水楊酸甲酯
| 水楊酸甲酯 |
無色油狀液體，具有冬青葉香味。1843年卡沃斯(Cahours)提出冬綠油中的主要成分為水楊酸甲酯。我國1959年生產。本品以水楊酸和甲醇於硫酸催化劑作用下酯化、精製而成。日、瑞士、德、英及匈等國藥典均有收載。《衛生部藥品標準》1989年版收載。
目錄
基本信息
中文學名； 水楊酸甲酯
拉丁學名； Methyl salicylate
別稱； 柳酸甲酯
分子結構
基本信息
中文名稱:水楊酸甲酯
英文名稱:Methyl salicylate
中文別名:鄰羥基苯甲酸甲酯;柳酸甲酯;鄰羥基苯甲酸酯;冬青油;冬綠油
英文別名:2-carbomethoxyphenol; o-hydroxybenzoic acid methyl ester; 2-(methoxycarbonyl)phenol; analgit; anthrapole nd; betula; Betula oil; exagien; flucarmit; gaultheria oil; Linsal; methyl o-hydroxybenzoate; Methyl hydroxybenzoate; Metsal Liniment; oil of wintergreen; Panalgesic; teaberry oil; wintergreen oil; Winter Green Oil; Salicylic Acid Methyl Ester; Methyl-2-Hydroxybenzoate; methyl 2-hydroxybenzoate; 5-isopropyl-2-methyl-phenol
CAS號:119-36-8;8024-54-2
分子式:C8H8O3
分子量:152
物性數據
1. 性狀：無色至淡黃色透明液體，具有如冬青油那樣的香味。
2. 密度（g/mL,20/4ºC）：1.181
3. 相對密度（g/mL,25/4ºC）：1.5369
4. 熔點（ºC）：-8.6
5. 沸點（ºC,101.3KPa）：223.3
6. 折射率（18.1ºC）：1.53773
7. 折射率（20ºC）：1.5369
8. 閃點（ºC）：106
9. 燃點（ºC，密閉）：101.1
10. 蒸發熱（KJ/mol）：46.70
11. 生成熱（KJ/mol）：112.63
12. 燃燒熱（KJ/mol,25ºC）：3777.3
13. 比熱容（KJ/(kg·K),15~30ºC,定壓）：1.64
14. 沸點上升常數：0.057
15. 蒸氣壓（kPa,25ºC）：0.015
16. 溶解性：微溶於水，溶於乙醇、乙醚、氯仿和乙酸。
17. 臨界溫度（ºC）：435.85
18. 液相標準熱熔(J·mol-1·K-1) ：252.3
存儲方法
1.鍍鋅鐵桶或玻璃瓶裝。陰涼、乾燥處存放。
2.採用塑料桶或鐵桶內襯塑料包裝，容器必須密封。按有毒危險品規定貯運。
合成方法
1.收集杜鵑花科植物白株木(俗稱冬青)樹的枝葉，採用水蒸氣蒸餾法提取可得冬青油。
冬青枝葉切碎浸漬水蒸氣蒸餾水蒸氣↓
油水分離冬青油
精製方法：減壓分餾，收集不含水和酸的中間餾分。
2.將水楊酸加入反應釜中，加入過量的甲醇，攪拌下再加入催化劑硫酸，加熱進行反應。反應完畢後，用水洗至中性。再進行蒸餾，先常壓蒸出甲醇和殘留的水，再減壓蒸餾收集餾分即可。
3.從天然精油中用分餾的方法單離出水楊酸甲酯。
4. 煙草：BU，56；FC，9；FC，18；BU，9， 18。
主要用途
1.該品有限強的類似鹿蹄草的氣味，用作香料時，常作為醫藥製劑中腔藥與塗劑等的賦香劑，在一般香精中，例如檞樹等香料的調合中也有應用，其他如口香糖、漱口水等口中含用藥物也有應用。水楊酸甲酯也用作溶劑和中間體，用於製造殺蟲劑、殺菌劑、香料、塗料、化妝品油墨及纖維助染劑等。水楊酸甲酯與氨水反應生成水楊酰胺，用於解熱止痛藥乙基水楊胺的生產，水楊酰胺本身也是一種解熱鎮痛藥。
水楊酸甲酯經乙酰化可得乙酰水楊酸甲酯（C10H10O4，[580-02-9]）。將水楊酸甲酯和乙酐投入反應鍋，攪拌下加入硫酸，反應溫度不超過60℃，約1h，反應畢，將反應物倒入冰水中析出結晶，過濾、水洗、乾燥，即得名乙酰水楊酸甲酯。乙酰水楊酸經環合可製取4-羥基香豆素。水楊酸甲酯作為醫藥用作外用發赤劑。2.常作為醫藥製劑中口腔藥與塗劑等的賦香劑，在一般香精中，例如榭樹等香料的調和中也有應用，其他如口香糖、漱口水等11種含用藥物也有應用。還用作溶劑和醫藥殺蟲劑、殺菌劑等中間體。3.可以應用在金合歡、晚香玉、依蘭、素心蘭等日用香精中，特別適用於牙膏、口腔清潔劑中，在草莓、葡萄、香子蘭等食用香精中也經常使用。在軟飲料中用量為59×10－6，糖果中用量為 840×10－6，口香糖中用量為8400×10－6。
安全信息
風險術語
R22:Harmful if swallowed. 吞食有害。
R36/38:Irritating to eyes and skin. 刺激眼睛和皮膚。
安全術語
S24/25:Avoid contact with skin and eyes.避免與皮膚和眼睛接觸。
系統編號
CAS號：119-36-8;8024-54-2
MDL號：MFCD00002214
EINECS號：204-317-7
RTECS號：VO4725000
BRN號：971516
PubChem號：24897111
毒理學數據
對小兒的平均致死量為10mL，成人為30mL。豚鼠經口LD50為0.7g/kg。兔經口LD50為2.8g/kg。嗅覺閾濃度0.0037mg/m3。
大鼠經口LD50：887mg/kg
分子結構數據
1、 摩爾折射率：39.9
2、 摩爾體積（m3/mol）：125.7
3、 等張比容（90.2K）：327.1
4、 表面張力（dyne/cm）：45.7
計算化學數據
1、 疏水參數計算參考值（XlogP）：2.3
2、 氫鍵供體數量：1
3、 氫鍵受體數量：3
4、 可旋轉化學鍵數量：2
5、 互變異構體數量：4
6、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：46.5
7、 重原子數量：11
8、 表面電荷：0
9、 複雜度：144
10、 同位素原子數量：0
11、 確定原子立構中心數量：0
12、 不確定原子立構中心數量：0
13、 確定化學鍵立構中心數量：0
14、 不確定化學鍵立構中心數量：0
15、 共價鍵單元數量：1
生態學數據
對皮膚有刺激作用。蒸氣或煙霧對眼睛、黏膜和上呼吸道有刺激作用。慢性中毒時引起噁心、嘔吐、酸中毒症、呼吸器官疾病、昏睡以致死亡。
=性質與穩定性
1.化學性質：與水一起煮沸時部分水解游離出水楊酸，使氯化鐵呈紫色。露置空氣中易變色。為冬青油的主要成分。遇鐵會變成深褐色。
2.本品毒性較高。大鼠經口LD50為887mg/kg。成人口服致死最低量為170mg/kg。咽下本品會嚴重損傷腸胃。生產設備應密閉。操作人員應穿戴防護用具。
3. 存在於烤煙煙葉、白肋煙煙葉、香料煙煙葉中。
4. 天然存在於冬青油、依蘭依蘭油、金合歡油等精油中，以及櫻桃、蘋果等水果的果汁中。
5. 吞服相對少量的就可引起嚴重的危害和死亡。
6. 置露空氣易變色。 [1]