松油醇
松油醇(Terpineol),又稱萜品醇,可以指至少四種分子式為 C10H18O 的單環萜醇類化合物,即 α-、β-、γ- 和 δ-松油醇。這些化合物均為植物化學成分,純品為無色透明液體,有不同的特徵性氣味。松油醇有時也用於專指 α-松油醇。[1]
目錄
性質
α-松油醇為無色、透明、粘稠液體,沸點 219°C,固化點 34°C。密度 0.935 g/cm3 (20 °C)。閃點 90°C。折射率 1.48。幾乎不溶於水。
松油醇為無色液體或低熔點透明結晶,有丁香味,可燃。工業品一般為異構體的混合物,微溶於水和甘油,能溶於兩倍體積的70%乙醇溶液中。密度 0.9337 g/mL (20 °C)。固化點 2°C。沸程 214~224°C,折射率 () 1.4825–1.4850。旋光度。
松油醇的氣味與其中各異構體組分和含量有很大的關係。例如,(R)-(+)-α-松油醇有很強的紫丁香氣味,但它的對映體(S)-(−)-α-松油醇則具針葉氣味。松油醇的衍生物硫代松油醇有極強的柚子香氣,閾值很低。
存在
松油醇存在於很多植物精油中,如月桂油、迷迭香油、茴芹油、鼠尾草油、刺柏油、松節油、小豆蔻油、甜橙油、松針油、香葉油、玉樹油和肉豆蔻油等。薑黃精油中松油醇的含量可達500ppm;而白豆蔻種子中α-松油醇的含量則可高達9600ppm。
製備
外消旋α-松油醇可以通過用異戊二烯與丙烯酸甲酯發生Diels-Alder反應生成外消旋4-甲基-3-環己烯-1-羧酸甲酯,再用格氏試劑甲基溴化鎂處理、並水解而製得。
α-松油醇可由橙花醇或香葉醇在酸性溶液中環化得到。β-松油醇可由1,8-二羥基對孟烷為原料製得。
工業上一般以松節油為原料製取松油醇,具體步驟是先將其與硫酸和乳化劑平平加混合,在常溫下進行水合,使其中的主要成分蒎烯轉化為水合萜二醇。然後,將水合萜二醇脫水,製得松油醇粗品,並將粗品分餾、精製,得到成品。[2]
化學性質
α-松油醇經加氫得到對孟烷-8-醇;經脫水得眾多不飽和萜烯的混合物。香料工業中常需製備松油醇的酯類衍生物,如乙酸松油醇。