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| 酚酞 | |
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酚酞，是一種化學成品，屬於晶體粉末狀，幾乎不溶於水。其特性是在酸性和中性溶液中為無色，在鹼性溶液中為紫紅色。常被人們用來檢測酸鹼。酚酞屬刺激劑，用於慢性便秘。能直接刺激腸黏膜或活化腸內平滑肌的神經末梢而增加腸的推進力。因產生過度緩瀉而導致體液與電解質障礙。長期使用可損害腸神經系統，且很可能是不可逆的 。
化合物簡介
基本信息
中文名稱:酚酞
中文別名:3,3-二(4-羥苯基)-3H-異苯並呋喃酮;輕瀉片;果導;非諾呋他林;酚呋
英文名稱:Phenolphthalein
英文別名:3,3-bis(4-hydroxyphenyl)-2-benzofuran-1-one;1(3H)-Isobenzofuranone, 3,3-bis(4-hydroxyphenyl)-;Purlet
理化性質
性狀:白色或淺黃色三斜細小結晶，無味，在空氣中穩定。1g溶於12ml乙醇、約100ml乙醚，溶於稀鹼溶液呈深紅色，極微溶於氯仿，幾乎不溶於水。
分子式:C20H14O4
熔點:262.5 °C
密度:1.227g/cm³(32°C)
沸點:548.7℃ at 760 mmHg
蒸氣壓:7.12E-13mmHg at 25℃
溶解性:<0.1 g/100 mL[1]
油水分配係數:log Kow = 2.41[2]
離解常數:pKa = 9.7(25℃ )[2]
折射率:1.57 (7.9ºC)
穩定性:穩定。與強氧化劑和鹼不相容。
儲存條件:密封保存在陰涼、乾燥和風良好的區域，遠離不相容物質[3] 。
酚酞在酸性和中性溶液中為無色，在鹼性溶液中為紫紅色，極強酸性溶液中為橙色，極強鹼性溶液中無色。
當加熱到分解就散發出刺鼻的煙霧和刺激性煙霧[2] 。
安全信息
符號: GHS02 GHS07 GHS08
信號詞:危險
危害聲明:H226; H319; H341; H350
警示性聲明:P201; P210; P280; P308 + P313; P337 + P313; P403 + P235
海關編碼:29322910
危險品運輸編碼:UN 1993
危險類別碼:R22; R40
安全說明:S45-S36/37-S33-S24-S16-S7
RTECS號:SM8380000
危險品標誌:Xn[3]
變色反應
實驗1
把酚酞溶液滴入NaOH溶液(濃度>2mol/L)，顯現紅色(如圖)，在振盪過程中溶液退成無色。為了驗證這個退色現象是否系空氣中CO2溶解所造成的(就像用NaOH溶液滴定HCl溶液以酚酞為指示劑，當呈現淺紅色時表示滴定已達終點，後因CO2的溶解，溶液退成無色)，往無色液中再滴加酚酞。如果現象是:呈無色液，示原先退色是CO2溶解之故;若呈紫紅色，表明溶液仍為鹼性(即是有CO2溶解問題)。實驗現象是，再次滴入酚酞，溶液呈現紅色，振盪過程中又退成無色。若再滴入酚酞，溶液再現紫紅色，振盪，表明酚酞在稍濃(>2mol/L)些NaOH溶液中為無色。
實驗2
把酚酞液滴入濃H2SO4，呈現橙色，不論振盪多長時間，其顏色不變。若把橙色液倒入大量水中，得無色液。其實酚酞在不同的條件下，因結構的改變而呈現4種相應的顏色。
酚酞顏色隨條件而變的事實強調了:在一定條件下所呈現的現象，當條件改變時，現象可能有相應的改變。
實驗3
取少量碘置於蒸發皿中微熱，預先用兩根玻璃棒分別用水"粘住"澱粉試紙和碘化鉀澱粉試紙，置於I2蒸氣中。現象是:碘化鉀澱粉試紙先顯色，而且顏色比澱粉試紙呈現的顏色要深些。表明碘和澱粉的顯色反應和有無KI有關。現已證實:在有I-時，將和I2形成I-3、I-n(n=5,7……)，較易進入澱粉的結構而顯色。
條件變了，性質(現象)可能隨之而變，在化學上是很普遍的。一般化學實驗中的條件指:試劑的濃度，溶液的酸鹼性，試劑的相對用量，加試劑的先後順序，溫度及是否加催化劑等。
酚酞變色反應的本質
由右圖可知，酚酞結構從強鹼到強酸環境，越來越質子化，但是只有在強酸環境與鹼性環境顯現出顏色。這是因為在這兩種環境下中心的碳原子為sp2雜化，所有碳原子在同一平面，形成整個分子的大離域π鍵(在強酸環境下是19中心18電子π鍵，鹼性環境下是19中心19電子π鍵)。
由此可知，存在大的共軛體系的分子溶液容易表現出顏色。這是由於大共軛體系中的自由電子可以吸收特定波長的電磁波，從而顯現出顏色。
此外，過氧化氫還可破壞酚酞結構，使酚酞遇鹼不變色
溶液配製
酚酞指示劑(0.5%酚酞的乙醇溶液):取0.5g酚酞，用95%乙醇溶解，無需加水，稀釋至100mL。
用無水乙醇也是可以的，因為不能用水配置的原因是因為在水中溶解度小，況且，在用酚酞的時候是要往水溶液中滴加的，自然就會遇水，因此用無水乙醇，肯定不會有其他的什麼壞處的，用95%的乙醇是考慮到成本原因，因此沒必要用無水乙醇。[1]
用途
酚酞是一種弱有機酸，在pH<8.2的溶液里為無色的內酯式結構，當pH>8.2時為紅色的醌式結構。
酚酞的變色範圍是8.2~10.0，所以酚酞只能檢驗鹼而不能檢驗酸。
酚酞的醌式或醌式酸鹽，在鹼性介質中很不穩定，它會慢慢地轉化成無色羧酸鹽式;遇到較濃的鹼液，會立即轉變成無色的羧酸鹽式。所以，酚酞試劑滴入濃鹼液時，酚酞開始變紅，很快紅色退去變成無色。
酚酞為白色或微帶黃色的細小晶體，難溶於水而易溶於酒精。因此通常把酚酞配製成酒精溶液使用。當酚酞試劑滴入水或中性、酸性的水溶液時，會出現白色渾濁物，這是由於酒精可以與水按任意比例互溶，使試劑中難溶於水的酚酞析出的緣故。[2] 酚酞的用途主要有:
(1)製藥工業醫藥原料:醫藥輕瀉劑，能刺激腸壁，引起腸的蠕動促進排便。[5] 適用於習慣性頑固便秘，有片劑、栓劑等多種劑型;
(2)用於有機合成:主要用於合成塑料，特別是合成二氮雜萘酮聚芳醚酮聚芳醚酮類聚合物，該類聚合物由於具有優良的耐熱性、耐水性、耐化學腐蝕性、耐熱老化性和良好的加工成型性，由其製成的纖維、塗料及複合材料等很多被廣泛應用於電子電器、機械設備、交通運輸、宇航、原子能工程和軍事等領域;
(3)用於鹼指示劑，非水溶液滴定用指示劑，色層分析用試劑。
生產方法
方法一
由鄰苯二甲酸酐與苯酚混合後和硫酸共熱製得。
方法二
將160kg的苯酚熔化，維持溫度在80~90℃，邊攪拌邊加入120kg的鄰苯二甲酸酐、40kg的氯化鋅、5.5kg硫酸，進行反應5h，然後升溫至180℃，反應40h;反應結束後加水，不斷攪拌下，用蒸汽煮沸，然後停止加熱，靜置，吸出上層廢酸液，沉澱用水洗至pH>5，離心甩干，再水洗至無色，低於80℃乾燥。在乾燥的粗品酚酞中加入4倍的工業乙醇(ω>95%)，並加入活性炭，攪拌下蒸汽加熱回流5min。停止加熱，過濾。濾液蒸發濃縮,回收乙醇,濃縮至適當程度時，迅速離心甩干，並用乙醇洗滌1~2次，乾燥，40目篩過篩即可。[6]
儲存
避光密封保存。
藥典標準
來源、含量
本品為3,3-雙(4-羥基苯基)-1(3H)-異苯並呋喃酮。按乾燥品計算，含C20H14O4應為98.0%~102.0%。
性狀
本品為白色至微帶黃色的結晶或粉末;無臭，無味。
本品在乙醇中溶解，在乙醚中略溶，在水中幾乎不溶。
熔點
本品的熔點(2010年版藥典二部附錄ⅥC)為260~263℃。
鑑別
(1)取本品數毫克，加氫氧化鈉試液或熱的碳酸鈉試液2ml，即溶解成紅色的溶液;再加過量的酸，紅色即消失。
(2)取含量測定項下溶液，照紫外-可見分光光度法(2010年版藥典二部附錄ⅣA)測定，在275nm的波長處有最大吸收，在259nm的波長處有最小吸收。
(3)本品的紅外光吸收圖譜應與對照的圖譜(《藥品紅外光譜集》429圖)一致。
檢查
乙醇溶液的顏色
取本品0.50g，加乙醇30ml溶解後，溶液應無色或幾乎無色。
氯化物
取本品2.0g，加水40ml，加熱至沸，放冷，濾過，取續濾液10ml，依法檢查(2010年版藥典二部附錄ⅧA)，與標準氯化鈉溶液5.0ml製成的對照液比較，不得更濃(0.01%)。
硫酸鹽
取氯化物項下濾液20ml，依法檢查(2010年版藥典二部附錄Ⅷ B)，與標準硫酸鉀溶液2.0ml製成的對照液比較，不得更濃(0.02%)。
熒光母素
取本品，加無水乙醇製成每1ml中約含20mg的溶液，作為供試品溶液;另取熒光母素對照品，加無水乙醇製成每1ml中約含0.10mg的溶液，作為對照品溶液。照薄層色譜法(2010年版藥典二部附錄ⅤB)試驗，吸取上述供試品溶液25μl與對照品溶液5μl，分別點於同一硅膠G薄層板上，以無水乙醇-環己烷-二甲苯(1:1:4)為展開劑，展開，晾乾，噴以硫酸-無水乙醇(1:1)，在105℃加熱5~10分鐘，置紫外光燈(365nm)下檢視。供試品溶液如顯與對照品溶液對應的雜質斑點，其熒光強度與對照品溶液的主斑點比較，不得更強(0.1%)。
靈敏度
取本品0.10g，加乙醇10ml溶解後，取溶液0.50ml，加新沸過的冷水50ml混勻，加氫氧化鈉滴定液(0.02mol/L)0.25ml，應顯粉紅色。
乾燥失重
取本品，在105℃乾燥至恆重，減失重量不得過1.0%(2010年版藥典二部附錄Ⅷ L)。
熾灼殘渣
不得過0.1%(2010年版藥典二部附錄Ⅷ N)。
重金屬
取本品1.0g，加稀鹽酸10ml，置水浴上加熱5分鐘，放冷，濾過;濾液置水浴上蒸乾後，加醋酸鹽緩衝液(pH 3.5)2ml與水適量使成25ml，依法檢查(2010年版藥典二部附錄Ⅷ H第一法)，含重金屬不得過百萬分之十。
含量測定
取本品約38mg，精密稱定，置100ml量瓶中，加乙醇約60ml，振搖使溶解，加0.01mol/L鹽酸溶液10ml，混勻，用乙醇稀釋至刻度，搖勻，精密量取10ml，置100ml量瓶中，加乙醇10ml，混勻，用0.01mol/L鹽酸溶液稀釋至刻度，搖勻，照紫外-可見分光光度法(2010年版藥典二部附錄Ⅳ A)，在275nm的波長處測定吸光度，按C20H14O4的吸收係數()為134計算，即得 。
類別
瀉藥。
摺疊貯藏 密封保存。
製劑
版本
《中華人民共和國藥典》2010年版
藥物說明
分類
消化系統藥物> 促瀉藥物
劑型
片劑:每片50mg，100mg。
果導片:為含酚酞的片劑，每片50mg，睡前服1~2片。
藥理作用
酚酞為刺激性輕瀉藥，主要作用於大腸。口服後在腸道鹼性環境中形成可溶性鈉鹽，刺激腸壁內神經叢，直接作用於腸道平滑肌，使腸蠕動增加。同時酚酞又抑制腸道內水分的吸收，使水和電解質在結腸蓄積，產生緩瀉作用。其作用強度與腸中鹼性大小有關，且其作用溫和，很少引起腸道痙攣[7] 。
藥代動力學
酚酞口服後6~8h起效。口服後約有15%被吸收，吸收的藥物主要以葡萄糖醛酸化物形式經腎臟或糞便排出，部分還能經膽汁排泄至腸，在腸中被再吸收，形成腸肝循環，從而延長作用時間，所以單次給藥後作用可持續3~4天。未吸收部分經糞便排出。酚酞也可通過乳汁分泌[7] 。
適應症
1.用於習慣性頑固性便秘。
2.在結腸、直腸內鏡檢查或X線檢查時用作清潔腸道[7] 。
禁忌症
1.對酚酞過敏者。
2.嬰兒。
3.闌尾炎。
4.直腸出血未明確診斷者。
5.充血性心力衰竭。
6.高血壓。
7.腸梗阻。
8.腎功能不全。
9.糞塊阻塞者 。
注意事項
1.幼兒及孕婦慎用。
2.應睡前服用，避免濫用酚酞。
不良反應
酚酞是一種易被患者接受的應用廣泛的緩瀉藥。偶見腸絞痛、出血傾向，罕見過敏反應。藥物過量或長期紊亂，誘發心律失常、神志不清、肌痙攣以及倦怠乏力等症狀[7] 。
用法用量
每次50~200mg，睡前頓服。臥床不起者每次200mg。極量為每次500mg，每天1g。根據患者情況而增減。
藥物相互作用
酚酞與碳酸氫鈉、氧化化鎂等鹼性藥合用，可引起尿液變色。
中毒
酚酞(非諾夫他林;果導為含本藥的片劑)為一緩瀉劑，由於小量吸收後進行肝腸循環的結果，作用可持續3~4d。常用量為睡前0.05~0.2g。中毒時主要損害肝、腎臟。
臨床表現
1.-般毒性反應:常見有眼瞼水腫、結膜淤斑、鼻部皰疹、舌部潰瘍、口腔炎、胃炎、指甲萎縮等;或大小便紅色、尿道炎、血尿、蛋白尿。
2.嚴重中毒時，可引起出血性腎炎、肝臟損害、黃疸。偶有發生腦脊髓炎，病人煩躁不安、抽搐、木僵、昏迷，甚至死亡。兒童可引起嚴重腸炎和大出血。
3.過敏反應:可出現皮疹、皮炎、腸炎、心悸、呼吸困難甚至休克。
診斷
酚酞中毒的診斷要點為:
有酚酞應用史，出現上述表現。
治療
酚酞中毒的治療要點為:
1.如用藥過量，應立即進行催吐，繼用藥用炭混懸液洗胃，其後給予硫酸鎂或甘露醇導瀉。
2.如有嚴重過敏反應，給予糖皮質激素。有過敏性休克應按抗休克措施搶救。
3. 5%~10%葡萄糖液或5%糖鹽水靜滴，促進排泄並維持體液平衡。
4.對症、支持治療 。
專家點評
酚酞屬刺激劑。用於慢性便秘。能直接刺激腸黏膜或活化腸內平滑肌的神經末梢而增加腸的推進力。因產生過度緩瀉而導致體液與電解質障礙。長期使用可損害腸神經系統，且很可能是不可逆的。
酚酞片
藥物名稱: 酚酞片
藥物別名: 酚酜片，果導片，非諾夫他林
英文名稱: Phenolphthalein
藥品類別:瀉藥及鎮吐藥。
說明:片劑:每片50mg;100mg 。果導片:為含本品的片劑，每片50mg，睡前服1~2片。
功用作用: 口服後在腸內遇膽汁及鹼性液形成可溶性鈉鹽，刺激結腸粘膜，促進其蠕動，並阻止腸液被腸壁吸收而起緩瀉作用。由於小量吸收後(約15%)進行腸肝循環的結果，其作用可持續3~4日。適用於習慣性頑固便秘。
藥理毒理:主要作用於結腸，口服後在小腸鹼性腸液的作用下慢慢分解，形成可溶性鈉鹽，從而刺激腸壁內神經叢，直接作用於腸平滑肌，使腸蠕動增加，同時又能抑制腸道內水分的吸收，使水和電解質在結腸蓄積，產生緩瀉作用。其作用緩和，很少引起腸道痙攣。
藥代動力學:口服後約有15%被吸收，吸收的藥物主要以葡萄糖醛酸化物形式經尿或隨糞便排出，部分還通過膽汁排泄至腸腔，在腸中被再吸收，形成腸-肝循環，延長作用時間。用藥後4~8小時排出軟便，一次給藥排出需要3~4日。本品也從乳汁分泌。
適應症:用於治療習慣性頑固性便秘。
不良反應:由酚酞引起的過敏反應臨床上罕見，偶能引起皮炎、藥疹、瘙癢、灼痛及腸炎、出血傾向等。 禁忌症 闌尾炎、直腸出血未明確診斷、充血性心力衰竭、高血壓、糞塊阻塞、腸梗阻。
孕婦及哺乳期婦女用藥:孕婦慎用，哺乳期婦女禁用。
兒童用藥:幼兒慎用，嬰兒禁用。
藥物相互作用:本品如與碳酸氫鈉及氧化鎂等鹼性藥並用，能引起糞便變色。
藥物過量:藥物過量或長期濫用時可造成電解質紊亂，誘發心律失常、神志不清、肌痙攣以及倦怠無力等症狀。
注意事項:
1. 酚酞可干擾酚磺酞排泄試驗(PSP)，使尿色變成品紅或桔紅色，同時酚磺酞排泄加快。
2. 長期應用可使血糖升高、血鉀降低。
3. 長期應用可引起對藥物的依賴性。
貯藏:密閉保存。
安全信息
海關編碼：29322910 危險品運輸編碼：UN1993 危險類別碼：R22;R40 安全說明：S45-S36/37-S33-S24-S16-S7 RTECS號：SM8380000 危險品標誌：Xn:Harmful 合成路線 合成路線（共10條） 查看更多>>
化學名詞
阿累尼烏斯方程 氨 螯合劑 螯合物 螯合物 半反應 半微量分析 苯 比色分析 變異係數 標定 標準電極電勢 標準曲線 標準溶液 標準自由能變 表徵 查依采夫規則 產物 常規分析 常量分析 沉澱反應 陳化 臭氧 船型構象 醇 磁性 次序規則 催化 催化反應 催化劑 單分子親核取代反應 單分子消除反應 單色器 氮族元素 滴定 滴定度 滴定分析 滴定誤差 滴定終點 狄爾斯阿爾得反應 碘量法 電池電動勢 電負性 電荷數 電化學分析 電極電勢 電解 電解質 電離 電離能 電子 電子的波動性 電子構型 電子自旋 定量分析 定性分析 對映體 多電子原子 多相離子平衡 多原子分子 二氧化碳 反應的活化能 反應方向 反應機理 反應級數 反應歷程 反應熱 反應速率 反應速率 范德華方程 芳香性 芳香族化合物 放射性 非金屬 非晶體 非均相催化劑 菲舍爾投影式 費林試劑 分光光度法 分析化學 分子軌道 分子軌道理論 分子間力 分子間作用力 分子空間構型 酚酞 伏特電池 副反應係數 傅列德爾克拉夫茨反應 蓋斯定律 高錳酸鉀 高錳酸鉀 格利雅試劑 汞 共沉澱 共軛二烯烴 共軛雙鍵 共軛酸鹼對 共軛酸鹼對 共軛體系 共軛效應 共價鍵 共價鍵 共性 構象異構體 構象 構型 孤對電子 官能團 光源 硅的存在和製備 硅酸 硅酸鹽 軌道 軌道能量 軌道重疊 過程 過渡金屬 過濾 過失誤差 過氧化氫 過氧化物和超氧化物 過氧化物效應 耗氧量 合金 核磁共振 核化學 核聚變 核裂變 紅外光譜 紅移 互變異構現象 化合物 化學反應 化學反應的通式 化學方程式配平 化學分析 化學計量點 化學位移 化學平衡 化學需氧量 化學因數 還原 緩衝容量 緩衝溶液 緩衝溶液 活化能 活性中間體 霍夫曼規則 基準物質 極性分子 繼沉澱 加成反應 甲基橙 價層電子對互斥理論 價鍵理論 價鍵理論 檢測系統 鹼金屬 鹼土金屬 鍵長 鍵級 鍵角 鍵矩 鍵能 結構異構 解蔽 解離常數 金屬 金屬鍵 金屬晶體 金屬離子的水解 金屬指示劑 晶體結構 精密度 聚合物 均相催化劑 開鏈族化合物 凱庫勒結構式 坎尼扎羅反應 克萊門森還原 克萊森酯縮合反應 克萊森重排 鑭系元素 累積穩定常數 離去基團 離子的沉澱與分離 離子的選擇沉澱 離子方程式配平 離子晶體 離子偶極力 理想氣體狀態方程分壓 立體化學 立體異構 立體異構體 量子數 列·沙特列原理 磷酸 磷酸鹽 零水準 硫化物 盧卡斯試劑 鹵代烴 鹵仿反應 鹵化磷 鹵化物 鹵素 路易斯酸鹼 氯化物 麥克爾反應 酶 醚 摩爾吸光係數 能斯特方程 紐曼投影式 濃度 偶極矩 偶然誤差 泡林不相容原理 配離子的形成 配位化合物 配位數 配位數 配位體 配位原子 硼氫化反應 硼烷 偏差 硼族元素 平衡常數 親電加成 親電試劑 親電性 親核加成 親核取代反應 親核試劑 氫化物 氫鍵 氫氧化物 氫原子的波爾模型 傾瀉法 球密堆積 區元素 醛 熱力學第二定律 熱力學第一定律 熱與功 溶度積常數 溶解度 溶解氧 色譜分析 色散 熵 熵變 生成焓 石墨 試劑 鈰量法 手性分子 雙分子親核取代反應 雙分子消除反應 雙原子分子 水的離子積 水合氫離子 水合質子 水離解 順反異構 速率常數 酸和鹼 酸鹼 酸鹼的相對強度 酸鹼滴定法 酸鹼指示劑 酸鹼質子理論 酸效應係數 羧酸 羧酸衍生物 碳負離子 碳化物 碳水化合物 碳酸 碳酸鹽 碳正離子 碳族元素 鐵 同分異構體 同分異構現象 同離子效應 同位素 銅 酮 透光率 瓦爾登反轉 微量分析 位置異構體 物質的量 吸電子基 吸光率 吸熱與發熱過程 吸收池 烯丙基正離子 烯烴 稀有氣體 稀有氣體化合物 系統命名法 系統誤差 系統與環境 顯著性檢驗 線光譜 相 相對標準偏差 相轉移催化作用 消除反應 硝酸 校正曲線 鋅 興斯堡試驗 行 形態分析 休克爾規則 旋光性 鹽 掩蔽 氧化 氧化還原電對 氧化還原反應 氧化還原指示 氧化劑和還原劑 氧化數 氧化物 氧族元素 一氧化碳 儀器分析 乙醇 乙二胺四乙酸 乙醚 乙醛 乙炔 乙酸 乙烯 乙酰化劑 異構現象 銀鏡反應 銀量法 有機化學 有效核電荷 有效數字 右旋 誘導效應 元素的周期律 原電池 原子半徑 原子軌道 原子晶體 原子數 雜化 雜化軌道 雜化軌道 雜環化合物 在線分析 真實氣體 正態分布 脂肪族化合物 值 質量數 質子平衡 質子轉移反應 置信區間 置信水平 中心離子 仲裁分析 重鉻酸鉀 重鉻酸鉀 重鍵 重量分析法 周期表 狀態與狀態函數 準確度 灼燒 紫移 自發過程 總穩定常數 族 左旋