檢視糠醛的原始碼

[[File:糠醛.jpg|350px|缩略图|右|<big></big>[http://5b0988e595225.cdn.sohucs.com/images/20181211/1b68892a4a2c4aa7b10cbc0e665470a2.jpeg 原图链接][https://www.sohu.com/a/281047347_100010622 来自 搜狐 的图片]]]

'''糠醛'''（呋喃甲醛，英文：''furfural''）是一種工業用化學製品，可由各種農副產品中萃取，包括[[玉米|玉米穗軸]]、[[燕麥]]與[[小麥]]的[[麥麩]]和[[鋸木屑]]。''furfural''這個字取自於[[拉丁]]字的''furfur''，意思是麥麩，因為這是糠醛取得的來源。

糠醛是一種[[芳香族]]的[[醛]]，其環狀結構如右圖所示。其化學式為[[碳|C<sub>5</sub>]][[氫|H<sub>4</sub>]][[氧|O<sub>2</sub>]]。純糠醛是有[[杏仁]]味的無色的油狀液體，暴露於空氣中會快速變成黃色<ref>[http://www.doc88.com/p-735459010469.html 糠醛 PDF]，道客巴巴，2012-12-18 </ref>。

==歷史==

1832年，[[德國]]化學家[[約翰•沃爾夫岡•德貝萊納|Johann Wolfgang Döbereiner]]首先將糠醛分離出來。他在製取[[蟻酸]]的過程中萃取出微量的副產品，即糠醛。

在當時，蟻酸是用死亡的螞蟻蒸餾製取，Döbereiner用的螞蟻體內可能含有一些植物碎屑。1840年，[[蘇格蘭]]化學家{{tsl|en|John Stenhouse|約翰•斯登豪斯}}發現相同的化學品可以由許多種不同的農作物中蒸餾製取，他將玉米、燕麥、麥麩和鋸木屑分別放入稀硫酸中，檢測出該糠醛的[[實驗式]]為C<sub>5</sub>H<sub>4</sub>O<sub>2</sub>。1901年，德國化學家{{tsl|en|Carl Harries|卡爾•哈裡斯}}推論出糠醛結構。

在1922年[[桂格燕麥公司]]使用燕麥麩大規模製造以前，糠醛除了偶而用作芳香劑外，仍然是一個基本無人問津的化學品。現在，糠醛仍然由農副產品如[[甘蔗]]渣和玉米芯中製取。

==性質==

===物理性質===

糠醛的物性已在右表中列出。糠醛易於極性[[有機溶劑]]中溶解，但只微溶於[[水]]或[[烷烴]]中。

===化學性質===

糠醛可以和同種類化合物起反應，如乙醛和其他芳香化合物。芳香化合物糠醛穩定性比[[苯]]小，而且對[[氫化作用]]和其他[[加成反應]]的活性都遠比其他芳香族化合物大。

當加熱至約250 ℃，糠醛會分解為[[呋喃]]和[[一氧化碳]]，有時會爆炸性的分解。

若與酸一起加熱，糠醛會發生不可逆反應，形成堅硬的熱固性[[樹脂]]。

==製備==

許多植物原料含有[[多醣]][[半纖維素]]，而每個醣聚合物有5個碳原子。當與硫酸一起加熱時，半纖維素會水解而形成糖，主要為[[木糖]]。在同樣的酸和加熱條件下，木糖和其他五碳糖會脫水，失去3個水分子而變成糠醛。

:[[木糖|C<sub>5</sub>H<sub>10</sub>O<sub>5</sub>]] → C<sub>5</sub>H<sub>4</sub>O<sub>2</sub> + 3 [[水|H<sub>2</sub>O]]

在農副產品原料中，原植物體約有 10% 可以再回收製造糠醛。在反應混合中糠醛和水會一起蒸發，在凝結後即可分離。

全世界製造糠醛的總量為約450,000噸。[[中國]]是最大的生產地，大約佔全世界製造量的一半。

在實驗室中，糠醛可由玉米芯與稀[[硫酸]]回流來合成<ref>[https://www.sohu.com/a/308508076_120108898 关于玉米芯制糠醛原理的真相 ]，搜狐，2019-04-17 </ref>。

==應用==

糠醛用來作為[[石化]][[煉製品]]中的溶劑，從其他[[碳氫化合物]]中提煉[[二烯烴]]，用於製造合成[[橡膠]]。

糠醛，以及其衍生糠醇，可與與[[苯酚]]、[[丙酮]]、[[尿素]]反應製造樹脂。這種樹脂用於製造玻璃纖維、一些飛機零件和汽車製動器。

糠醛也是生產[[呋喃]]和[[四氫呋喃]]溶劑的原料。[[羥甲基糠醛]]已在各種各樣的熱加工食品中使用。

==安全性==

如果食用或吸入糠醛，會產生[[中毒]]現象，包括[[興奮]]，[[頭痛]]，[[頭昏]]，[[噁心]]，最後失去意識並因為呼吸衰竭而死亡。接觸糠醛會刺激皮膚和呼吸道，甚至造成肺積水。

長期的皮膚接觸會導致皮膚過敏，和特有的敏感性曬斑。在毒素研究中，糠醛會讓動物產生腫瘤、突變、肝臟與腎臟損壞。

==视频==
===<center> 糠醛 相关视频</center>===
<center> 玉米秸秆，稻草麦草稻壳，花生壳糠醛扎，木屑刨花压块燃料生产 </center>
<center>{{#iDisplay:z0518ili0rx|560|390|qq}}</center>

==参考文献==
[[Category:460 化學工程]]