吲哚
吲哚 由鄰氨基乙苯催化脫氫製得。鄰氨基乙苯在氮氣流中，在硝酸鋁（或三氧化二鋁）存在下，在550℃脫氫環化，經減壓蒸餾得到二氫吲哚。再在640℃脫氫，得到吲哚。其他的製法還有由鄰硝基甲苯和草酸酯反應，生成鄰硝基苯基丙酮酸然後再製成α-吲哚羧酸，最後與石灰一起乾餾而得產品。
目錄
基本信息
中文名稱:吲哚 英文名稱:Indole 中文別名:氮雜茚;苯並吡咯 英文別名:2,3-Benzopyrrole; Indole, (1-Benzazole); 1H-Indole CAS號:120-72-9 分子式:C8H7N 分子量:117.1479
物性數據
1. 性狀：無色片狀結晶，有強烈糞便臭味。 2. 熔點（℃）：52.5 3. 沸點（℃）：254 4. 沸點（℃，3.7kpa）：128~133 5. 相對密度：1.22 6. 溶解性：溶於熱水和苯，易溶於乙醇、乙醚和甲苯。
存儲方法
密封於4℃乾燥避光保存。
合成方法
1.從洗油餾分提取 在高溫煤焦油中，約含吲哚0.10%-0.16%。一般可從煤焦油和洗油餾分提取。將洗油餾分經鹼洗、酸洗，得到甲基萘餾分，然後在60塊理論板的高效塔中精餾，切取出225-256℃餾分段，加氫氧化鉀熔融。反應在170-240℃進行2-4h，攪拌至停止冒泡為止。靜置，把下層吲哚鉀放出冷卻，打碎後在低溫下用苯洗滌除油。然後在50-70℃進行水解得到粗吲哚油，將其在20塊理論板的蒸餾塔內蒸餾，取回流比8-10：1，切取塔頂溫度170-256℃餾分，冷卻，結晶、離心過濾，即得精製吲哚。再經過壓榨，使含油量在3%以下，用乙醇重結晶，得純度度為99%的精製吲哚。
2.由鄰氨基乙苯催化脫氫製得。鄰氨基乙苯在氮氣流中，在硝酸鋁（或三氧化二鋁）存在下，在550℃脫氫環化，經減壓蒸餾得到二氫吲哚。再在640℃脫氫，得到吲哚。其他的製法還有由鄰硝基甲苯和草酸酯反應，生成鄰硝基苯基丙酮酸然後再製成α-吲哚羧酸，最後與石灰一起乾餾而得產品；將苯胺與乙炔在600-650℃加熱合成吲哚；將鄰羧基苯基甘氨酸經3-羥基-2-吲哚羧酸和吲哚酸而合成吲哚；以濃硝酸或鉻酸氧化靜藍得到吲哚醌，後者與鋅粉進行蒸餾可得吲哚。將混合硝基肉桂酸與10份氫氧化鉀粉末，加鐵屑後加熱將混合物熔化也可得到吲哚。吲哚及其同系物的合成，以費歇爾合成法最具有普遍性。酮或醛的芳香腙在酸性條件下作用，發生類似聯苯胺的重排反應，而生成吲哚。
主要用途
主要用作香料、染料、氨基酸、農藥的原料。吲哚本身也是一種香料，常用於茉莉、紫丁香、荷 花和蘭花等日用香精配方，用量一般在千分之幾。
安全信息
風險術語 R21/22:Harmful in contact with skin and if swallowed. 皮膚接觸及吞食有害。 R36:Irritating to eyes. 刺激眼睛。 安全術語 S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。 S36/37/39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.穿戴適當的防護服、手套和護目鏡或面具。
系統編號
CAS號：120-72-9 MDL號：MFCD00005607 EINECS號：204-420-7 RTECS號：NL2450000 BRN號：107693 PubChem號：24896037
分子結構數據
1、 摩爾折射率：38.52 2、 摩爾體積（m3/mol）：101.8 3、 等張比容（90.2K）：270.7 4、 表面張力（dyne/cm）：49.8 5、 介電常數： 6、 偶極距（10-24cm3）： 7、 極化率15.27
計算化學數據
1、 疏水參數計算參考值（XlogP）：2.1 2、 氫鍵供體數量：1 3、 氫鍵受體數量：0 4、 可旋轉化學鍵數量：0 5、 互變異構體數量： 6、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：15.8 7、 重原子數量：9 8、 表面電荷：0 9、 複雜度：101 10、 同位素原子數量：0 11、 確定原子立構中心數量：0 12、 不確定原子立構中心數量：0 13、 確定化學鍵立構中心數量：0 14、 不確定化學鍵立構中心數量：0 15、 共價鍵單元數量：1
性質與穩定性
能隨水蒸氣揮發，置於空氣中或見光變紅色，並樹脂化。高度稀釋的溶液，可以作為香料使用。
安全信息
包裝等級：III 危險類別：9 海關編碼：2933990090 危險品運輸編碼：UN28116.1/PG3 WGKGermany：1 危險類別碼：R21/22;R36 安全說明：S26-S36/37/39-S60-S61-S45-S36/37 RTECS號：NL2450000 危險品標誌：Xn:Harmful