反丁烯二酸
| 反丁烯二酸 |
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延胡索酸，又名富马酸（fumaric acid）、紫堇酸或地衣酸，即反丁烯二酸（IUPAC名为(E)-丁烯二酸），是一种无色、易燃的晶体，由丁烯衍生出的羧酸。它的化学式是C4H4O4。燃烧延胡索酸会释出带有刺激性的顺丁烯二酐烟熏。它的味道像水果，并在延胡索属、牛肝菌属、地衣及冰岛海苔中可以发现。
目录
基本内容
中文名：反丁烯二酸
分子式：C4H4O4
别称：延胡索酸、富马酸、紫堇酸、地衣酸
特点：无色、易燃的晶体
熔点：299～300℃
外文名：Fumaric acid
分子量：116.07
CAS号：110-17-8
EINECS号：203-743-0
产品概况
【中文名称】反丁烯二酸
【中文别名】反丁烯二酸;(E)-2-丁烯二酸;反-1,2-乙烯二羟酸;延胡索酸;紫堇酸;E)-2-丁烯二;反丁烯二酸（富马酸);丁烯二酸,反式;反丁烯二酸的;1,2-乙烯二羧酸;丁烯二酸(富马酸);富马酸/延胡索酸;别马来酸;福马酸;富马酸;E-丁烯二酸;反丁烯二酸 FUMARIC ACID
【英文别名】2-BUTENEDIOIC ACID; ACIDUM FUMARICUM; (e)-1,2-ethenedicarboxylic acid; (E)-2-Butenedioic acid; FA; FEMA 2488; LICHENIC ACID; RARECHEM AL BO 0142; TRANS-1,2-ETHYLENEDICARBOXYLIC ACID; TRANS-1,2-ETHYLENTRICARBOXYLIC ACID; TRANS-2-BUTEN-1,4-DIOIC ACID; TRANS-2-BUTENEDIOIC ACID; TRANS-BUTENEDICARBOXYLIC ACID; TRANS-BUTENEDIOIC ACID; (2E)-2-Butenedioic acid; (e)-2-butenedioicaci; (e)-butenedioicaci; (E)-HO2CCH=CHCO2H; 1,2-Ethenedicarboxylic acid, trans-
【CAS号】110-17-8
【EINECS号】203-743-0
【分子结构】（右图）
InChI编码： InChI=1/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+[2]
最简单的不饱和二元羧酸。又称延胡索酸或富马酸。最早从延胡索中发现，此外也存在于多种蘑菇和新鲜牛肉中。反丁烯二酸与顺丁烯二酸互为几何异构体，反丁烯二酸加热至250-300℃转变成顺丁烯二酸。反丁烯二酸也能生成一元和二元酯或酰胺，但不能生成一元酰氯。它与五氯化磷或亚硫酰氯反应生成二元酰氯。反丁烯二酸经高锰酸钾氧化生成外消旋酒石酸。
理化指标
外观：无色晶体 。
熔点：300～302℃（封管），在165℃（17毫米汞柱）升华。
熔点：299～300℃ 相对密度：1.635（20/4℃）。
溶解性：溶于水，微溶于冷水、乙醚、苯，易溶于热水，溶于乙醇。反丁烯二酸的化学性质与顺丁烯二酸相似。
制备
工业上有多种方法生产反丁烯二酸。其主要来源是在催化剂存在下将苯（或丁烯）氧化生成顺丁烯二酸（或顺丁烯二酸酐），再经异构化而得。将苯（或80%的丁烯）与过量空气在流化床或固定床反应器中进行氧化反应生成顺丁烯二酸酐，被循环的酸液吸收成顺丁烯二酸。再经脱色过滤，顺丁烯二酸在硫脲催化剂作用下进行异构化，反应物经过滤，洗涤，干燥即得反丁烯二酸。异构化催化剂也采用过硫酸铵-溴化铵混合物或金属盐、胺盐、硫醇及10-20%的盐酸。碳水化合物如蔗糖、葡萄糖、麦芽糖经黑根菌发酵也可制得反丁烯二酸。用糖类发酵的方法，1t产品需耗粮食8t，经济上很不合算，国内研究以液体石蜡代替粮食发酵，以C16-C18含量较多的液蜡为碳源，经80-88h发酵，液蜡转化率在50%左右，提取率在50%以上。糠醛法 以糠醛为原料，经氯酸钠氧化而得。
用途
反丁烯二酸用于生产不饱和聚酯树脂，这类树脂的特点是耐化学腐蚀性能好，耐热性也好；反丁烯二酸与乙酸乙烯的共聚物是良好的粘合剂，与苯乙烯的共聚物是制造玻璃钢的原料，反丁烯二酸所制得的增塑剂无毒，可用于与食品接触的乙酸乙烯乳胶。该品是医药和光学漂白剂等精细化学品中间体，在医药工业中用于解毒药二巯基丁二酸的生产，将反丁烯二酸用碳酸钠中和，即得到反丁烯钠（[17013-01-3]），进而用硫酸亚铁置换得到反丁烯二酸铁，是用于治疗小红血球型贫血的药物富血铁。该品作为一种食品添加剂——酸味剂，用于清凉饮料、水果糖、果冻、冰淇淋等，大多与酸味剂柠檬酸并用，反丁烯二酸与氢氧化钠反应制成的单钠盐，也用作酸味调味品，还用作合成树脂、媒染剂的中间体。
应用领域
在食品中主要用于肉制品、鱼肉制品加工等。富马酸可作为酸度调节剂、酸化剂、抗氧化助剂、腌制促进剂、香料使用。本品有强缓冲作用，以保持水溶液在pH3.0左右，并对抑菌防霉有重要作用，同时，它有涩味，是酸味最强的固体酸之一，吸收率低，有助于延长粉末制品等的保存期。当富马酸变为富马酸钠后，水溶性及风味均更好。
医学运用
据MD INDIA网站报道，富马酸盐一直用于治疗严重银屑病。如今，研究人员发现，这种药物还可以帮助防止多发性硬化症（MS）。这项研究发表在现期的神经病学杂志《Brain》上。
十年前，波鸿鲁尔大学（RUB）的研究人员Bochum推测，因为富马酸盐的TH2极化机制，该药物可能有益于MS。
现在，RUB的神经学家发现，富马酸盐在清除炎症过程中释放自由基，从而保护神经和胶质细胞。
银屑病与MS一样是一种自身免疫性疾病，其免疫系统攻击人体自身细胞。在MS中，轴突的“髓鞘绝缘层”以这种方式被损坏。
鲁尔大学医院圣约瑟夫医院Ralf Gold教授和同事们发现，富马酸盐的作用与抵抗MS的“标准药物”不同，其不仅仅是基于抑制或调节免疫系统，而且还清除炎症过程中释放的破坏性‘氧自由基’，从而支持神经细胞的存活。
转录因子Nrf2对此起关键作用。
“通过这种方式，富马酸作为一种神经保护/抗氧化剂在MS中占居了特殊位置，”Gold说。
在Gold的领导下，纳入了1200名MS患者的一项国际性、安慰剂对照、盲法富马酸盐BG12研究刚刚完成。
评估预计在2011年夏天进行。
“如果研究获得成功，会很容易推测，富马酸的抗氧化作用与已确认的MS药物如干扰素- B的物协同加强，从而形成一个理想的联合治疗方法，” Gold说。
“依照当前知识状况，富马酸以及干扰素无任何长期风险是非常重要的——不同于现代许多强效的MS治疗药物，”他补充说。
安全术语
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
风险术语
R36Irritating to eyes.
刺激眼睛。[1]