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| 胺 |
胺的釋義:氨分子中的一個或多個氫原子被烴基取代後的產物，稱為胺，根據胺分子中氫原子被取代的數目，可將胺分成伯胺、仲胺、叔胺，例如:CH3CH2NH2(伯胺) (CH3CH2)2NH(仲胺) (CH3CH2)3N(叔胺);氨分子中的氫被烴基取代而生成的化合物，同時，胺可以是看作氨分子中的H被烴基取代的衍生物，胺類廣泛存在於生物界，具有極重要的生理活性和生物活性，如蛋白質、核酸、許多激素、抗生素和生物鹼等都是胺的複雜衍生物，臨床上使用的大多數藥物也是胺或者胺的衍生物，因此掌握胺的性質和合成方法是研究這些複雜天然產物及更好地維護人類健康的基礎。
基本信息
中文名； 胺
英文名； Amines
化學式； RNH2;RNHR';RN(R')R
原理； 氨分子中的氫被烴基取代而生成
合成； 鹵化物氨解
胺的分類； 按照氫被取代的數目，依次分為一級胺(伯胺)RNH2、二級胺(仲胺)R2NH、
三級胺(叔胺)R3N、四級銨鹽(季銨鹽)R4N+X-，例如甲胺CH3NH2、苯胺C6H5NH2、乙二胺H2NCH2CH2NH2、二異丙胺[(CH3)2CH]2NH、三乙醇胺(HOCH2CH2)3N、溴化四丁基銨(CH3CH2CH2CH2)4N+Br-。氫氧化銨或銨鹽的四羥基取代物，稱為季胺鹼(quaternary ammonium hydroxide)或季銨鹽(quaternary ammonium salt)。 NH4+銨 R4NOH季銨鹼 R4NX季銨鹽
根據胺分子中與氮原子相連的羥基種類的不同，胺可以分為脂肪胺和芳香胺。如果胺分子中含有兩個或兩個以上的氨基(-NH2)，則根據氨基數目的多少，可以分為二元胺、三元胺。
物化性質
在常溫下，低級脂肪胺是氣體，丙胺以上是液體，高級脂肪胺是固體。低級胺有令人不愉快的，或是很難聞的氣味。例如三甲胺有魚腥味，丁二胺(腐胺)和戊二胺(屍胺)有動物屍體腐爛後的惡臭味。高級胺不易揮發，氣味很小。芳胺為高沸點液體或低熔點固體，氣味雖比脂肪胺小，但毒性比較大，無論是吸入他們的蒸氣或皮膚與之接觸都會引起中毒。有些芳胺，如β-萘胺，聯苯胺還有致癌作用。
由於胺分子中的氮原子能與水形成氫鍵，所以低級脂肪胺在水中的溶解度都比較大。伯胺和仲胺能形成分子間的氫鍵，但由於氮原子的電負性小於氧原子，所以胺的氫鍵締合能力比較弱，其沸點比相對分子質量相近的醇低。
胺與氨相似，分子中的氮原子上含有未共用的電子對，能與H結合而顯鹼性。
R-NH2+HCl≒R-NH3Cl
胺的鹼性以鹼性電離常數Kb或其他負對數值pKb表示，Kb值越大或pKb值越小，胺的鹼性越強。
胺的合成
鹵化物氨解(Ammonolysis of halides)
氨或胺氮上有孤對電子，作為親核試劑與鹵代烷發生親核反應，按SN2機理進行。許多有機鹵化物以氨水溶液或氨溶液處理則變成胺類:
X為鹵素
RX + NH3 → RNH3 + X-
RNH3+X- → RNH2 + H2O + X-
用醇製備
胺的主要合成方法是氨的烷基化。工業上使用醇與氨合成有機胺:
ROH + NH3 → RNH2 + H2O
這些反應需要使用催化劑、特製儀器及額外純化，因為得到的是一、二、三級胺的混合物，需要提高反應的選擇性。
胺的製法
胺在自然界中分布很廣，其中大多數是由氨基酸脫羧生成的。例如:
工業製備胺類的方法多是由氨與醇或鹵代烷反應製得，產物為各級胺的混合物，分餾後得到純品。由醛 、酮在氨存在下催化還原也可得到相應的胺。工業上也常由硝基化合物、腈、酰胺或含氮雜環化合物催化還原製取胺類化合物。例如:
胺的應用
胺的用途很廣。最早發展起來的染料工業就是以苯胺為基礎的。有些胺是維持生命活動所必需
的，但也有些對生命十分有害，不少胺類化合物有致癌作用，尤其是芳香胺，如萘胺、聯苯胺等。
命名
簡單胺的命名，以胺作為官能團，叫某胺，先寫與氮原子相連接的羥基的名稱，再以胺字作詞尾;二元胺和多元胺的伯胺，當其氨基連在開鏈羥基或直接連接在苯環上時，可以稱為二胺或三胺。
比較複雜的胺，可以看作是烴的衍生物來命名。季銨化合物可以看作是銨的衍生物來命名。
季胺化合物可以看作是胺的衍生物來命名。
胺的結構
胺中氮原子的結構，很像氨分子中的氮原子，是以三個sp雜化軌道與氫或烴基相連接,組成一個稜錐體,留下一個sp3雜化軌道由孤電子對占據。如果一個胺有三個不同基團時，應有一對對映體(見對映現象):
但由於翻轉胺分子中的孤電子對所需要的活化能很低，未能分離出其對映體。
實驗證明，胺和氨分子具有棱形錐形結構，氮原子為sp3雜化，鍵角約為109度。在胺分子中，三個sp3雜化軌道分別於氫原子的s軌道或碳原子的雜化軌道重疊形成三個6鍵，剩下一對孤對電子占據第四個sp3軌道，位於棱椎體的頂端。
苯胺也是稜錐形的結構，但H-N-H鍵角較大，為113.9度，N-N-H平面與苯環平面交叉的角度為38度。
若胺分子中氮原子上連有三個不同的基團，則具有手性，理論上應存在一對對映體。
由於兩個對映體之間的能壘相當低，約為21KJ/mol，在室溫下就可以迅速相互轉化，實際上這樣的對映體尚未被分割出來。
在季銨鹽中，氮的四個sp3軌道全部用來成鍵，如果氮原子上連有四個不同的基團，則存在着對映異構體。例如:碘化甲基稀丙基苯基苄基胺拆分為右旋和左旋光學異構[1]