亲电试剂
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亲电试剂（Electrophile，意为电子的喜好物），指在化学反应中具有亲电性的化学试剂，可用E+表示。亲电试剂含有能够形成新的化合键的能量较低的空电子轨道。亲电试剂可以是中性的，也可以是电正性的。所谓亲电试剂是一种电子对受体，即路易斯酸。在反应过程中，它倾向于与电负性物种结合，因为电子是电负性的，所以“亲电”即是指亲“电负性”。与之相对应的概念为“亲核试剂”。
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简介
亲电试剂指在有机化学反应中对含有可成键电子对的原子或分子有亲和作用的原子或分子。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或者d轨道，能够接受电子对的中性分子因为亲电试剂可以接受电子，所以它们是路易斯酸。大多数亲电试剂为正电性，有一个原子带正电，或有一个原子不具备八隅体电子。而电中性的亲电试剂往往具有空轨道，可以接纳电子。亲电试剂进攻亲核试剂上电子集中的部位。由这类亲电试剂进攻而发生发反应称为亲电反应。有机化学中常见的亲电子试剂有阳离子（如H﹢ 和 NO2﹢）、极性分子（如卤化氢、卤代烃、酰卤，和羰基化合物）、可极化中电性分子（如Cl2 和 Br2）、氧化剂（如有机过氧酸）、不具备八隅体电子的试剂（如卡宾和自由基）、以及某些路易斯酸（如 BH3 和 DIBAL）。其他亲电试剂还有有机磷化合物，碘代乙酸和环氧化物等，前者包括二异丙基氟磷酸和甲基氟磷酸异丙酯。
评价
π键亲电试剂的亲电原子满足八偶体结构，但是π键与一个能接受孤对电子的原子或官能团相连。 π键亲电试剂通常含有C=O，C=N，C≡N。C=C，C≡C键与具有亲电性的原子相连时具有亲电性。 含有σ键的亲电化合物，具有E-X结构。E为亲电性原子，满足八偶体结构，因其与离去基团X相连，导致E具有亲电性。近年来，过渡金属催化碳亲核试剂/硅亲电试剂或碳亲电试剂/硅亲核试剂的交叉偶联反应在构建C(sp3)-Si键的方面已取得一定的进展，但仍存在一些挑战（Scheme1, top）。如对于相关不对称反应，目前仅限于铜催化活化烷基亲电试剂和基于硼基硅前亲核试剂的SN2型反应，或未活化烷基亲电试剂与金属化硅试剂的非催化置换反应。然而碳和硅亲电子试剂的还原偶联反应（无需对亲电子试剂进行预金属化）仍具有挑战。2020年，兰州大学舒兴中课题组报道了一种镍(II)催化乙烯基氯硅烷与芳基三氟甲磺酸酯/卤化物的还原偶联反应，成功构建了C(sp2)-Si键，其中使用联吡啶作为配体，化学计量的锰作为还原剂。然而，此类反应需使用含有乙烯基取代的氯硅烷才能增强其与镍催化剂的配位能力。在此，本文将报道一种镍催化烷基亲电试剂和各种氯硅烷的交叉偶联反应（Scheme 1, bottom）。[1]