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氧化三甲胺 |
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中文名称;氧化三甲胺 外文名称;Trimetlylamine oxide 分类;二水合和无水氧化三甲胺 用途;饲料添加剂 |
工业上生产的氧化三甲胺,Trimetlylamine oxide,分为二水合氧化三甲胺和无水氧化三甲胺两种。氧化三甲胺作为一种天然、安全的饲料添加剂,在畜牧业中具有广泛的发展前景。氧化剂。用于醛的合成,有机硼烷的氧化,从铁羰基化合物中释出有机配体等。[1]
目录
基本信息
【化学名称】氧化三甲胺
【英 文 名】 Trimetlylamine oxide
【简 称】TMAO
工业上生产的氧化三甲胺,分为二水合氧化三甲胺和无水氧化三甲胺两种:
二水合氧化三甲胺(Trimethylamine oxide, dihydrate),CAS:62637-93-8,分子式:C3H13NO3,分子量:111.14。
无水氧化三甲胺(anhydrous Trimethylamine N-oxide ),CAS:1184-78-7,分子式:C3H9NO,分子量:75.11。
物性
二水合氧化三甲胺为针状透明晶体,二水合物的熔点93~95℃,易溶于水(45.4克/100ml)、甲醇,微溶于乙醇,不溶于乙醚、苯,其水溶液呈强碱性,与酸形成结晶盐。
二水合氧化三甲胺可以通过溶剂法进行干燥。将二水合氧化三甲胺溶于DMF中,加热至bp,将溶剂蒸干后得到无水无水氧化三甲胺。
无水氧化三甲胺的白色结晶,熔点220~222℃,溶于苯、四氢呋喃。无水乙醇中溶解度大于0.5%。
二水合氧化三甲胺和无水氧化三甲胺均易潮解,所以要放置在干燥的环境中进行密闭储存。
腥臭味原因
氧化三甲胺本身无气味,口感上有鲜味、淡淡的甜味。氧化三甲胺经高温作用,或者是水产品体内酶的作用而发生分解反应,释放出三甲胺的话,则具有难闻的鱼腥味。这就是鱼刚出水时没什么不良气味,放置一会即有腥臭味的根本原因。
鱼体内的TMAO经厌氧菌分解释放出的三甲胺(TMA),是鱼的新鲜度的生化指标,TMA含量越高,越不新鲜。一般淡水鱼指标不高于6ppm、而海鱼则为39ppm以下。
生态学数据
对水是稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统,若无政府许可,勿将材料排入周围环境。
分子结构数据
单一同位素质量:75.068414 Da
标称质量:75 Da
平均质量:75.1097 Da。
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):-0.3
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积18.1
7.重原子数量:5
8.表面电荷:0
9.复杂度:28.4
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
如果遵照规格使用和储存则不会分解,未有已知危险反应,避免氧化物。
贮存方法
保持贮藏器密封、储存在阴凉、干燥的地方,确保工作间有良好的通风或排气装置。
合成方法
三甲胺的水溶液经双氧水氧化,得到氧化三甲胺的水溶液,然后经浓缩、结晶,得到二水合氧化三甲胺。
二水合氧化三甲胺在中高温溶剂中加热脱水、结晶,或真空干燥脱水、喷雾干燥脱水,即得到无水氧化三甲胺。
将100毫升三甲胺水溶液(33%)与600毫升过氧化氢溶液(3%)相混合,在室温放置24小时后,如果还有胺的气味,就再加100-200毫升的过氧化氢溶液。当所有胺均被氧化后,在减压下蒸发至于。残余物用乙醇一乙醚混合物重结晶。得二水合氧化三甲胺,为长针状晶体,产率95%
在油浴中减压至10-12毫米并加热至120℃,慢慢地升温至150℃。当水分被驱除后,升温至180-200℃,纯的无水氧化三甲胺即升华在瓶子较冷的颈部。
另一种脱水法:将45.0克二水合氧化三甲胺溶于300毫升热DMF中,盛于三颖瓶中进行蒸馏。先在常压下加热以蒸去溶剂,直到沸点达到152-153℃然后用水泵减压以.除去残留的溶剂。蒸馏的末了将油浴的温度慢慢地升至120℃剩下的无水氧化三甲胺重30克。
存在形式
氧化三甲胺在自然界中广泛存在,是水产品体内自然存在的内源性物质,也是水产品区别于其他动物的特征物质。
和DMPT主要存在于海产品的特征不同,氧化三甲胺不仅存在于海产品中,也存在于淡水鱼类体内,海鱼肌肉中的TMAO含量比淡水鱼要高。
折叠编辑本段产品含量 含量≥99%。
产品用途
饲料添加剂
氧化三甲胺作为一种天然、安全的饲料添加剂,在畜牧业中具有广泛的发展前景。
主要功能有:
1、促进肌肉细胞的增殖来促进肌肉组织的生长
2、增加胆汁体积,减少脂肪沉积
3、参与水生动物渗透压调节
4、稳定蛋白质结构
5、提高饲料转化率
6、提高瘦肉率(通过降低酮体脂肪含量)
7、特殊的鲜味和爽口的甜味,有诱食作用
用法及用量:
对虾、海水鱼、鳗鱼、甲鱼,添加1~2kg/吨全价配合饲料
青虾、淡水鱼:1~1.5kg/吨全价配合饲料。
洗涤助剂
氧化三甲胺具有季铵盐的结构,具有表面活性剂的特性,可用作洗衣粉的洗涤助剂,具有不伤手的特征,还具有一定的漂白作用,目前在国外的洗涤剂配方中使用较多。
弱的氧化剂
氧化三甲胺作为一种弱的氧化剂,用在化学反应中用作醛的合成、有机硼烷的氧化、从铁羰基化合物中释放有机配体。
注意事项
对抗氧化成分的影响
氧化三甲胺具有弱的氧化性,在饲料的配合过程中应避免直接与具有还原性的添加剂接触。可能会消耗配方中一定的抗氧化剂的量,配方师对此应予注意。
对铁元素吸收的影响
国外专利报道,氧化三甲胺可减少肠道对铁的吸收率(减少70%以上),因此,饲料配方中采用氧化三甲胺时,应注意配方中铁元素的平衡问题。