噻吩
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中文名: 噻吩 外文名: Thiophene 別 名: 硫茂 化學式: C4H4S 分子量: 84.14 CAS登錄號: 110-02-1 EINECS登錄號: 203-729-4 熔 點: -38 ℃ 沸 點: 84.2 ℃ 密 度: 1.066 g/cm³ 外 觀: 無色液體，有刺鼻氣味。 閃 點: -1.1 ℃ 應 用: 溶劑、色譜分析標準物質， 及用於有機合成 ,製造樹脂、染料和藥品 安全性描述: S11；S20/22；S36；S52/53 危險性符號: F；Xn 危險性描述: R11；R20/22；R36；R52/53 UN危險貨物編號: 2414 溶解性: 不溶於水，可混溶於乙醇、乙醚等多 數有機溶劑 |
噻吩（Thiophene），化學名稱為1-硫雜-2,4-環戊二烯，是一種雜環化合物，也是一種硫醚。分子式C4H4S。在常溫下，噻吩是一種無色、有惡臭、能催淚的液體。噻吩天然存在於石油中，含量可高達數個百分點。工業上，用於乙基醇類的變性。和呋喃一樣，噻吩是芳香性的，噻吩的芳香性僅略弱於苯。硫原子2對孤電子中的一對與2個雙鍵共軛，形成離域Π鍵。[1]
目錄
基本信息
中文名稱：噻吩 化學名稱：1-硫雜-2,4-環戊二烯 英文名稱：Thiophene 化學式：C4H4S 分子量：84.14 CAS號： 110-02-1 EINECS號： 203-729-4 熔點：-38℃ 沸點：84.2℃ 閃點：-1.1℃ 密度：1.066g/cm3 logP：1.90 折射率：1.537 臨界溫度：307℃ 臨界壓力：5.69MPa 爆炸上限（V/V）：12.5 爆炸下限（V/V）：1.5 外觀：無色液體 溶解性：不溶於水，可混溶於乙醇、乙醚等多數有機溶劑
化學性質
噻吩易燃，有毒，經皮膚吸收或吸入蒸氣會引起中毒。禁止與強氧化劑接觸。噻吩與苯一樣，能發生烷基化、磺化、硝化、鹵化、氰化、氯甲基化等核上取代反應。
分子結構數據
摩爾折射率：24.63 摩爾體積（cm3/mol）：78.9 等張比容（90.2K）：190.4 表面張力（dyne/cm）：33.9 極化率（10-24cm3）：9.76
計算化學數據
疏水參數計算參考值（XlogP）：1.8 氫鍵供體數量：0 氫鍵受體數量：0 可旋轉化學鍵數量：0 互變異構體數量： 拓撲分子極性表面積（TPSA）：0 重原子數量：5 表面電荷：0 複雜度：22.8 同位素原子數量：0 確定原子立構中心數量：0 不確定原子立構中心數量：0 確定化學鍵立構中心數量：0 不確定化學鍵立構中心數量：0aerfa 共價鍵單元數量：1 噻吩存在於煉焦生成的粗苯餾分中，為焦油雜質。因噻吩與苯的沸點接近，難以用一般的分餾法將二者分開。 加氫精制法成本高、投資大，工業化生產不可取；硫酸法污染嚴重、收率低、後處理困難，也屬落後工藝，有少量焦化廠採用此法生產少量噻吩；溶劑萃取法投資小、收率高、產品純度高，適於規模化生產。
合成法
世界上第一套生產噻吩的工業化裝置採用丁烷與硫的氣相催化法工藝，收率為40%，此方法於1950年獲專利， 60年代因收率低、設備腐蝕嚴重、污染環境而停產。 較新的方法有： 1、氣相催化法，由丁烯、丁二烯、正丁醇、丁烯醛連續與二硫化碳或二氧化硫在鹼促進的金屬氧化物催化劑存在下於500℃反應，得到噻吩及其衍生物。 2、由呋喃或甲基呋喃與二硫化碳在雜多酸催化下於400℃反應，製備噻吩和甲基噻吩，收率可達93%，催化劑壽命長，不必周期再生，是一種有前途的合成工藝。 3、丁烷與硫氣相混合，於600℃ 快速反應。 4、在氧化鐵存在下，乙炔通過加熱至 300℃的黃鐵礦反應。 5、無水丁二酸鈉與三硫化二磷在高溫和二氧化碳氣流中反應。 工業上，噻吩用丁烷與硫作用製取，丁烷首先脫氫，然後再與硫關環，形成噻吩。實驗室中，噻吩用 1,4-二羰基化合物與三硫化二磷反應製取。乙酰基丁酮與硫化磷反應，能生成2,5-二甲基噻吩。
應用
噻吩在許多場合可代替苯，作為製取染料和塑料的原料，但由於性質較為活潑，一般不如由苯製造出來的產物性質優良。噻吩也可用作溶劑。噻吩可用於製造染料、醫藥和樹脂、合成新型廣譜抗菌素先鋒黴素，用於彩色影片製造及特技攝影，合成一些複雜的試劑。
毒理學數據
觸及皮膚易經皮膚吸收或吸入蒸氣粉塵易引起中毒。有毒，易燃。小鼠吸入2小時LD50為9.5mg/L。 經皮膚吸收或吸入其蒸氣均可引起中毒。主要是刺激中樞神經，對血液毒性強度均為苯的1/5。對家兔的皮下注射MLD：830mg/kg。小白鼠吸入30mg/L，可在20~80min內死亡。 S16：Keep away from sources of ignition - No smoking. 遠離火源，禁止吸煙。 S36/37/39：Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection. 穿戴適當的防護服、手套和眼睛/面保護。 S61：Avoid release to the environment. Refer to special instructions/Safety data sheets. 避免釋放到環境中，參考特別指示/安全收據說明書。
風險術語
R11：Highly flammable. 高度易燃。 R20/22：Harmful by inhalation and if swallowed. 吸入和吞食有害。 R36：Irritating to eyes. 刺激眼睛。 R52/53：Harmful to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment. 對水生生物有害，可能在水生環境中造成長期不利影響。
消防
滅火用泡沫、二氧化碳、乾粉、砂土。
急救
皮膚接觸：脫去污染的衣服，立即用流動清水徹底沖洗； 眼睛接觸：立即提起眼瞼，立即用流動清水徹底沖洗。 吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。呼吸困難時給輸氧，呼吸停止時，立即進行人工呼吸，就醫。 食入：誤服者給飲大量溫水，催吐，就醫。
儲運運輸
儲存於陰涼、通風倉庫內，遠離火種、熱源。倉溫不宜超過30℃。防止陽光直射。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類分開存放。儲存間內的照明、通風等設施應採用防爆型，開關設在倉外，配備相應品種和數量的消防器材。罐儲時要有防火防爆技術措施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。灌裝時應注意流速（不超過3m/s），且有接地裝置，防止靜電積聚。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。
泄漏處理
疏散泄漏污染區人員至安全區，禁止無關人員進入污染區，建議應急處理人員戴好防毒面具，穿一般消防防護服。在確保安全的情況下堵漏。噴水霧減慢揮發（或擴散），但不能降低泄漏物在受限制空間內的易燃性，用活性炭或其它惰性材料吸收，然後使用無火花工具收集運至廢物處理場所處置。也可以用不燃性分散劑製成的乳液刷洗，經稀釋的洗水放入廢水系統。如大量泄漏，利用圍堤收容，然後收集、轉移、回收或無害處理後廢棄。