坂下门外之变
背景
安藤在樱田门外之变[1] 后与老中久世广周共同掌握幕府实权，继承井伊直弼的开国路线，并且为了恢复幕府威信而推动公武合体，最终促成了和宫降嫁，因此引起尊攘派志士的愤怒。
万延元年（1860年）7月，水户藩西丸带刀・野村彝之介・住谷寅之介等和长州藩桂小五郎・松岛刚藏等共同计画暗杀安藤、袭击横滨的外国人，长州志士因故无法参予行动，遂由水户志士独立执行。
水户志士之后与宇都宫的儒学者大桥讷庵等人合作，预定在1月15日诸大名登城拜谒将军之际执行，但大桥讷庵等人因事泄被捕，最后行动仍由水户志士为主。
暗杀
文久2年1月15日午前8时，安藤的行列接近坂下门时，遭到水户藩浪士—平山兵介、小田彦三郎、黑泽五郎、高畑总次郎、下野国的医师河野显三、越后的医师川本杜太郎袭击。川本杜太郎佯装成陈情的样子迅速接近安藤的行列，向安藤的轿子开枪，子弹射中小姓的脚，其他五人以枪声为暗号加入攻击，平山兵介趁著混乱将刀刺入轿子，安藤背部受到轻伤但逃入城内。樱田门外之变后，登城时大名的警备更为加强，因此浪士六人全数死于暗杀行动中。
影响
暗杀安藤虽然失败，但是持续发生的幕阁袭击事件使幕府的威信再受到打击。事件后，安藤在4月被罢免，8月被命令隐居、蛰居，领地磐城平藩也被减封。