噻吩查看源代码讨论查看历史
| 噻吩 |
|
中文名: 噻吩 外文名: Thiophene 别 名: 硫茂 化学式: C4H4S 分子量: 84.14 CAS登录号: 110-02-1 EINECS登录号: 203-729-4 熔 点: -38 ℃ 沸 点: 84.2 ℃ 密 度: 1.066 g/cm³ 外 观: 无色液体，有刺鼻气味。 闪 点: -1.1 ℃ 应 用: 溶剂、色谱分析标准物质， 及用于有机合成 ,制造树脂、染料和药品 安全性描述: S11；S20/22；S36；S52/53 危险性符号: F；Xn 危险性描述: R11；R20/22；R36；R52/53 UN危险货物编号: 2414 溶解性: 不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚等多 数有机溶剂 |
噻吩（Thiophene），化学名称为1-硫杂-2,4-环戊二烯，是一种杂环化合物，也是一种硫醚。分子式C4H4S。在常温下，噻吩是一种无色、有恶臭、能催泪的液体。噻吩天然存在于石油中，含量可高达数个百分点。工业上，用于乙基醇类的变性。和呋喃一样，噻吩是芳香性的，噻吩的芳香性仅略弱于苯。硫原子2对孤电子中的一对与2个双键共轭，形成离域Π键。[1]
目录
基本信息
中文名称：噻吩 化学名称：1-硫杂-2,4-环戊二烯 英文名称：Thiophene 化学式：C4H4S 分子量：84.14 CAS号： 110-02-1 EINECS号： 203-729-4 熔点：-38℃ 沸点：84.2℃ 闪点：-1.1℃ 密度：1.066g/cm3 logP：1.90 折射率：1.537 临界温度：307℃ 临界压力：5.69MPa 爆炸上限（V/V）：12.5 爆炸下限（V/V）：1.5 外观：无色液体 溶解性：不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂
化学性质
噻吩易燃，有毒，经皮肤吸收或吸入蒸气会引起中毒。禁止与强氧化剂接触。噻吩与苯一样，能发生烷基化、磺化、硝化、卤化、氰化、氯甲基化等核上取代反应。
分子结构数据
摩尔折射率：24.63 摩尔体积（cm3/mol）：78.9 等张比容（90.2K）：190.4 表面张力（dyne/cm）：33.9 极化率（10-24cm3）：9.76
计算化学数据
疏水参数计算参考值（XlogP）：1.8 氢键供体数量：0 氢键受体数量：0 可旋转化学键数量：0 互变异构体数量： 拓扑分子极性表面积（TPSA）：0 重原子数量：5 表面电荷：0 复杂度：22.8 同位素原子数量：0 确定原子立构中心数量：0 不确定原子立构中心数量：0 确定化学键立构中心数量：0 不确定化学键立构中心数量：0aerfa 共价键单元数量：1 噻吩存在于炼焦生成的粗苯馏分中，为焦油杂质。因噻吩与苯的沸点接近，难以用一般的分馏法将二者分开。 加氢精制法成本高、投资大，工业化生产不可取；硫酸法污染严重、收率低、后处理困难，也属落后工艺，有少量焦化厂采用此法生产少量噻吩；溶剂萃取法投资小、收率高、产品纯度高，适于规模化生产。
合成法
世界上第一套生产噻吩的工业化装置采用丁烷与硫的气相催化法工艺，收率为40%，此方法于1950年获专利， 60年代因收率低、设备腐蚀严重、污染环境而停产。 较新的方法有： 1、气相催化法，由丁烯、丁二烯、正丁醇、丁烯醛连续与二硫化碳或二氧化硫在碱促进的金属氧化物催化剂存在下于500℃反应，得到噻吩及其衍生物。 2、由呋喃或甲基呋喃与二硫化碳在杂多酸催化下于400℃反应，制备噻吩和甲基噻吩，收率可达93%，催化剂寿命长，不必周期再生，是一种有前途的合成工艺。 3、丁烷与硫气相混合，于600℃ 快速反应。 4、在氧化铁存在下，乙炔通过加热至 300℃的黄铁矿反应。 5、无水丁二酸钠与三硫化二磷在高温和二氧化碳气流中反应。 工业上，噻吩用丁烷与硫作用制取，丁烷首先脱氢，然后再与硫关环，形成噻吩。实验室中，噻吩用 1,4-二羰基化合物与三硫化二磷反应制取。乙酰基丁酮与硫化磷反应，能生成2,5-二甲基噻吩。
应用
噻吩在许多场合可代替苯，作为制取染料和塑料的原料，但由于性质较为活泼，一般不如由苯制造出来的产物性质优良。噻吩也可用作溶剂。噻吩可用于制造染料、医药和树脂、合成新型广谱抗菌素先锋霉素，用于彩色影片制造及特技摄影，合成一些复杂的试剂。
毒理学数据
触及皮肤易经皮肤吸收或吸入蒸气粉尘易引起中毒。有毒，易燃。小鼠吸入2小时LD50为9.5mg/L。 经皮肤吸收或吸入其蒸气均可引起中毒。主要是刺激中枢神经，对血液毒性强度均为苯的1/5。对家兔的皮下注射MLD：830mg/kg。小白鼠吸入30mg/L，可在20~80min内死亡。 S16：Keep away from sources of ignition - No smoking. 远离火源，禁止吸烟。 S36/37/39：Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection. 穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面保护。 S61：Avoid release to the environment. Refer to special instructions/Safety data sheets. 避免释放到环境中，参考特别指示/安全收据说明书。
风险术语
R11：Highly flammable. 高度易燃。 R20/22：Harmful by inhalation and if swallowed. 吸入和吞食有害。 R36：Irritating to eyes. 刺激眼睛。 R52/53：Harmful to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment. 对水生生物有害，可能在水生环境中造成长期不利影响。
消防
灭火用泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
急救
皮肤接触：脱去污染的衣服，立即用流动清水彻底冲洗； 眼睛接触：立即提起眼睑，立即用流动清水彻底冲洗。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧，呼吸停止时，立即进行人工呼吸，就医。 食入：误服者给饮大量温水，催吐，就医。
储运运输
储存于阴凉、通风仓库内，远离火种、热源。仓温不宜超过30℃。防止阳光直射。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类分开存放。储存间内的照明、通风等设施应采用防爆型，开关设在仓外，配备相应品种和数量的消防器材。罐储时要有防火防爆技术措施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。灌装时应注意流速（不超过3m/s），且有接地装置，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。
泄漏处理
疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿一般消防防护服。在确保安全的情况下堵漏。喷水雾减慢挥发（或扩散），但不能降低泄漏物在受限制空间内的易燃性，用活性炭或其它惰性材料吸收，然后使用无火花工具收集运至废物处理场所处置。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。