鹵代烴
| 鹵代烴 |
烴分子中的氫原子被鹵素原子取代後的化合物稱為鹵代烴（Haloalkane），簡稱鹵烴。鹵代烴的通式為：(Ar)R-X，X為鹵素原子，可看作是鹵代烴的官能團，包括氟、氯、溴、碘。
目錄
簡介
根據取代鹵素的不同，分別稱為氟代烴、氯代烴、溴代烴和碘代烴；也可根據分子中鹵素原子的多少分為一鹵代烴、二鹵代烴和多鹵代烴；也可根據烴基的不同分為飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴和芳香鹵代烴等。此外，還可根據與鹵原子直接相連碳原子的不同，分為一級鹵代烴RCH2X、二級鹵代烴R2CHX和三級鹵代烴R3CX。基本上與烴不相似，CH3F、CH3CH2F、CH3Cl、CH3Br在常溫下是氣體，余者低級為液體，高級的是固體。它們的沸點隨分子中碳原子和鹵素原子數目的增加（氟代烴除外）和鹵素原子序數的增大而升高。密度隨碳原子數增加而降低。一氟代烴和一氯代烴的密度一般比水小，溴代烴、碘代烴及多鹵代烴密度比水大。絕大多數鹵代烴不溶於水或在水中溶解度很小，但能溶於很多有機溶劑，有些可以直接作為溶劑使用。鹵代烴大都具有一種特殊氣味，多鹵代烴一般都難燃或不燃。
評價
碘代烷最容易發生取代反應，溴代烷次之，氯代烷又次之，芳基和乙烯基鹵代物由於碳-鹵鍵連接較為牢固，很難發生類似反應。鹵代烴可以發生消去反應，在鹼的作用下脫去鹵化氫生成碳-碳雙鍵或碳-碳三鍵，比如，溴乙烷與強鹼氫氧化鉀在乙醇共熱的條件下，生成乙烯、溴化鉀和水。鹵代烴發生消去反應時遵循查依采夫規則。鄰二鹵化合物除可以進行脫鹵化氫的反應外，在鋅粉（或鎳粉）作用下還可發生脫鹵反應生成烯烴這是一個可逆反應。為了使反應完全，設法從反應中不斷地移去水，可以提高產率，例如在製備氯代烴時，採用乾燥氯化氫氣體在無水氯化鋅存在下通入醇中；製備溴代烴時，是將溴化鈉與濃硫酸的混合物與醇共熱；製備碘代烴時，將醇與氫碘酸一起回流。值得一提的是，這並不是一種合成鹵烴的好方法。主要是因為有些醇在反應過程中會發生重排，生成混合產物。[1]