紐曼投影式
紐曼投影式（英語：Newman projection），簡稱紐曼式，是表示有機化合物立體結構的一種方法，由美國化學家梅爾文·斯賓塞·紐曼於1952年命名。它是沿碳-碳鍵的鍵軸的投影，以交叉的三根鍵表示位於前方的碳原子及其鍵，以被一個圓擋住的三根鍵表示位於後方的碳原子及其鍵。若該碳-碳鍵為重疊式構象，六根鍵中前後兩兩重合，則通常把後方的鍵稍微偏轉一個角度，以表示出來。其他表示有機化合物結構的還有傘形式、鋸架式、鍵線式，以及費歇爾投影式和哈沃斯透視式等
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簡介
紐曼投影式是紐曼（newman）於1995年提出來的。它像鋸架投影式一樣，是表示相鄰兩個原子連接的原子或原子團之間的空間關係。畫這種投影式是把分子的立體模型（如乙烷）放在眼前，從c－c單鍵的延長線上去觀察，用一個較大的圓圈（也可以不用圓圈）表示c－c單鍵上的碳原子，前後兩個圓圈實際上是重疊的，故紙面上只能畫出一個來。圓圈前面的三個氫原子表示離眼睛較近碳原子上的三個氫原子，圓圈上面的三個氫原子表示離眼睛較遠碳原子的三個氫原子。前面和後面的三個c－h鍵之間的距離都是相等的，角距為120°。這樣所得乙烷的紐曼投影式如下： （ⅷ）為乙烷的球棒模型。由箭頭指引的方向去觀察得到紐曼投影式（ⅸ）。（ⅹ）為簡化的紐曼投影式，虛線表示後面碳原子上的c－h鍵。
評價
構象的書面表示法，概括起來有三種：一是球棍式， 二是薩哈斯投影式，三是紐曼投影式。其中前二者儘管名稱各書不盡相同，但其含義明確而又統一；紐曼投影式則不然，正好相反，名稱相同，但各書所表述的含義卻不完全一樣。 歸納起來，關於紐曼投影式(均以乙烷順錯式構象為例)含義的表述有以下幾種：[1] 1、認為紐曼投影式是沿轉動鍵軸觀察分子的一種形象。 在投影式的上面，所連的是離觀察者較近的三個鍵。在此三個鍵的後面是圓圈，它表示σ鍵的電子云，距觀察者較遠碳原子上的三個鍵投射於這種電子云的背面。 2、認為紐曼投影式是從一個鍵軸延長的方向看分子用圓圈表示碳碳之間的σ鍵，用在圓心相遇的線表示前邊的原子伸出的鍵，被圓擋住的線表示後邊的原子伸出的鍵。 3、畫投影式時，沿着碳碳鍵從一個碳看向另一個碳。用圓圈表示前面的碳原子。前面碳原子上的碳氫鍵從圓心出發, 以120°夾角向外伸展。後面碳原子上的碳氫鍵則從圓周出發，同樣以120°的夾角向外伸展。在紐曼投影式里，後面的碳原子是看不到的。 4、以圓圈表示碳碳單鍵上的碳原子。 由於前後兩個碳原子實際上是重疊的，所以紙面上只能畫出一個圓圈。 圓圈上面的三個氫表示離觀察點較近的甲基上的三個氫原子，圓圈下面的三個氫表示離觀察點較遠的甲基上的氫原子，同碳原子上的三個碳氫鍵彼此互呈120°角。 [2] 5、由乙烷的球棍模型向下觀察碳碳單鍵，兩個碳原子彼此疊加。 用圓圈表示距觀察者較遠的碳原子，它所連接的三個氫原子彼此間互為120°，用三條線接於圓周上。 用圓點表示距觀察者較近的碳原子，它所連接的三個氫原子通過圓點，彼此間的鍵角為120°。 6、在紐曼投影式中，圓圈不代表乙烷分子中的任何一部分，只不過是一種形象化的輔助物，起一種隔離兩個 碳原子的作用，用它幫助辨別前後碳原子上的價鍵。
視頻
紐曼投影式