檢視親電取代反應的原始碼

{| class="wikitable" style="float:right; margin: -10px 0px 10px 20px; text-align:left"
|<center>'''親電取代反應'''<br><img src="https://www.itsfun.com.tw/cacheimg/05/5b/acf04d64071f4e2a202cd1f64f04.jpg" width="250"></center><small>[https://www.itsfun.com.tw/%E8%A6%AA%E9%9B%BB%E5%8F%96%E4%BB%A3%E5%8F%8D%E6%87%89/wiki-3038307-9121286 圖片來自華人百科]</small> 
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'''亲电取代反应'''顾名思义，是[[亲电试剂]]<ref>[https://www.zhihu.com/question/24452499 亲电试剂]，知乎</ref> [[取代反应|取代]]其它[[官能团]]的化学反应。被取代的基团通常是[[氢]]，但其他基团被取代的情形也是存在的。亲电取代是[[芳香性|芳香族]]化合物的特性之一。[[亲电芳香取代反应|芳香烃的亲电取代]]（Electrophilic aromatic substitution，常缩写为 '''S<sub>E</sub>Ar'''）是一种向芳香环系，如[[苯]]环上引入官能团的重要方法。若如此分类，另一种主要的亲电取代反应是'''[[脂肪族]]的亲电取代'''。

==芳香烃的亲电取代==
亲电芳香取代

这种类型中最重要的反应包括芳香环系的[[硝化反应]]、[[卤代反应]]、[[磺化反应]]以及[[傅-克反应]]。

==脂肪族的亲电取代==

在脂肪族化合物的亲电反应中，[[亲电试剂]]取代反应物的一个官能团。该反应与更为常见的脂肪族[[亲核取代反应]]类似，只不过进攻基团是亲电试剂而非[[亲核试剂]]。脂肪亲电取代反应也可分为两种机制，即'''S<sub>E</sub>1'''和'''S<sub>E</sub>2'''，这与脂肪亲核取代反应可分为[[SN1|S<sub>N</sub>1]]和[[SN2|S<sub>N</sub>2]]是类似的。

典型的脂肪族亲电取代反应包括：

*[[酮]]上α-氢的[[卤代反应]]
*[[卡宾]]对碳-氢键的插入反应

==原理==
親電取代反應主要發生在芳香體系或富電子的不飽和碳上，就本質而言均是較強[[親電基團]]對負電子體系進攻，取代較弱親電基團。但對于芳香體系和脂肪體系，由于具體環境不同，其反應歷程亦有所不同，現分述如下。

芳香親電取代(aromatic electrophilic substitution)是芳香體系最重要的有機反應之一，常用于向芳香環系引入官能團，因此研究時間較長，在機理方面已基本達成一致。

芳香系親電取代機理一致，親電基團首先與芳香環電子結合形成π絡合物，之後再過渡到一個中間體σ絡合物。最後當新基團親電能力強于氫離子時，就會從芳香環上脫去氫離子完成反應。

脂肪體系親電取代反應與芳香體系有較大不同，其機理更類似于脂肪族的[[親核取代反應]]，一般可分為SE1和SE2，這與脂肪族親核取代機理中的SN1和SN2類似。而卡賓插入反應這樣先插入，再消去的歷程就稱為SE2。

==主要反應==
對于親電取代反應，其最為主要的反應類型均在芳香體系中產生，所以這裏僅僅對芳香親電取代進行一定的舉例介紹。

===硝化反應===
硝化反應苯環體系一個重要的反應，其常用于向體系引入[[硝基]]或利用硝基引入[[氨基]]等其他各種官能團，有很強的泛用性，定位選擇性較好，使用最多。由于硝基有較強氧化性，而有機體系本身又具有一定的還原性，硝基含量較多的體系就很容易成為良好的炸葯材料，其中著名的TNT、苦味酸等就是通過硝化反應製備的。

===鹵化反應===
有機化合物分子中的氫被鹵素取代的反應稱為鹵化反應，機理上也是親電取代反應。該反應在葯物修飾上比較常見，此外也是製備芳香系格式試劑的前驅反應。

===磺化反應===
有機化合物分子中的氫被磺酸基取代的反應稱為磺化反應。苯及其衍生物幾乎都可以進行這一反應，其機理也屬于親電取代反應。但是與上述三個反應不同，磺化反應在芳香體系中有比較強的可逆性，一般濃硫酸中發生正反應產生磺酸基;而在稀硫酸中發生逆反應脫去磺酸基，因此常用磺酸基作保護基使用。此外，在早期的化工過程中，該反應也是製造苯酚的前驅反應。
== 參考文獻 == 
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[[Category:340 化學總論]]