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共轭二烯烃

共轭二烯烃,是二烯烃的一类,分子中含有两个相隔一个单键的双键(一般为碳碳双键)。最简单的共轭二烯烃是1,3-丁二烯。共轭二烯烃相对于累积二烯烃来说,更加稳定。

共轭二烯烃

目录

基本简介

两个双键被一个单键隔开,即含有—C=C—C=C—体系的二烯烃。[1]

例如1,3-丁二烯(CH2=CH-CH=CH₂)。

共轭二烯烃中共轭体系的存在,使其具有特殊的原子间相互影响——共轭效应。

与孤立二烯相比,键长发生平均化,分子折射率增加,内能降低。

除和一般烯烃一样发生加成反应外,特点是能起1,4-加成之类的反应,也容易聚合。

如1,3-丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)聚合生成-[-CH2-CH=CH-CH2-]n- [2]

反应:⒈1,2-加成 1,4-加成 极性试剂有利于1,4-加成;低温有利于1,2-加成,高温有利于1,4-加成

电环化反应 直链共轭多烯烃可发生分子内反应,π键断裂, 双键两端碳原子以σ键相连,形成一个环状分子。电环化反应的显著特点是高度的立体专一性,即在一定条件下(光或热)生成特定构型的产物。

双烯合成(Diels-Alder反应)具有供电基团的双烯体和具有吸电基团亲双烯体反应时有利于反应的进行。由于双烯合成的产物是固体,此反应可用来鉴别共轭二烯烃。

聚合反应 通过聚合反应,生成相对分子质量高的聚合物。

參考來源