丁香酚

丁香酚 丁香酚，分子式為C10H12O2，無色或蒼黃色液體，有強烈的丁香香氣，不溶於水。主要用於抗菌， 降血壓;也可用於香水香精以及各種化妝品香精和皂用香精配方中，還可以用於食用香精的調配。

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目錄

名稱

中文名稱:丁香酚;2-甲氧基-4-(2-丙烯基)苯酚;2-甲氧基-4-丙烯基苯基苯乙醚；丁香油酚；丁子香酚；丁子香酸；烯丙基甲氧基苯酚；異丁香酚苯乙醚 英文名稱:Eugenol;SYNTHETICCLOVEOIL;PHENOL,4-ALLYL-2-METHOXY;1,3,4-Eugenol;1-Allyl-4-hydroxy-3-methoxybenzene;1-Hydroxy-2-methoxy-4-allylbenzene;1-Hydroxy-2-methoxy-4-prop-2-enylbenzene;2-Hydroxy-5-allylanisole;2-Methoxy-1-hydroxy-4-allylbenzene

基本信息

分子量:164.2 類別：農藥 EINECS號:202-589-1 Mol文件:97-53-0.mol 折射率：n20/D1.541(lit.) FEMA：2467 閃點：>230°F 儲存條件：0-6°C 水溶解性：slightlysoluble Merck：14,3898 BRN：1366759 穩定性：Stable.Combustible.Incompatiblewithstrongoxidizingagents NIST化學物質信息？：Eugenol(97-53-0) EPA化學物質信息：Phenol,2-methoxy-4-(2-propenyl)-(97-53-0)

物理化學性質

无色至淡黄色微稠厚液体。沸点250-255℃，相对密度1.064-1.068，折射率1.540-1.542，溶于2体积60%乙醇与油类。有干甜的花香和辛香。有香石竹气息，又似丁香油香气。气势较强，透发有力，尚持久，有温辛香味口味。

本段用途

1、是調配香石竹花香的體香。廣泛用於香薇等香型，可作為修飾劑和定香劑，用入有色香皂加香。可用於許多花香香精如玫瑰等。也可用於辛香、木香和東方型、薰香型中，還可用於食用的辛香型、薄荷、堅果、各種果香、棗子香等等香精及煙草香精中。 2、丁子香酚具有濃郁的石竹麝香氣味，是康及謦系香精的調合基礎，在化妝、皂用、食用等香精的調合中均有使用。丁子香酚具有很強的殺菌力，作為局部鎮痛藥可用於齲齒，且兼有局部防腐作用。丁子香酚是其他一些香料的中間體，衍生物有異丁子香酚、甲基丁子香酚、甲基異丁子香酚、乙酰丁子香酚、乙酰導師丁香酚、苄基異丁子香酚等。丁子香酚在氫氧化鉀中加熱時，丙烯基的雙鍵發生重排作用，變為與苯環共軛的α-丙烯基，從而得到異丁香酚，經乙酰化和溫和的氧化，α-丙烯基斷裂，即得香草醛，它是一種重要的人造調味劑的主要成分。丁子香酚還可用於製造治療肺結核的特效藥異煙肼。 3、用於配製康乃馨型香精及制異丁香酚和香蘭素等，也用作殺蟲劑和防腐劑。 4、GB2760—96規定為允許使用的食用香料。主要用於配製煙熏火腿、堅果和香辛料等型香精。亦為合成香蘭素的主要原料。

醫學用途

1.抗菌：是在1:8000～1:16000濃度時,對致病性真菌有抑制作用;在1:2000～1:8000濃度時,對金黃色葡萄球菌及肺炎、痢疾(志賀低)、大腸、變形、結核等桿菌均有抑制作用。 2.健胃：5％的乳劑可使胃粘液分泌顯著增加,而酸度不增加。 3.其它：家兔靜脈注射可產生麻醉、降低血壓、呼吸抑制與抗驚厥等作用,但小鼠皮下注射不產生麻醉作用。體外,經肌肉標本實驗表明有強的抗組織胺作用。 4.毒性：大鼠口服的LD50為1.93g/kg。

允許殘留量

用於配製香精的各香料成分不得超過在GB2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量。

含量分析

方法一用非極性柱按氣相色譜法測定(GT-10-4)。含量按面積百分率求取。 方法二按酚測定法(OT-37)測定，惟其中放置30min改為在水浴上加熱30min後室溫冷卻。

天然存在

丁香酚天然存在於多種精油中，尤以丁香油(含80%)、月桂葉油(含80%)、丁香羅勒油(含60%)含量為最多，在樟腦油、金合歡油、紫羅蘭油、依蘭油中均有存在。丁子香酚主要存在於丁香羅勒（Oci-mumgratissimumL）的油內及樟屬肉桂葉的油內，是多種芳香油的成分，其中尤以丁香油、桂葉油、羅勒油、月桂油含量最多。

生產方法

1、工業上可以從天然精油中單離，也可由化學合成而得。但化學合成法產生的同分異構體，沸點非常接近而分離極為困難，以單離法為主。 2、天然精油單離法：以多年生亞灌木丁香羅勒為原料，經水蒸氣蒸餾得精油和水的混合物。油水混合物中加入20%的氫氧化鈉，再進行水蒸氣蒸餾除去非酸性物質。在50℃下將所得丁香酚鈉溶液加入30%的硫酸攪拌中和至Ph=2～3(水層)。靜置後分出下層粗丁香油，經減壓蒸餾得丁香酚成品。 3、化學合成法：將烯丙基溴、鄰甲氧基苯酚、無水丙酮和無水碳酸鉀加入反應釜中，加熱回流數小時。冷卻後加水稀釋，然後用乙醚提取。提取物用10%的氫氧化鈉洗滌，再用無水碳酸鉀乾燥。常壓蒸餾回收乙醚、丙酮後進行減壓蒸餾，收集110~113℃(1600Pa)的餾分，即為鄰甲氧基苯基烯丙醚。將其煮沸回流1h後冷卻，所得油狀物用乙醚溶解，再用Lo%的氫氧化鈉溶液提取，提取液經鹽酸酸化後乙醚萃取。萃取液用無水硫酸鈉乾燥，常壓蒸餾回收乙醚後即得丁香粉成品。也可由鄰甲氧基苯酚與烯丙基氯在金屬銅的催化和100℃下一步反應得到成品。 4、用丁香油之類含有大量丁香酚的精油，加30%氫氧化鈉液處理，再加無機酸或通人二氧化碳氣使之析出。或使之與醋酸鈉加成，以使游離出來後再經水蒸氣蒸餾而得純品。

相關類別

中草藥成分；合成香料；日用品；香料及香精；食品添加劑；食品香料；食用香料（增香劑）;天然等同香料和人造香；香料原料；香精香料；料;Antioxidant;Biochemistry

安全信息

危險品標誌：Xn 危險類別碼：22-36/37/38-42/43-38-40 安全說明：26-36-24/25-23 WGKGermany：1 RTECS號：SJ4375000 F：10-23 海關編碼：29095090 毒害物質數據：97-53-0(HazardousSubstancesData) 毒性分級：中毒 急性毒性：口服-大鼠LD50:1930毫克/公斤;口服-小鼠LD50:3000毫克/公斤 刺激數據：皮膚-兔子100毫克/24小時重度 儲運特性：庫房通風低溫乾燥;與食品原料分開儲運 滅火劑：乾粉、泡沫、砂土。 毒性：ADI0～2.5(FAO/WHO，1994)。LD50：1930～2680mg/kg(大鼠，經口)。GRAS(FDA§184．1257，2000。 使用限量：FEMA(mg/kg)：軟飲料1.4；冷飲3.10糖果32；焙烤食品33，布丁類0.60；膠姆糖500。