光学活性查看源代码讨论查看历史
分子的旋光性最早由十九世纪的Pasteur发现。他发现酒石酸的结晶有两种相对的结晶型，成溶液时会使光向相反的方向旋转，因而定出分子有左旋与右旋的不同结构。当普通光通过一个偏振的透镜或尼科尔棱镜时，一部分光就被挡住了，只有振动方向与棱镜晶轴平行的光才能通过。这种只在一个平面上振动的光称为平面偏振光，简称偏振光。偏振光的振动面在化学上习惯称为偏振面。当平面偏振光通过手性化合物溶液后，偏振面的方向就被旋转了一个角度。这种能使偏振面旋转的性能称为旋光性。
简介
19世纪后半叶，化学家们发现了一种特别奇妙的同分异构现象，后来证明，这种现象在生命化学中是极其重要的。这一发现是，某些有机化合物对通过它们的光束具有一种奇异的不对称效应。从普通光束的一个截面可以看出，构成该光束的无数波在所有平面呈上下、左右和斜向振动。这类光称为非偏振光。但是，当光束通过透明物质的晶体（如冰洲石）时，就会发生折射，使出射光变成偏振光。这仿佛是该晶体的原子点阵只允许某些波动面通过（就像栅栏只允许行人侧身挤过，但却不能让人大摇大摆地正面穿过一样）。有些装置，如苏格兰物理学家尼科尔于1829年发明的尼科尔棱镜，只允许光在一个平面通过。这种棱镜在大多数场合已由其他材料，如偏振片（一组镶在硝化纤维中的、晶轴平行排列的硫酸奎宁与碘的复合物晶体）所代替。第一个偏振片是兰德于1932年制作的。[1]
评价
潜心研究旋光性的细节具有重要意义，决不是在好奇心的驱使下所做的徒劳无益的工作。说来也巧，活机体中几乎所有的化合物都含有不对称的碳原子。而且，活机体总是只利用化合物的两种镜像形态中的一种。另外，类似的化合物一般属于同一种系列。例如，在活组织中发现的所有单糖实际上都属于D系列，而所有的氨基酸（组成蛋白质的基本单位，甘氨酸除外）属于L系列。范托夫和勒贝尔就这样揭开了旋光性物质不对称性的秘密。原来使光向相反方向转动的镜像物质的碳原子，其价键连接着4个不同的原子或原子团。这4个原子或原子团有两种可能的排列方式，一种使偏振光右旋，另一种使偏振光左旋。越来越多的证据有力地支持了范托夫和勒贝尔的碳原子正四面体模型。到1885年，他们的理论已得到普遍承认（这要部分归功于维斯利采努斯的热情支持）。 三维结构的概念还被应用于碳原子以外的其他原子。德国化学家迈尔成功地将这一概念应用于氮原子，而英国化学家波普则将其应用于硫、硒和锡原子。德国血统的瑞士化学家韦尔纳将其应用到更多的元素。他还于 19世纪 90年代着手创立一种坐标理论，即通过认真研究某一中心原子周围的原子和原子团的分布，来解释复杂的无机物的结构。由于这项成就，韦尔纳获得了1913年的诺贝尔化学奖。巴斯德将分离的两种外消旋酸分别命名为d酒石酸（右旋的）和l酒石酸（左旋的），并且为它们写出了镜像结构式。然而，哪一个是真正的右旋化合物，哪一个是左旋化合物，当时尚没有办法分清。 为了向化学家们提供用以区分右旋物质和左旋物质的参照物或对比标准，德国化学家E．费歇尔选择了食糖的近亲，即称之为甘油醛的简单化合物。它是当时研究得最为透彻的旋光性化合物之一。他任意地将它的一种形态规定为是左旋的，称之为L甘油醛，而将它的镜像化合物规定为是右旋的，称之为D甘油醛。
视频
含有两个手性碳原子化合物的光学活性