偶氮苯

偶氮苯

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中文名;偶氮苯 化學式;C12H10N2 CAS登錄號;103-33-3 熔 點;66 °C 外 觀;橙色至紅色晶體 閃 點;122.9°C 危險性描述;遇明火、高熱可燃。受高熱分解放出有毒的氣體。 分子量;182.2213 沸 點;293 °C 密 度;1.02 g/cm3 英文名;Diazene, 1,2-diphenyl-

偶氮苯（Azobenzene），是一種有機物，分子式為C12H10N2 ，分子量為182.2213，有順（Z）-反（E）-異構體（還可以用順（cis）-反（trans）表示）。反式為橙紅色棱形晶體，蒸氣為深紅色，溶於乙醇、乙醚和醋酸，不溶於水。順式為橙紅色片狀晶體，不穩定，在常溫下慢慢變成反式。偶氮苯有毒，易燃；在鹼性條件下還原成氫化偶氮苯，在鋅和醋酸中還原成苯胺，在醋酸中用二氧化鉻氧化生成氧化偶氮苯。

工業上用硝基苯在氫氧化鈉與鋅反應製得。用於染料的製造和橡膠促進劑。

2017年10月27日，世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考，偶氮苯在3類致癌物清單中。

目錄

簡介

中文同義詞：苯偶氮苯;二苯二亞胺;偶氮苯;二苯二胺；

英文同義詞：TRANS-AZOBENZENE;(E)-1,2-Diphenyldiazene;Azobenzeen;Azobenzen;azobis-benzen;Azobisbenzene;Azodibenzeneazofume;Azofume；

EINECS號：203-102-5；

CAS: 103-33-3；

Mol文件：103-33-3.mol。

外觀與性狀：橙色片狀晶體。

CAS：103-33-3

熔點(℃)：68

相對密度（水=1）：1.203

沸點(℃)：293

分子式：C12H10N2

分子量：182.23

飽和蒸氣壓(kPa)：0.133(103.5℃)

引燃溫度(℃)：476.7

溶解性：不溶於水，溶於醇、醚。

分子結構數據

1、 摩爾折射率：58.85

2、 摩爾體積（m3/mol）：178.1

3、 等張比容（90.2K）：447.5

4、 表面張力（dyne/cm）：39.8

5、 介電常數：

6、 偶極距（10-24cm3）：

7、 極化率：23.33

光響應性質

偶氮苯化合物含有共軛π體系，在紫外光至可見紅光波段具有很強的吸收。偶氮苯化合物在紫外光區域顯示一組很強的π-π*躍遷，而在可見光區域顯示一組較弱的n-π*躍遷。對大多數偶氮苯化合物而言，反式異構體在紫外光照射條件下，可以高效的轉變為順式異構體，而在加熱或可見光照射條件下，順勢異構體又可以完全可逆的轉變為反式異構體。

穩定性

有毒，易燃；在鹼性條件下還原成氫化偶氮苯，在鋅和醋酸中還原成苯胺，在醋酸中用二氧化鉻氧化生成氧化偶氮苯。遇明火、高熱可燃。受高熱分解放出有毒的氣體。

毒理學數據

低毒，半數致死量（大鼠，經口）1000mg/kg。有致癌可能性。

生態學數據

對水是極其危害的，對魚類有毒性，切勿讓產品進入水體。

計算化學數據

1、 疏水參數計算參考值（XlogP）：3.8

2、 氫鍵供體數量：0

3、 氫鍵受體數量：2

4、 可旋轉化學鍵數量：2

5、 互變異構體數量：

6、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：24.7

7、 重原子數量：14

8、 表面電荷：0

9、 複雜度：157

10、同位素原子數量：0

11、確定原子立構中心數量：0

12、不確定原子立構中心數量：0

13、確定化學鍵立構中心數量：0

14、不確定化學鍵立構中心數量：0

15、共價鍵單元數量：1

製備

由硝基苯按下面反應而得。將硝基苯、甲醇及氫氧化鈉溶液加熱保持76℃，在攪拌下慢慢加鋅粉，保溫攪拌16h；再加入鋅粉，保溫反應48h。趁熱過濾，冷卻，在粗品中加入20%鹽酸在70℃下溶化後，冷卻過濾，將結晶物在水浴中加熱70-80℃，放冷過濾，最後經用乙醇重結晶、乾燥而得。

應用

主要用於有機合成、殺蟎劑,也用於聯苯染料的製造，也用作橡膠促進劑。

風險術語

R11高度易燃。

R23吸入有毒。

R24與皮膚接觸有毒。

R25吞食有毒。

安全術語

S7保持容器密封。

S16遠離火源。

S29切勿倒入下水道。

健康危害：吸入、攝入或經皮膚吸收後對身體有害。具刺激作用，致敏作用。受熱分解釋出氮氧化物。

環境危害：對環境有危害。

燃爆危險：該品可燃，具刺激性，具致敏性。

急救措施

皮膚接觸：立即脫去污染的衣着，用大量流動清水沖洗。就醫。

眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。

吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。

食入：飲足量溫水，催吐。就醫。

消防措施

有害燃燒產物：一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

滅火方法：消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上風向滅火。

滅火劑：霧狀水、泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。

泄漏應急處理

應急處理：隔離泄漏污染區，限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴防塵口罩，穿一般作業工作服。不要直接接觸泄漏物。

小量泄漏：小心掃起，置於袋中轉移至安全場所。

大量泄漏：收集回收或運至廢物處理場所處置。

操作處置與儲存

操作注意事項：密閉操作，局部排風。防止粉塵釋放到車間空氣中。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防塵口罩，戴化學安全防護眼鏡，穿防毒物滲透工作服，戴橡膠手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。避免產生粉塵。避免與氧化劑接觸。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。

儲存注意事項：儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。防止陽光直射。包裝密封。應與氧化劑分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

參考來源

第5-7章 抗潰瘍藥，解熱鎮痛藥與非甾體抗炎藥，抗腫瘤藥