季戊四醇
基本信息
中文名称:季戊四醇
英文名称:Pentaerythritol
中文别名:单季戊四醇
英文别名:2,2-bis(hydroxymethyl)-1,3-Propanediol; Hercules P 6; Monopentaerythritol; PE 200; Pentaertyhritol; PETP; Tetrakis(hydroxymethyl)methanTetramethylolmethane; THME; Penta Erythritol; 2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol
CAS号:115-77-5
分子式:C5H12O4
分子量:136.1464
SMILES：OCC(CO)(CO)CO
物性数据
1. 性状：白色粉末状结晶，可燃，易被一般有机酸酯化，与稀烧碱溶液同煮无反应。
2. 密度（g/mL）：1.399
3. 熔点（ºC）：262
4. 沸点（ºC,4.0KPa）：276
5. 折射率（20ºC）：1.54~1.56
6. 闪点（ºC）：102
7. 燃点（ºC）：约370
8. 自燃点或引燃温度（ºC）：450 (粉)
9. 饱和蒸气压（kPa, 276ºC）：4.0
10. 燃烧热（KJ/kg）：2765
11. 生成热（KJ/kg）：948
12. 升华热（KJ/kg）：131.5
13. 熔化热（KJ/kg）：约21
14. 蒸发热（KJ/kg）：约92
15. 爆炸下限（%,V/V）：30(g/m3)
16. 溶解性：溶于水，微溶于乙醇，不溶于苯、四氯化碳、乙醚、石油醚等。
17. 相对密度（20℃，4℃）：1.39730
18. 气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-2905.8
19. 气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-776.7
20. 晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-2761.9
21. 晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-920.6
存储方法
1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类等分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。2.采用塑料袋外套聚丙烯编织袋或麻袋包装，每袋25kg。季戊四醇粉尘在空气中的浓度达30g/m3以上时，能与空气形成爆炸性混合物，当超过400℃时发生爆炸。故宜贮存在阴凉、干燥、通风处，防潮、防火。按一般化学品规定贮运。
合成方法
1.以甲醛和乙醛为原料，在碱性缩合剂存在下反应而得。当采用氢氧化钠为缩合剂时，称为钠法。原料的摩尔配比为乙醛：甲醛：碱=1.5：6：1.1-1.3。将氢氧化钠溶液加入37%的甲醛溶液中，在搅拌下加入乙醛，于25-32℃反应6-7h。经中和过滤即得季戊四醇。原料消耗定额：甲醛（37%）2880kg/t、乙醛350kg/t。
当采用氢氧化钙为缩合剂时，称为钙法。原料的摩尔配比为乙醛：甲醛：石灰=1：4.7：0.7-0.8。将甲醛溶液、20%乙醛溶液和25%的石灰乳加入反应锅，于60℃以下反应，缩合液颜色由灰变青。逐渐降温至45℃放入酸化锅。用60-70%的硫酸使缩合液酸化至pH为2-2.5，然后用压滤机降去硫酸钙。滤液经离子效换柱除去残存的钙离子，旱灾行减压浓缩，气相温度维持在70℃以下，真空度维持在77.3kPa。至开始出现结晶时，将浓缩液放入结晶槽，搅拌冷却结晶，离心分离，用水洗至pH为3，湿成品经气流干燥而得成品。钙法的消耗高，三废问题也多。原料消耗定额：甲醛（36.5%）4700kg/t、乙醛550kg/t。
2.季戊四醇是以甲醛和乙醛为原料，在碱催化剂存在下经缩合反应而制得.
3.制法：于装有搅拌器、温度计、的反应瓶中，加入多聚甲醛800g(约相当于26.7mol甲醛)，水5.5L，含乙醛210g(4.77mol)的乙醛水溶液，搅拌下分批加入研细的生石灰180g(3.22mol)。控制生石灰的加入速度，使反应液温度于0.5h左右升温至50℃。继续加热生石灰，最高温度不超过55℃。加完后继续搅拌反应3h。混合物呈浅黄色。过滤，滤液稀盐酸调至对石蕊试纸好呈酸性，用活性炭脱色后过滤，得几乎无色的溶液。减压浓缩，直至开始出现结晶。趁热抽滤，滤纸用少量热水洗涤。冰箱中放置析晶。过滤，得第一批固体。母液继续浓缩，如上方法处理，得第二批产品。再浓缩，得第三批产品。共得产品季戊四醇粗品约400g。用含少量盐酸的热水重 ，活性碳脱色，适当浓缩，按上述方法多次析出结晶，共得季戊四醇(1)360～370g，mp257～260℃。
主要用途
1.用于制造季戊四醇四硝酸酯炸药、醇酸树脂, 也用作热稳定剂、增塑剂等。 大量用于涂料工业生产醇酸树脂、合成高级润滑剂、增塑剂、表面活性剂以及医药、炸药等原料。2.是重要的多元醇化合物。它广泛用于醇酸树脂、阻燃涂料、聚氨酯、干性油的生产；同时也是合成增塑剂、阻燃剂、表面活性剂、乳化剂、农药、抗氧剂、高级润滑油、季戊四醇酯、季戊四醇聚醚、聚酯、PENT炸药及氯化聚醚等的主要原料。3.用作清漆、色漆和油墨生产松香酯的原料，并可作阻燃剂、干性油、航空润滑油。
系统编号
CAS号：115-77-5
MDL号：MFCD00004692
EINECS号：204-104-9
RTECS号：RZ2490000
BRN号：1679274
PubChem号：24898496
毒理学数据
毒性分级 中毒急性毒性 大剂量经口可引起腹泻，未见皮肤刺激作用或炎症。粉尘对人体无害。
分子结构数据
1、 摩尔折射率：37.51
2、 摩尔体积（m3/mol）：139.1
3、 等张比容（90.2K）：339.2
4、 表面张力（dyne/cm）：35.3
5、 极化率（10-24cm3）：14.87
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：-2.4
2、 氢键供体数量：4
3、 氢键受体数量：4
4、 可旋转化学键数量：4
5、 互变异构体数量：
6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：80.9
7、 重原子数量：9
8、 表面电荷：0
9、 复杂度：51.8
10、 同位素原子数量：0
11、 确定原子立构中心数量：0
12、 不确定原子立构中心数量：0
13、 确定化学键立构中心数量：0
14、 不确定化学键立构中心数量：0
15、 共价键单元数量：1
生态学数据
对水有稍微的危害。
性质与稳定性
1.常温常压不分解，避免与强氧化剂、强酸、酰基氯、酸酐接触。可燃，季戊四醇中的羟基能发生酯化、硝化、卤化、醚化及氧化等反应。与金属形成络合物。2.基本无毒。在人体内不产生代谢变化，但服用高剂量时，会出现高血糖或腹泻现象。皮肤和眼睛与季戊四醇的饱和溶液接触也不发生刺激或炎症。
安全信息
海关编码：3806900010 WGKGermany：1 危险类别码：R33 安全说明：S24/25 RTECS号：RZ2490000