水杨酸甲酯
| 水杨酸甲酯 |
无色油状液体，具有冬青叶香味。1843年卡沃斯(Cahours)提出冬绿油中的主要成分为水杨酸甲酯。我国1959年生产。本品以水杨酸和甲醇于硫酸催化剂作用下酯化、精制而成。日、瑞士、德、英及匈等国药典均有收载。《卫生部药品标准》1989年版收载。
目录
基本信息
中文学名； 水杨酸甲酯
拉丁学名； Methyl salicylate
别称； 柳酸甲酯
分子结构
基本信息
中文名称:水杨酸甲酯
英文名称:Methyl salicylate
中文别名:邻羟基苯甲酸甲酯;柳酸甲酯;邻羟基苯甲酸酯;冬青油;冬绿油
英文别名:2-carbomethoxyphenol; o-hydroxybenzoic acid methyl ester; 2-(methoxycarbonyl)phenol; analgit; anthrapole nd; betula; Betula oil; exagien; flucarmit; gaultheria oil; Linsal; methyl o-hydroxybenzoate; Methyl hydroxybenzoate; Metsal Liniment; oil of wintergreen; Panalgesic; teaberry oil; wintergreen oil; Winter Green Oil; Salicylic Acid Methyl Ester; Methyl-2-Hydroxybenzoate; methyl 2-hydroxybenzoate; 5-isopropyl-2-methyl-phenol
CAS号:119-36-8;8024-54-2
分子式:C8H8O3
分子量:152
物性数据
1. 性状：无色至淡黄色透明液体，具有如冬青油那样的香味。
2. 密度（g/mL,20/4ºC）：1.181
3. 相对密度（g/mL,25/4ºC）：1.5369
4. 熔点（ºC）：-8.6
5. 沸点（ºC,101.3KPa）：223.3
6. 折射率（18.1ºC）：1.53773
7. 折射率（20ºC）：1.5369
8. 闪点（ºC）：106
9. 燃点（ºC，密闭）：101.1
10. 蒸发热（KJ/mol）：46.70
11. 生成热（KJ/mol）：112.63
12. 燃烧热（KJ/mol,25ºC）：3777.3
13. 比热容（KJ/(kg·K),15~30ºC,定压）：1.64
14. 沸点上升常数：0.057
15. 蒸气压（kPa,25ºC）：0.015
16. 溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿和乙酸。
17. 临界温度（ºC）：435.85
18. 液相标准热熔(J·mol-1·K-1) ：252.3
存储方法
1.镀锌铁桶或玻璃瓶装。阴凉、干燥处存放。
2.采用塑料桶或铁桶内衬塑料包装，容器必须密封。按有毒危险品规定贮运。
合成方法
1.收集杜鹃花科植物白株木(俗称冬青)树的枝叶，采用水蒸气蒸馏法提取可得冬青油。
冬青枝叶切碎浸渍水蒸气蒸馏水蒸气↓
油水分离冬青油
精制方法：减压分馏，收集不含水和酸的中间馏分。
2.将水杨酸加入反应釜中，加入过量的甲醇，搅拌下再加入催化剂硫酸，加热进行反应。反应完毕后，用水洗至中性。再进行蒸馏，先常压蒸出甲醇和残留的水，再减压蒸馏收集馏分即可。
3.从天然精油中用分馏的方法单离出水杨酸甲酯。
4. 烟草：BU，56；FC，9；FC，18；BU，9， 18。
主要用途
1.该品有限强的类似鹿蹄草的气味，用作香料时，常作为医药制剂中腔药与涂剂等的赋香剂，在一般香精中，例如檞树等香料的调合中也有应用，其他如口香糖、漱口水等口中含用药物也有应用。水杨酸甲酯也用作溶剂和中间体，用于制造杀虫剂、杀菌剂、香料、涂料、化妆品油墨及纤维助染剂等。水杨酸甲酯与氨水反应生成水杨酰胺，用于解热止痛药乙基水杨胺的生产，水杨酰胺本身也是一种解热镇痛药。
水杨酸甲酯经乙酰化可得乙酰水杨酸甲酯（C10H10O4，[580-02-9]）。将水杨酸甲酯和乙酐投入反应锅，搅拌下加入硫酸，反应温度不超过60℃，约1h，反应毕，将反应物倒入冰水中析出结晶，过滤、水洗、干燥，即得名乙酰水杨酸甲酯。乙酰水杨酸经环合可制取4-羟基香豆素。水杨酸甲酯作为医药用作外用发赤剂。2.常作为医药制剂中口腔药与涂剂等的赋香剂，在一般香精中，例如榭树等香料的调和中也有应用，其他如口香糖、漱口水等11种含用药物也有应用。还用作溶剂和医药杀虫剂、杀菌剂等中间体。3.可以应用在金合欢、晚香玉、依兰、素心兰等日用香精中，特别适用于牙膏、口腔清洁剂中，在草莓、葡萄、香子兰等食用香精中也经常使用。在软饮料中用量为59×10－6，糖果中用量为 840×10－6，口香糖中用量为8400×10－6。
安全信息
风险术语
R22:Harmful if swallowed. 吞食有害。
R36/38:Irritating to eyes and skin. 刺激眼睛和皮肤。
安全术语
S24/25:Avoid contact with skin and eyes.避免与皮肤和眼睛接触。
系统编号
CAS号：119-36-8;8024-54-2
MDL号：MFCD00002214
EINECS号：204-317-7
RTECS号：VO4725000
BRN号：971516
PubChem号：24897111
毒理学数据
对小儿的平均致死量为10mL，成人为30mL。豚鼠经口LD50为0.7g/kg。兔经口LD50为2.8g/kg。嗅觉阈浓度0.0037mg/m3。
大鼠经口LD50：887mg/kg
分子结构数据
1、 摩尔折射率：39.9
2、 摩尔体积（m3/mol）：125.7
3、 等张比容（90.2K）：327.1
4、 表面张力（dyne/cm）：45.7
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：2.3
2、 氢键供体数量：1
3、 氢键受体数量：3
4、 可旋转化学键数量：2
5、 互变异构体数量：4
6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：46.5
7、 重原子数量：11
8、 表面电荷：0
9、 复杂度：144
10、 同位素原子数量：0
11、 确定原子立构中心数量：0
12、 不确定原子立构中心数量：0
13、 确定化学键立构中心数量：0
14、 不确定化学键立构中心数量：0
15、 共价键单元数量：1
生态学数据
对皮肤有刺激作用。蒸气或烟雾对眼睛、黏膜和上呼吸道有刺激作用。慢性中毒时引起恶心、呕吐、酸中毒症、呼吸器官疾病、昏睡以致死亡。
=性质与稳定性
1.化学性质：与水一起煮沸时部分水解游离出水杨酸，使氯化铁呈紫色。露置空气中易变色。为冬青油的主要成分。遇铁会变成深褐色。
2.本品毒性较高。大鼠经口LD50为887mg/kg。成人口服致死最低量为170mg/kg。咽下本品会严重损伤肠胃。生产设备应密闭。操作人员应穿戴防护用具。
3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶中。
4. 天然存在于冬青油、依兰依兰油、金合欢油等精油中，以及樱桃、苹果等水果的果汁中。
5. 吞服相对少量的就可引起严重的危害和死亡。
6. 置露空气易变色。 [1]