==主要用途==
1.该品有限强的类似鹿蹄草的气味，用作[[香料]]时，常作为医药制剂中腔药与涂剂等的赋香剂，在一般香精中，例如檞树等香料的调合中也有应用，其他如口香糖、漱口水等口中含用药物也有应用。水杨酸甲酯也用作溶剂和中间体，用于制造杀虫剂、杀菌剂、香料、涂料、化妆品油墨及纤维助染剂等。水杨酸甲酯与氨水反应生成水杨酰胺，用于解热止痛药乙基水杨胺的生产，水杨酰胺本身也是一种解热镇痛药。

水杨酸甲酯经乙酰化可得乙酰水杨酸甲酯（C10H10O4，[580-02-9]）。将水杨酸甲酯和乙酐投入反应锅，搅拌下加入硫酸，反应温度不超过60℃，约1h，反应毕，将反应物倒入冰水中析出结晶，过滤、[[水洗]]、干燥，即得名乙酰水杨酸甲酯。乙酰水杨酸经环合可制取4-羟基香豆素。水杨酸甲酯作为医药用作外用发赤剂。2.常作为医药制剂中口腔药与涂剂等的赋香剂，在一般香精中，例如榭树等[[香料]]的调和中也有应用，其他如口香糖、漱口水等11种含用[[药物]]也有应用。还用作溶剂和医药杀虫剂、杀菌剂等中间体。3.可以应用在金合欢、晚香玉、依兰、素心兰等日用香精中，特别适用于牙膏、口腔清洁剂中，在草莓、[[葡萄]]、香子兰等食用香精中也经常使用。在软饮料中用量为59×10－6，糖果中用量为 840×10－6，口香糖中用量为8400×10－6。
==安全信息==
风险术语

R22:Harmful if swallowed. 吞食有害。

R36/38:Irritating to eyes and skin. 刺激眼睛和皮肤。

安全术语

S24/25:Avoid contact with skin and eyes.避免与皮肤和眼睛接触。
==系统编号==
CAS号：119-36-8;8024-54-2

MDL号：MFCD00002214

EINECS号：204-317-7

RTECS号：VO4725000

BRN号：971516

PubChem号：24897111
==毒理学数据==
对小儿的平均致死量为10mL，成人为30mL。[[豚鼠经口]]LD50为0.7g/kg。兔经口LD50为2.8g/kg。嗅觉阈浓度0.0037mg/m3。

大鼠经口LD50：887mg/kg
==分子结构数据==
1、 摩尔折射率：39.9

2、 摩尔体积（m3/mol）：125.7

3、 等张比容（90.2K）：327.1

4、 表面张力（dyne/cm）：45.7
==计算化学数据==
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：2.3

2、 氢键供体数量：1

3、 氢键受体数量：3

4、 可旋转化学键数量：2

5、 互变异构体数量：4

6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：46.5

7、 重原子数量：11

8、 表面电荷：0

9、 复杂度：144

10、 同位素原子数量：0

11、 确定原子立构中心数量：0

12、 不确定原子立构中心数量：0

13、 确定化学键立构中心数量：0

14、 不确定化学键立构中心数量：0

15、 共价键单元数量：1
==生态学数据==
对皮肤有刺激作用。蒸气或烟雾对眼睛、黏膜和上[[呼吸]]道有刺激作用。慢性中毒时引起恶心、呕吐、酸中毒症、呼吸器官疾病、昏睡以致死亡。
===性质与稳定性==
1.化学性质：与水一起煮沸时部分水解游离出水杨酸，使氯化铁呈紫色。[[露置]]空气中易变色。为冬青油的主要成分。遇铁会变成深褐色。

2.本品毒性较高。大鼠经口LD50为887mg/kg。成人口服致死最低量为170mg/kg。咽下本品会严重损伤肠胃。生产设备应密闭。操作人员应穿戴防护用具。

3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、[[香料]]烟烟叶中。

4. 天然存在于冬青油、依兰依兰油、金合欢油等精油中，以及樱桃、苹果等水果的果汁中。

5. 吞服相对少量的就可引起严重的危害和死亡。

6. 置露空气易变色。　<ref>[http://baike.39.net/2000-2800-2802-17/  水杨酸甲酯]，健康网 , 2018-08-19</ref>
==参考文献==
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[[Category:410 醫藥總論]]