啶蟲脒
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中文名：啶蟲脒 外文名：acetamiprid CAS號：135410-20-7;160430-64-8 分子式：C10H11ClN4 分子量：222.6741 |
啶蟲脒屬氯化煙鹼類化合物，是一種新型殺蟲劑。
目錄
基本信息
中文名：啶蟲脒
外文名：acetamiprid
CAS號：135410-20-7;160430-64-8
分子式：C10H11ClN4
分子量：222.6741
中文別名:乙蟲脒;啶蟲咪;(E)-N-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-N-氰基-N-甲基乙酰胺;N-((6-氯-3-吡啶)甲基)-N'-氰基-N-甲基乙脒;吡蟲清;(E)-N-[(6-氯吡啶)-3-基]-N,2-腈基-N-甲基乙酰胺;97%啶蟲脒原藥;(E)-N1-[(6-氯-3-吡啶)甲基]-N2-氰基-N1-甲基乙脒;N-(N-氰基-乙亞胺基)-N-甲基-2-氯吡啶-5-甲胺;快益靈 英文別名:N-((6-chloro-3-pyridinyl)methyl)-N'-cyano-N-methyl-ethanimidamide; NI-25; 97% acetamiprid TC; (E)-N1-[(6-chloro-3-pyridyl)methyl]-N2-cyano-N1-methylacetamidine; (E)-N-[(6-chloro-3-pyridinyl)methyl]-N'-cyano-N-methylethanimidamide; Mospilan; (1E)-N-[(6-Chloro-3-pyridinyl)methyl]-N'-cyano-N-methylethanimidamide; (E)-N-(6-Chloro-3-pyridyl)methyl-N'-cyano-N-methylacetamidine; (1E)-N-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-N'-cyano-N-methylethanimidamide; (1Z)-N-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-N'-cyano-N-methylethanimidamide; N-[(6-chloro-3-pyridyl)methyl]-N'-cyano-N-methyl-acetamidine
CAS號:135410-20-7;160430-64-8
分子式:C10H11ClN4
分子量:222.6741
物性數據
1. 性狀：未確定
2. 密度（g/mL,20℃）：未確定
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
4. 熔點（ºC）：100-102
5. 沸點（ºC,常壓）：未確定
6. 沸點（ºC 0.1mmHg）：未確定
7. 折射率：未確定
8. 閃點（ºF）：未確定
9. 比旋光度（º）：未確定
10. 自燃點或引燃溫度（ºC）：未確定
11. 蒸氣壓（kPa,25ºC）：未確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa,60ºC）：未確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（ºC）：未確定
15. 臨界壓力（KPa）：未確定
16. 油水（辛醇/水）分配係數的對數值：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：未確定
合成方法
2-氯-5-氨甲基吡啶的製備 將烘乾的六次甲基四胺23.5g，乙腈200mL，2-氯-5-氯甲基吡啶27.4g (90.2%)混合後。加熱攪拌回流8h。冷卻，過濾得57.8g白色固體。將所得的白色固體投入500mL反應瓶中。加入49mL水、48mL鹽酸。攪拌下加入120mL甲醇。加熱回流1.5h。反應初期反應溫度61℃，1h後回流溫度為50.5℃。除去甲醇和二甲氧基甲烷，加入氯仿80mL。攪拌下加入25%NaOH水溶液80g，pH值為8～9，分層，水層用80mL氯仿萃取1次。合併氯仿層，減壓脫除氯仿，冷卻，得淡黃色固體25.5g，粗品用甲醇重結晶1次，得白色晶體。含量97.3%,m.p.25～26℃。
N-氰基-N'-(2-氯-5-吡啶甲基）乙脒的製備 在100mL反應瓶中，投入2-氯-5-氨甲基吡啶15.89g (84.3%)、水52.3mol。攪拌下室溫滴加N-氰基乙酰亞胺酸乙酯11.64g (95%)。滴畢再攪拌30min。加入乙醇18.5mL。加熱至78℃，淡黃色固體溶解，回流至全溶。慢慢地冷卻，析出白色結晶，放至冰箱。過濾，烘乾，得16.04g白色結晶。粗品用乙醇重結晶，得白色結晶。含量98.5%，m.p.141～143℃。[1]
啶蟲脒的合成 在250mL反應瓶中，加入N-氰基-N'-(2-氯-5-吡啶甲基）乙脒20.5g (85.27%)、氯仿54.5mL、甲丁基溴化銨0.11g。攪拌下，冷卻到15℃，同時滴加硫酸二甲酯11.6g和50%NaOH水溶液8.4g，滴畢於15℃攪拌反應3h。加水33.6mL和40%二甲胺水溶液0.33g，室溫攪拌1h，分層，水層用氯仿萃取，合併氯仿層。加入水38mL，常壓蒸餾脫去氯仿。冷卻，加入甲醇，再冷卻至35℃。滴加水37mL，析出固體。冷卻至析出完全。過濾，得淡黃色固體，烘乾得17g產品，粗品用甲醇水溶液重結晶，得白色針狀結晶。m.p.101～103℃。
以上總收率為57%，含量>85%。
其他製備方法
啶蟲脒有N-氰基-N'-甲基乙脒和2-氯-5-氯甲基吡啶反應製得。
啶蟲脒由N-氰基乙脒和2-氯-5-氯甲基吡啶反應，然後與硫酸二甲酯反發生甲基化反應製得。
啶蟲脒也可由N-氰基乙亞胺酸酯和N-甲基-2-氯-5-吡啶甲基胺反應製得。[2]
性質與作用
作用於昆蟲神經系統突觸部位的煙鹼乙酰膽鹼受體，干擾昆蟲神經系統的刺激傳導，引起神經系統通路阻塞，造成神經遞質乙酰膽鹼在突觸部位的積累，從而導致昆蟲麻痹，最終死亡。
天達藥業植保公司開發的3%啶蟲脒乳油，具有觸殺、胃毒和較強的滲透作用，殺蟲速效，用量少、活性高、殺蟲譜廣、持效期長達20天左右，對環境相容性好等。由於其作用機理與常規殺蟲劑不同，所以對有機磷、氨基甲酸酯類及擬除蟲菊酯類產生抗性的害蟲有特效。對人畜低毒，對天敵殺傷力小，對魚毒性較低，對蜜蜂影響小，適用於防治果樹、蔬菜等多種作物上的半翅目害蟲；用顆粒劑做土壤處理，可防治地下害蟲。
主要用途
1、氯代煙鹼類殺蟲劑。該藥劑具有殺蟲譜廣、活性高、用量少、持效長又速效等特點，具有觸殺和胃毒作用，並有卓越的內吸活性。對半翅目（蚜蟲、葉蟬、粉虱、蚧蟲、介殼蟲等）、鱗翅目（小菜蛾、潛蛾、小食心蟲、縱卷葉螟）、鞘翅目（天牛、猿葉蟲）以及總翅目害蟲（薊馬類）均有效。由於啶蟲脒作用機制與目前常用殺蟲劑不同，所以對有機磷類、氨基甲酸酯類及擬作蟲菊酯類有抗性的害蟲有特效。2、對半翅目、鱗翅目害蟲有高效。3、與吡蟲啉屬同一系列，但它的殺蟲譜比吡蟲啉更廣，主要對黃瓜、蘋果、柑桔、煙草上的蚜蟲具有較好的防治效果。 由於啶蟲脒作用機制獨特，對有機磷、氨基甲酸酯，以及擬除蟲菊酯類等農藥品種產生抗藥性的害蟲具有較好效果。
安全信息
- 風險術語
R23/25:Toxic by inhalation and if swallowed. 吸入及吞食有毒。
R57:Toxic to bees. 對蜂類有毒。
- 安全術語
S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.) 若發生事故或感不適，立即就醫(可能的話，出示其標籤)。
系統編號
CAS號：135410-20-7;160430-64-8
MDL號：MFCD06201842
計算化學數據
1、 疏水參數計算參考值（XlogP）：1.4
2、 氫鍵供體數量：0
3、 氫鍵受體數量：4
4、 可旋轉化學鍵數量：3
5、 互變異構體數量：
6、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：52.3
7、 重原子數量：15
8、 表面電荷：0
9、 複雜度：280
10、同位素原子數量：0
11、確定原子立構中心數量：0
12、不確定原子立構中心數量：0
13、確定化學鍵立構中心數量：0
14、不確定化學鍵立構中心數量：0
15、共價鍵單元數量：1
注意事項
①本劑對桑蠶有毒性，切勿噴灑到桑葉上。
②不可與強鹼性藥液混用。
③本品應貯存在陰涼乾燥的地方，禁止與食品混貯。
④本品雖毒性小，仍須注意不要誤飲或誤食，萬一誤飲，立即催吐，並送醫院治療。
⑤本品對皮膚有低刺激性，注意不要濺到皮膚上，萬一濺上，立即用肥皂水洗淨。
安全信息
海關編碼：2933399022 危險品運輸編碼：UN 2811 危險類別碼：R23/25;R57 安全說明：S45 危險品標誌：T
海關數據
中國海關（2933399022）查看更多>> 概述2933399022 百草枯,啶蟲脒。監管條件:S(進出口農藥登記證明)。增值稅率:17.0%。退稅率:9.0%。最低關稅:6.5%。普通關稅:20.0% Summary2933399022 1,1'-dimethyl-[4,4'-bipyridine]-1,1'-diium。supervision conditions:s(import or export registration certificate for pesticides)。VAT:17.0%。tax rebate rate:9.0%。MFN tarrif:6.5%。general tariff:20.0%