水杨酸
| 水杨酸 |
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水杨酸，分子式为C7H6O3，是植物柳树皮提取物，是一种天然的消炎药。常用的感冒药阿司匹林就是水杨酸的衍生物乙酰水杨酸钠，而对氨基水杨酸钠（PAS）则是一种常用的抗结核药物。水杨酸在皮肤科常用于治疗各种慢性皮肤病如痤疮（青春痘）、癣等。水杨酸可以祛角质、杀菌、消炎，因而非常适合治疗毛孔堵塞引起的青春痘，国际主流祛痘产品都是含水杨酸的，浓度通常是0.5~2%。
目录
基本信息
中文名； 水杨酸
外文名； salicylicacid
别名； 邻羟基苯甲酸
分子式； C7H6O3
相对分子质量； 138
化学品类别； 有机物--有机酸
管制类型； 不管制
储存； 密封保存
基本信息
中文名称:水杨酸
英文名称:Salicylic acid
中文别名:2-羟基苯甲酸;柳酸;邻羟基苯甲酸;升华水杨酸;邻-羟基苯甲酸
英文别名:2-Hydroxybenzoic Acid; 2-hydroxy benzoic acid; o-hydroxybenzoic acid; ortho-hydroxybenzoic acid
CAS号:69-72-7
分子式:C7H6O3
分子量:138.12
物性数据
1. 性状：白色针状结晶或单斜棱晶，有特殊的酚酸味。在空气中稳定，但遇光渐渐改变颜色。
2. 相对密度（g/mL,20/4℃）：1.443
3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：4.8
4. 熔点（ºC）：158～161
5. 沸点（ºC,2.67KPa）：210（2666pa）
6. 相对密度（25℃，4℃）：0.9438159
7. 折射率(n20D)：1.565
8. 闪点（ºC）：157
9. 气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-3117.2
10. 气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-494.8
11. 蒸气压（114ºC）：1mmHg
12. 晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：3022.1
13. 晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-589.9
14. 临界温度（ºC）：不确定
15. 临界压力（KPa）：不确定
16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定
17. 爆炸上限（%,V/V）：不确定
18. 爆炸下限（%,V/V）：不确定
19. 溶解性：微溶于冷水，易溶于热水，乙醇，乙醚和丙酮，溶于热苯。1克本品能溶于460毫升水，15毫升热水，2.7毫升醇，3毫升丙酮，42毫升氯仿，3毫升醚，135毫升苯，52毫升松节油。
存储方法
1. 应贮存于阴凉、通风、干燥的库房中，远离火源、热源，与易爆品、氧化剂分开存放。
2. 包装采用内衬塑料袋，外套麻袋或聚丙烯编织袋或纤维板桶包装。
3. 与爆炸物、氧化剂隔离。避光保存。
合成方法
1. 苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠，蒸馏脱水后，通二氧化碳进行羧基化反应，制得水杨酸钠盐，再用硫酸酸化，而得粗品。粗品经升华精制得成品。原料消耗定额：苯酚（98%）704kg/t、烧碱（95%）417kg/t、硫酸（95%）500kg/t、二氧化碳（99%）467kg/t。该法分为常压法和中压法。
（1）常压法 将苯酚与50%的氢氧化钠溶液配制成苯酚钠，使游离碱在1%以内，减压脱水后，加苯酚作溶剂共沸脱水。然后苯酚钠在溶剂苯酚中通入干燥的二氧化碳羧化，再用硫酸酸化即得成品。
将苯酚与50%氢氧化钠按1：1.02（mol)配比加入反应器中进行反应脱水，控制游离碱≤1%，减压脱水后，再加苯酚作溶剂共沸脱水。然后将苯酚钠在苯酚中通入干燥的二氧化碳气体，进行羧化反应3h后，第二次通入二氧化碳2h，再减压回收苯酚，即羧化完毕。再向上述水杨酸钠溶液中，加入水溶解成50%的溶液，在搅拌下加入7%-8%的硫酸酸化至pH值1-2，然后冷却过滤，真空干燥，即得水杨酸粗品，再将粗品在减压下升华，可得含量为99%的成品水杨酸，收率50%-70%。
（2）中压法 仍以苯酚为原料，先制成酚钠，在中压下用二氧化碳进行羧基化，生成碳酸苯酚酯，然后加压进行分子重排，生成水杨酸钠，再经酸化后处理制得水杨酸。将苯酚用50%液碱中和，真空干燥，然后将釜温冷却至100℃,慢慢通入干燥的二氧化碳，当釜内压力达0.7-0.8Mpa时，停止通二氧化碳，此时生成碳酸苯酚酯钠，然后在130-140℃下发生分子内重排异构化，变为水杨羧钠，再用硫酸酸化，得水杨酸粗品。将粗品在减压下升华，即得水杨酸精品，含量99%，收率达98%以上。消耗定额（kg/t):苯酚（98%）704，烧碱（95%）417，硫酸（95%）500，二氧化碳（99%）467。
（3）制法 苯酚与氢氧化钠反应生成酚钠盐，然后再与二氧化碳合成邻羟基苯甲酸钠，经酸化制得水杨酸：粗品用水溶解后经活性炭脱色，再重结晶提纯。
（4）将相同物质量的苯酚和50%的氢氧化钠在105～130℃下反应生成酚钠，控制游离碱1%以内。反应结束后，减压脱水，再用苯酚为溶剂共沸脱水。冷却至100℃后，通入干燥的二氧化碳进行3h羧化反应，温度由128℃升至200℃。待温度下降后，回收溶剂苯酚，2～3h后，再通入二氧化碳羧化2h，减压回收苯酚。（ 羧化的另一种方法是在140～180℃通二氧化碳，控制反应压力为0.7～0.8MPa进行羧化反12h。 ）羧化反应结束后，加水溶解水杨酸钠，调成50%的溶液，边搅拌边加入7%～8%的硫酸溶液，使ph值达1～2，冷却、过滤、甩干，用水洗涤数次，甩干后，再用蒸馏水加热溶解，加入少量活性炭，煮沸，趁热过滤，滤液冷却重复用蒸馏水溶解，过滤、甩干数次，即可得纯品水杨酸。所得水杨酸粗品也可用减压升华精制。过程反应式为：2. 烟草：OR，44；OR，26；FC，9；FC，54；BU，26；FC，40。
主要用途
1、主要作为医药工业的原料，用于制备阿斯匹林、水杨酸钠、水杨酰胺、止痛灵、水杨酸苯酯、血防-67等药物。染料工业用于制备媒染纯黄、直接棕3GN、酸性铬黄等。还用作橡胶硫化延缓剂和消毒防腐剂等。2、用作环氧树脂固化的促进剂，也可作为防腐剂。可用来制备水杨酸甲酯、水杨酸乙酯等合成香料。染料工业用作制备直接染料及酸性染料等的原料。还可用作橡胶防焦剂、消毒剂等。3、碱量法及碘量法滴定的标准。荧光指示剂。络合指示剂。4、本品在橡胶工业中用作防焦剂及生产紫外线吸收剂和发泡剂等。5、用作荧光指示剂、配合指示剂、配合掩蔽剂。钛、锆、钨等离子的显色剂及防腐剂。6、水杨酸在某些弱酸性电解液中作为添加剂，也可用作电镀或化学镀的络合剂。7、化妆品防腐剂。主要用于花露水、痱子水、奎宁头水等水类化妆品。除防腐杀菌作用外，还有祛除汗臭、止痒消肿、止痛消炎等功能。8. 少量用于配制动物香型香精等日用香精。微量用于食品中，起防腐剂的作用。是医药工业重要的原料。
安全信息
风险术语 R22:Harmful if swallowed. 吞食有害。
R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。;
R41:Risk of serious damage to the eyes. 对眼睛有严重伤害。
折叠安全术语 S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S37/39:Wear suitable gloves and eye/face protection戴适当的手套和护目镜或面具。
系统编号
CAS号：69-72-7
MDL号：MFCD00002439
EINECS号：200-712-3
RTECS号：VO0525000
BRN号：774890
PubChem号：24899681
毒理学数据
1、半数致死量（小鼠，静脉）LC50:500mg/kg
2、本品刺激皮肤、黏膜，因能与机体组织中的蛋白质发生反应，所以有腐蚀作用。大量服用能引起呕吐、腹泻、腹痛、呼吸困难、酸中毒症和兴奋。还可引起披榛、尿中含蛋白的多尿症。操作人员应穿戴劳动保护用具。
分子结构数据
1、 摩尔折射率：35.06
2、 摩尔体积（m3/mol）：100.3
3、 等张比容（90.2K）：284.4
4、 表面张力（dyne/cm）：64.4
5、 介电常数：未确定
6、 偶极距（10-24cm3）：
7、 极化率：13.90
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：2.3
2、 氢键供体数量：2
3、 氢键受体数量：3
4、 可旋转化学键数量：1
5、 互变异构体数量：4
6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：57.5
7、 重原子数量：10
8、 表面电荷：0
9、 复杂度：133
10、 同位素原子数量：0
11、 确定原子立构中心数量：0
12、 不确定原子立构中心数量：0
13、 确定化学键立构中心数量：0
14、 不确定化学键立构中心数量：0
15、 共价键单元数量：1
生态学数据
本品对水体稍有危害。
性质与稳定性
1. 在空气中稳定。见光渐渐变色。有毒。
2. 常压下急剧加热分解为苯酚和二氧化碳。1g水杨酸可分别溶于460ml水、15ml沸水、2.7ml乙醇、3ml丙酮、3ml乙醚、42ml氯仿、135ml苯、52ml松节油、约60ml甘油和80ml石油醚中。加入磷酸钠、硼砂等能增加水杨酸在水中的溶解度。水杨酸水溶液的pH值为2.4。水杨酸与三氯化铁水溶液生成特殊的紫色。
3. 本品刺激皮肤、黏膜，因能与机体组织中的蛋白质发生反应，所以有腐蚀作用。能使角膜增殖后剥离。其毒性比苯酚弱，但大量服用能引起呕吐、腹泻、头痛、出汗、皮疹、呼吸频促、酸中毒症和兴奋。严重时呼吸困难、虚脱，终致心脏麻痹而死。由于水杨酸从肾脏排出，常引起急性肾炎。家兔经口LD50:1.3mg/kg。操作人员应穿戴劳动保护用具。
4. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。
5. 在水杨树中有微量存在。
安全信息
海关编码：2918211000
WGKGermany：1
危险类别码：R22;R36/37/38;R41
安全说明：S26-S39-S37/39
RTECS号：VO0525000
危险品标志：Xn:Harmful
海关数据
中国海关（2918211000）查看更多>>
概述2918211000. 水杨酸、水杨酸钠. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:无. 最低关税:6.5%. 普通关税:20.0%
Summary2918211000. VAT:17.0%. Tax rebate rate:9.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%
合成路线
合成路线（共482条）查看更多>>
90-01-7
水杨醇
~94%
69-72-7
水杨酸
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118-91-2
2-氯苯甲酸
~98%
69-72-7
水杨酸
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88-65-3
邻溴苯甲酸
~95%
69-72-7
水杨酸
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90-01-7
水杨醇
118-91-2
2-氯苯甲酸
88-65-3
邻溴苯甲酸
100-67-4
苯酚钾
下游产品（共444个）查看更多>>
10484-09-0
水杨酸烯丙酯
606-45-1
2-甲氧基苯甲酸甲酯
2150-41-6
2,4-二甲氧基苯甲酸甲酯
5368-81-0
3-甲氧基苯甲酸甲酯
121-98-2
甲基4-甲氧基苯甲酸酯
激素与维生素
激素 同工激素 激素缀合物 抗激素 激素核受体 激素受体 激素原 激素应答元件 激素信号传送 激素生成 激素缺乏症 激素过多症 内分泌功能亢进 动物激素 类固醇激素 17-羟皮质类固醇 皮质类固醇 肾上腺皮质[激]素 糖皮质[激]素 皮质酮 可的松 氢化可的松 盐皮质[激]素 醛固酮 脱氧皮质酮 脱氧皮质醇 性激素 17-酮类固醇 雄激素 睾丸雄激素 睾酮 双氢睾酮 丙酸睾丸素 本胆烷醇酮 雄固烷 雄烯二酮 雄酮 脱氢表雄酮 雌激素 雌二醇 雌三醇 雌酮 雌烷 孕激素 孕固烷 孕二醇 孕烷二酮 孕烯醇酮 孕酮 乙炔睾酮 乙菧酚 反类固酮 黄体制剂 蜕皮素 蜕皮类固醇激素 化蛹激素 趋化性激素 促生长素 生长调节肽 促肾上腺皮质[激]素 促甲状腺[激]素 促性腺[激]素 促黄体素 促卵泡[激]素 人绒毛膜促性腺素 催乳素 绒毛膜生长催乳素 人绝经促性腺素 绒毛膜促性腺素 绒毛膜促甲状腺素 促性腺素释放[激]素 促卵泡激素抑释素 雄配素 促配子成熟激素 雄激素结合蛋白质 促黑[细胞激]素 黑素浓集激素 下丘脑激素 释放素 促肾上腺皮质素释放素 促肾上腺皮质素释放素结合蛋白质 促甲状腺素释放素 促黄体素释放素 促生长素释放素 促卵泡激素释放素 抑制素 促生长素抑制素 促黑素抑释素 促黑素释放素 促黑素调节素 褪黑[激]素 松果体激素 抑素 激活蛋白 瘦蛋白 促脂解素 脂连蛋白 尾促皮质肽 尾紧张肽 P 物质 神经激肽K 神经激素 儿茶酚胺类激素 儿茶酚胺能受体 自体有效物质 抗排卵肽 垂体后叶激素 后叶激素运载蛋白 催产素 8-精催产素 鸟催产素 软骨鱼催产素 催乳素释放素 催乳素释放抑制素 初乳激肽 松弛素 升压素 精氨酸升压素 赖氨酸升压素 利尿激素 利尿钠激素 利尿钠肽 心房钠尿肽 脑钠肽 C型利尿钠肽 尿舒张肽 胸腺体液因子 胸腺生成素 胸腺素 胸腺刺激素 甲状腺球蛋白 甲状腺激素 甲状腺素 3,5,3′-三碘甲腺原氨酸 甲[状]腺原氨酸 甲状腺激素受体 甲状旁腺激素 肾上腺素 变肾上腺素 去甲肾上腺素 降钙素 降钙素基因相关肽 缩胆囊肽 促十二指肠液素 内皮肽 促肠液蛋白 肠抑胃肽 肠高血糖素 肠激肽 肠抑肽 促胃液素 胃肠激素 抑胃素 尿抑胃素 促胃动素 食欲肽 食欲刺激[激]素 肠绒毛促动素 肠降血糖素 活性肠高血糖素 可卡因苯丙胺调节转录物 催涎肽 胰岛素 促胰岛素 胰激肽原 胰抑释素 促胰液素 胰高血糖素 胰多肽 腮腺素 五肽促胃液素 生酮激素 抗雌激素 嗜酸性粒细胞趋化性多肽 嗜酸性粒细胞生成素 促红细胞生成素 激肽 激肽原 缓激肽 胰激肽 缓激肽增强肽 细胞因子 胶质细胞生长因子 神经胶质瘤源性生长因子 分化因子 趋化因子 分形趋化因子 晶体诱导趋化因子 嗜酸性粒细胞趋化因子 集落刺激因子 粒细胞集落刺激因子 巨噬细胞集落刺激因子 粒细胞巨噬细胞集落刺激因子 红细胞集落刺激因子 生长因子 表皮生长因子 成纤维细胞生长因子 酸性成纤维细胞生长因子 碱性成纤维细胞生长因子 角质细胞生长因子 上皮调节蛋白 造血细胞因子 造血生长因子 肝细胞生长因子 干细胞生长因子 神经营养因子 脑源性神经营养因子 胶质细胞源性神经营养因子 睫状神经营养因子 白[细胞]介素 白介素-1 白介素-2 白介素-3 白介素-4 白介素-5 白介素- 6 白介素-8 白介素-11 白介素-13 白介素-18 人两栖调节素 缺氧诱导因子 干扰素 白血病抑制因子 淋巴因子 白细胞移动抑制因子 淋巴细胞源性趋化因子 巨噬细胞抑制因子 巨核细胞刺激因子 中期因子 移动增强因子 移动抑制因子 促分裂因子 单核因子 米勒管抑制物质 神经生长因子 神经细胞黏附分子 神经调节蛋白 神经白细胞素 神经配蛋白 神经调节肽 神经调节肽B 神经调节肽U 神经降压肽 凋亡蛋白酶激活因子 胰岛素受体底物 抑癌蛋白M 植物硫酸肽 多肽激素 前激素原 促炎性细胞因子 促前胸腺激素 抗胰岛素蛋白 血管活性肠收缩肽 血管活性肠肽 血管活性肽 血管舒张肽 血管生成因子 血管生成蛋白 血管紧张肽原 血管紧张肽 血管紧张肽Ⅰ 血管紧张肽Ⅱ 胃酶解血管紧张肽 蛙皮降压肽 血小板[源性]生长因子 施万细胞瘤源性生长因子 血清胸腺因子 性激素结合球蛋白 骨骼生长因子 斯坦尼钙调节蛋白 类固醇[激素]受体 类固醇受体超家族 类固醇受体辅激活物 盐皮质[激]素受体 α雌激素受体 细胞因子信号传送阻抑物 血小板生成素 转化生长因子 转化生长因子-β 脾白细胞激活因子 肿瘤坏死因子 肿瘤血管生长因子 血管细胞黏附分子 血管内皮生长因子 内皮细胞源性血管舒张因子 红细胞克吕佩尔样因子 抑咽侧体神经肽 促咽侧体神经肽 类花生酸 凝血NFDA3烷 白三烯 前列环素 前列腺素 前列腺烷酸 前列腺素类激素 保幼激素 蜕壳激素 滞育激素 蝗速激肽 蜚蠊激肽 蜚蠊焦激肽 鞣化激素 环境激素 促醛固酮激素 外分泌腺 胞内分泌 内分泌 自分泌 旁分泌 神经分泌 远距[离]分泌 交配素 信息素 信号素 互利素 利它素 利己素 趋化物 应激激素 系统素 转移因子 植物激素 植物生长调节剂 植物生长素 赤霉素 细胞分裂素 玉米素 吲哚-3-乙酸 脱落酸 乙烯 寡糖素 菜籽固醇内酯 植物蜕皮素 开花激素 茉莉酸 水杨酸 愈伤酸 愈伤激素 维生素 脂溶性维生素 水溶性维生素 维生素原 维生素A 类视黄醇 视黄醛 视黄酸 3-脱氢视黄醇 视黄酸受体 视黄醇结合蛋白质 类胡萝卜素 链孢红素 番茄红素 叶黄素 β胡萝卜素 复合维生素B 维生素B1 硫色素 维生素B2 泛酸 叶酸 蝶酸 四氢叶酸 烟酸 烟酰胺 维生素B6 吡哆醛 磷酸吡哆醛 吡哆胺 吡哆醇 维生素B12 硫辛酸 吡咯并喹啉醌 生物素 维生素C 维生素D 1,25-二羟胆钙化醇 维生素D2 维生素D3 25-羟胆钙化醇 7-脱氢胆固醇 麦角固醇 维生素E 维生素K 叶绿基甲萘醌 甲萘醌 甲基萘醌 维生素PP 异戊二烯 类异戊二烯 异戊二烯化 硫辛酰基 硫辛酰赖氨酸[1]