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|<center>'''高级脂肪酸'''<br><img
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'''高级脂肪酸'''指含十个碳原子以上的[[脂肪酸]]。例如，硬脂酸、软脂酸和油酸等。硬脂酸、 软脂酸属于饱和高级脂肪酸，常温呈固态。油酸的[[烃基]]里含有一个双键，它属于不饱和高级脂肪酸，常温下呈液态。

高级脂肪酸分子中含有[[羧基]]，所以具有羧酸的性质，我们日常使用的[[肥皂]]的主要成分就是高级脂肪酸的[[钠盐]]。油酸的分子中有一个不饱和双键，还可以跟氢气或氯气发生加成反应，如液态的油酸在[[金属镍]]作用下，跟氢气进行加成反应，生成固态的[[硬脂酸]]。<ref>[[张学铭等编. 化学小辞典(M). 北京：科学技术文献出版社, 1984.10.243页]]</ref> 

*中文名：[[高级脂肪酸]]

*形    式：以酯的形式

*存    在：存在于[[动植物油脂]]中

*学    科：化学

*领    域：生命科学

==简介==
自然界中的脂肪酸主要以酯的形式存在于动植物油脂中，天然的脂肪酸数量很少。<ref>[[秦浩正总主编；张长江分卷主编,中学生学习辞典 化学卷,世界图书上海出版公司,2012.09,第355页]]</ref>  

生产方法——早期的高级脂肪酸主要从动植物油脂中提取，随着现代[[石油化工]]的发展，高级脂肪酸已可以通过合成法生产。在美国和日本，仍以天然油脂为主要原料，同时还采用以[[烯烃]]为原料的生产路线；中国、苏联及东欧各国主要以[[石蜡]]（见[[石油蜡]]）为原料生产。

以天然油脂为原料：油脂中的脂肪酸碳数几乎全部为[[偶数]]，该法所得脂肪酸均为偶碳产物。油脂是[[甘油三酯]]类化合物，可通过加碱[[皂化]]、[[酸化]]或者[[水解]]的方法制取脂肪酸。

工业上采用Colgate Emery连续分解装置，把高压蒸汽鼓入分解塔内，反应温度250~260℃，压力5.0~5.5MPa，停留时间2~3h，反应[[转化率]]达98%~99%，产物通过[[加氢]]除去不饱和脂肪酸，再经[[减压蒸馏]]得纯度为99.5%的产品。

用油脂生产的脂肪酸称天然脂肪酸。此外，高级脂肪酸还可以从[[松香]]、[[木浆浮油]]中提取（见农林化工产品）。

以[[石油烃]]为原料，即[[石蜡氧化法]]——1936年德国亨克尔公司建立第一个工业化装置。该法是以沸程350~420℃的直链正构烷烃——石蜡为原料，在[[高锰酸钾]]或[[二氧化锰]]-钾-钠催化剂存在下，石蜡与空气在反应塔内接触。首先在120~160℃，0.14~0.63MPa下引发1~2h，控制温度在105~120℃，反应时间12~20h，收率75%~85%，产物在洗涤塔内水洗除去C1~C4酸，[[分离催化剂]]后加碱皂化，再于380℃，0.6~1.3MPa下分离不皂化物，最后用硫酸酸化，通过精制分离出各种等级的脂肪酸。每吨酸消耗石蜡约1.75~1.85t。反应可在多组串联的[[氧化塔]]或其他形式反应器中连续进行。

==俗称==
C15H31COOH 软脂酸/棕榈酸（十六烷酸）
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|<center>'''高级脂肪酸'''<br><img
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C16H33COOH 珠光脂酸（十七烷酸）

C17H35COOH 硬脂酸（十八烷酸）

C17H33COOH 油酸（十八烯酸）

C17H31COOH 亚油酸（十八碳二烯酸）

C17H29COOH 亚麻酸（十八碳三烯酸）

C19H39COOH 花生酸（二十烷酸）

C19H29COOH EPA（二十碳五烯酸）

C21H43COOH 山萮酸（二十二烷酸）

C21H31COOH DHA（二十二碳六烯酸）

C23H47COOH木质素酸（二十四烷酸）

等。
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|<center>'''高级脂肪酸'''<br><img
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==生产方法==
早期的高级脂肪酸主要从动植物油脂中提取，随着现代石油化工的发展，高级脂肪酸已可以通过合成法生产。在美国和日本，仍以天然油脂为主要原料，同时还采用以烯烃为原料的生产路线；中国、俄罗斯及东欧各国主要以石蜡（见石油蜡）为原料生产。

以天然油脂为原料：油脂中的脂肪酸碳数几乎全部为偶数，所以，该法所得脂肪酸均为偶碳产物。油脂是甘油三酯类化合物，可通过加碱皂化、酸化或者水解的方法制取脂肪酸。其基本反应为：工业上采用Colgate Emery连续分解装置，把高压蒸汽鼓入分解塔内，反应温度250~260℃，压力5.0~5.5MPa，停留时间2~3h，反应转化率达98%~99%%，产物
通过加氢除去不饱和脂肪酸，再经减压蒸馏得纯度为99.5%的产品。

用油脂生产的脂肪酸称天然脂肪酸。此外，高级脂肪酸还可以从松香、木浆浮油中提取（见农林化工产品）。以石油烃为原料，即石蜡氧化法——1936年德国亨克尔公司建立第一个工业化装置。该法是以沸程350~420℃的直链正构烷烃——石蜡为原料，在高锰酸钾或二氧化锰-钾-钠催化剂存在下，石蜡与空气在反应塔内接触。首先在120~160℃，0.14~0.63MPa下引发1~2h，控制温度在105~120℃，反应时间12~20h，收率75%~85%，产物在洗涤塔内水洗除去C1~C4酸，分离催化剂后加碱皂化，再于380℃，0.6~1.3MPa下分离不皂化物，最后用硫酸酸化，通过精制分离出各种等级的脂肪酸。每吨酸消耗石蜡约1.75~1.85t。反应可在多组串联的氧化塔或其他形式反应器中连续进行。

以烯烃为原料，主要有下列方法：
（1）伯醇碱氧化法——由烯烃通过羰基合成法和齐格勒法制的伯醇经碱熔融生成钠盐，再经酸化得脂肪酸：
RCH2OH+NaOH─→RCOONa+2H2
2RCOONa+H2SO4─→2RCOOH+Na2SO4
（2）直链α－烯烃氢甲酰化、氧化或羧基化法——基本反应式为：
（3）齐格勒中间体氧化和羧基化法——乙烯齐聚得到的烷基铝直接氧化，或者与二氧化碳反应生成三烷氧基铝后，再经水解成酸：
2R3Al+9O2─→6R′COOH+3H2O+Al2O3
R3Al+3CO2─→(RCOO)3Al
(RCOO)3Al+3H2O─→3RCOOH+Al(OH)3
（4）科赫法——支链烯烃在硫酸-氟化硼催化剂存在下，于0~80℃，0.1~10MPa条件下与一氧化碳、水反应可生成带支链的高级脂肪酸。 <ref>[[中国大百科全书出版社编辑部，中国大百科全书总编辑委员会《化工》编辑委员会编,中国大百科全书 化工,中国大百科全书出版社,1992.04,第172页]]</ref>

==用途==
直链饱和高级脂肪酸的用途主要是制肥皂；不饱和的高级脂肪酸可用作涂料原料，也可加氢进行氢化反应制成饱和脂肪酸；带支链的高级脂肪酸具有高的热稳定性和难皂化的特点，适于制涂料和[[树脂]]。合成的宽馏分高级脂肪酸可进行分馏后应用。

开辟原料来源，发展各种绿色表面活性剂的生产，从发展的眼光来看具有重要的现实意义。天然高级脂肪酸是用绿色植物油等原料开发的可再生资源，最重要用途在于生产绿色表面活性剂。在我国，应坚持走以资源为基础，符合中国国情的对子孙后代负责的绿色表面活性剂的开发道路，并大力推广已用于生产的绿色[[表面活性剂]]。 <ref>[[汪多仁编著,绿色日用化学品,科学技术文献出版社,2007.4,第148页]]</ref> 

==参考文献==
{{Reflist}}

[[Category:340 化學總論]]