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皂苷
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皂苷

中文名称 :皂苷

别 名 :碱皂体;皂素;皂甙等

外 观 :白色至浅黄棕色粉末等

皂 苷 :由皂苷元与糖构成

皂苷(saponin)别称:碱皂体;皂素;皂甙(zao dai);皂角苷;或皂草苷。"皂苷"一词由英文名 Saponin 意译而来,英文名则源于拉丁语的 Sapo,意为肥皂。皂苷(Saponin)是苷元为三萜或螺旋甾烷类化合物的一类糖苷,主要分布于陆地高等植物中,也少量存在于海星和海参等海洋生物中。 许多中草药如人参、远志、桔梗、甘草、知母和柴胡等的主要有效成分都含有皂苷。有些皂苷还具有抗菌的活性或解热、镇静、抗癌等有价值的生物活性。[1]

简介

皂苷是天然产物化学库的重要组成之一,具有多种生物活性,如抗肿瘤、抗炎、免疫调节、抗病毒、抗真菌、杀精子、保肝活性等。本书收载了至今发现的600个活性皂苷成分,包括380个三萜皂苷和220个甾体皂苷。本书按照皂苷的结构类型和中文名称进行分类和排序,内容包括齐墩果烷型三萜皂苷、乌苏烷型三萜皂苷、羽扇豆烷型三萜皂苷、何伯烷型三萜皂苷、环阿尔廷烷型三萜皂苷、羊毛甾烷型三萜皂苷、达玛烷型三萜皂苷、葫芦烷型三萜皂苷、甾体皂苷。对于每一种皂苷,本书都详细列出其名称、结构式、分子式、相对分子质量、理化常数及光谱数据、生物活性与毒性、来源、参考文献等。

结构

"皂苷"一词由英文名 Saponin 意译而来,英文名则源于拉丁语的 Sapo,意为肥皂。 皂苷是苷类中结构比较复杂的化合物。它们广泛存在于植物体内,种类繁多,组成复杂。国际上对皂苷的研究十分活跃,80年代已进入一个新的高潮。不仅一些结构复杂的皂苷的结构得到证实,而且纠正了以往结构鉴定中的某些错误,他们系统研究了不少重要中草药中的皂苷。

  • 1.其外观呈白色至浅黄棕色粉末,或茶棕色至棕黑色糊状体(固形物60%)。
  • 2.粉末体部分易溶于水,未溶部分溶于乙醇水溶液。pH4.5~5.5。
  • 3.灰分10%~12%。与水一起振摇则成胶体状溶液,显示优良的起泡作用和乳化作用。
  • 4.质量最优的是从产于智利、秘鲁、玻利维亚的蔷薇科的常绿乔木Quillaja saponaria取得的三萜系化合物的皂树皮皂角苷,比从其他原料取得者佳。是FDA承认的惟一食品用皂角苷。

皂苷由皂苷元与糖构成。组成皂苷的糖常见的有葡萄糖、半乳糖、鼠李糖、阿拉伯糖、木糖、葡萄糖醛酸和半乳糖醛酸等。苷元为螺旋甾烷类(C-27甾体化合物)的皂苷称为甾体皂苷,主要存在于薯蓣科、百合科和玄参科等。分子中不含羧基,呈中性。燕麦皂苷D和薯蓣皂苷为常见的甾体皂苷。苷元为三萜类的皂苷称为三萜皂苷,主要存在于五加科、豆科、远志科及葫芦科等,其种类比甾体皂苷多,分布也更为广泛。大部分三萜皂苷呈酸性,少数呈中性。皂苷根据苷元连接糖链数目的不同,可分为单糖链皂苷、双糖链皂苷及三糖链皂苷。在一些皂苷的糖链上,还通过酯键连有其他基团。皂苷的化学结构中,由于苷元具有不同程度的亲脂性,糖链具有较强的亲水性,使皂苷成为一种表面活性剂,水溶液振摇后能产生持久性的肥皂样泡沫。一些富含皂苷的植物提取物被用于制造乳化剂、洗洁剂和发泡剂等。

物理性质

苷类的一种。能形成水溶液或胶体溶液并能形成肥皂状泡沫的植物糖苷统称。是由皂苷元和糖、糖醛酸或其他有机酸组成的。根据已知皂苷元的分子结构,可以将皂苷分为两大类,一类为甾体皂苷,另一类为三萜皂苷。皂苷多为白色或乳白色无定形粉末,少数为晶体,味苦而辛辣,对黏膜有刺激性。皂苷一般可溶于水、甲醇和稀乙醇,易溶于热水、热甲醇及热乙醇,不溶于乙醚、氯仿及苯。皂苷是很强的表面活性剂,即使高度稀释也能形成皂液。皂苷对心脏有刺激作用;又是很强的溶血剂。

化学性质

一类较复杂的苷类化合物,与水混合振摇时可生成持久性的似肥皂泡沫状物。在植物界分布很广,许多中药例如人参、三七、知母、远志、甘草、桔梗、柴胡等都含有皂苷;中国从前用皂荚洗衣服,就是由于其中含有皂苷类化合物。皂苷由皂苷配基与糖、糖醛酸或其他有机酸组成。组成皂苷的糖常见的有D-葡萄糖、L-鼠李糖、D-半乳糖、L-阿拉伯糖、L-木糖。常见的糖醛酸有葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸,这些糖或糖醛酸往往先结合成低聚糖糖链,然后与皂苷配基分子中C3─OH 相缩合,或由两个糖链分别与皂苷配基分子中两个不同位置上的OH相缩合,皂苷配基分子中的─COOH也可能与糖连接,形成酯苷键。

皂苷来源

含有皂苷的植物油豆科、蔷薇科、葫芦科、苋科等,动物有海参和海星。人参皂苷是人参成分中最有效的药用成分,人参皂苷种类有近30种,每一种人参皂苷都有其特定的药理功能。大豆皂苷对人体不仅无毒害作用,而且具有许多有益的生理功能。近20年来研究结果表明,大豆皂苷具有多种生理活性和良好药理作用,具有抗癌、调节免疫功能、降低血清中胆固醇含量、防治心血管疾病、抗菌、抗病毒,护肝、减肥等多重生理功效,除用作药物外,大豆皂苷还可以作为高级化妆品、食品添加剂和表面活性剂应用于化学工业。[2]

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