肉桂酸
| 肉桂酸 |
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肉桂酸，又名β-苯丙烯酸、3-苯基-2-丙烯酸。是從肉桂皮或安息香分離出的有機酸。植物中由苯丙氨酸脫氨降解產生的苯丙烯酸。主要用於香精香料、食品添加劑、醫藥工業、美容、農藥、有機合成等方面。
目錄
基本介紹
【中文名稱】肉桂酸；桂皮酸；桂酸； 3-苯基丙烯酸; 皮酸; β-苯基丙烯酸
【英文名稱】cinnamic acid；β-phenylacrylic acid
【化學名稱】β-苯丙烯酸；3-苯基-2-丙烯酸
【中英別名】桂皮酸；苯丙烯酸；亞苄基乙酸；桂酸；trans-3-Phenylacrylic acid；Cinnamic acid；3-Phenyl-2-propenoic acid
【CAS No.】 140-10-3(分順式和反式，順式為天然，反式為合成)
【InChI】 InChI=1/C9H8O2/c10-9⑾7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+
【性狀】白色至淡黃色粉末。微有桂皮香氣。
【溶解性】溶於乙醇、甲醇、 石油醚、 氯仿，易溶於 苯、 乙醚、 丙酮、 冰醋酸、二硫化碳及油類，微溶於水。
【乾燥失重】≤1.0%
【 灼燒殘渣】≤0.2%
【毒性LD50(mg/kg)】大鼠經口2500。
【溶解情況】1克能溶於2L水中（25℃），在熱水中溶於6ml乙醇中，可以任意比例溶於苯、丙酮、乙醚、冰乙酸、二硫化碳等溶劑中。
藥物分析
肉桂酸的純度檢查
試驗方法：
一、HPLC法
分別在270nm及254nm波長下進行檢查。
1.檢測波長：270nm
色譜條件
色譜柱：C18柱（4.6 mm×250 mm,5 μm）；
流動相：乙腈-0.5%磷酸溶液（30∶70）；
流速：1.0mL.min-1；
柱溫：室溫；
試驗結果：肉桂酸純度為99.0%，符合規定。
2.檢測波長：254nm
色譜條件
色譜柱：C18柱（4.6 mm×250 mm,5 μm）；
流動相：乙腈-0.5%磷酸溶液（30∶70）；
流速1.0mL.min-1；
柱溫：室溫；
試驗方法：精密吸取甲醇溶劑及肉桂酸對照品溶液各10μl，分別注入液相儀中測定，計算，即得。
試驗結果：肉桂酸純度為99.5%，符合規定。
二、薄層色譜法
取肉桂酸適量，精密稱定，加甲醇製成每1ml含4mg的溶液，作為供試品溶液。照薄層色譜法（中國藥典2000年版一部附錄VI B）試驗，分別吸取供試品溶液各5μl、15μl和25μl，分別點於同一以羧甲基纖維素鈉為黏合劑的硅膠GF254薄層板上，以石油醚（30～60℃）-甲酸乙酯-甲酸（15：5：1）上層溶液為展開劑，展開，取出，晾乾，置紫外光燈（254nm）下檢視。供試品色譜中，在肉桂酸點樣量分別為20μg、60μg及100μg時，均未見雜質斑點。
香精香料
可作為芳香混合物，用於 香皂、 香波、 洗衣粉、日用化妝品中。
肉桂酸調製蘋果、櫻桃、可作為蘋果香精、櫻桃香精、水果香精、花香香精調和使用。
3.有抑制形成黑色 酪氨酸酶的作用，對紫外線有一定的隔絕作用，能使褐斑變淺、甚至消失，是高級 防曬霜中必不可少的成分之一。
4.肉桂酸本身就是一種香料，具有很好的保香作用，通常作為配香原料，可使主香料的香氣更加清香揮發。肉桂酸的各種酯（如甲、乙、丙、丁等）都可用作定香劑，用於飲料、冷飲、糖果、酒類等食品。
5.肉桂酸用微生物酶法合成 L-苯丙氨酸。L-苯丙氨酸是重要的食品添加劑—甜味阿斯巴甜（Aspartame）的主要原料。
6.英國聯合利華取得了 世界知識產權組織專利PCTInt。Appl。Wo01 87，080(2001，11.22）該文介紹肉桂酸和巴氏殺菌助劑組成，具有很強的殺菌、防腐作用。
7.肉桂酸還是 辣椒素合成酶的一個組成部分—肉桂酸水解酶，可以利用轉基因培育高產辣椒素含量的辣椒優良品種，必將大大提高辣椒品質，從而有力推動辣椒產業化發展。
8.還可用在葡萄酒中，使其色澤光鮮。
9.肉桂酸具有很強的興奮作用，可廣泛直接添加於一切食品中，已經是我國食品標準GB2760允許添加的成分。
食品添加劑
1.肉桂酸用微生物酶法合成L-苯丙氨酸。L-苯丙氨酸是重要的食品添加劑—甜味阿斯巴甜（Aspartame）的主要原料。
2.英國聯合利華取得了世界知識產權組織專利PCTInt。Appl。Wo01 87，080（2001，11.22）該文介紹肉桂酸和巴氏殺菌助劑組成，具有很強的殺菌、防腐作用。
4.利用肉桂酸的防霉防腐殺菌可應用於糧食、蔬菜、水果中的保鮮、防腐。
5.肉桂酸用於蜜餞中，能改善口感風味，尤其是在食品防腐保鮮上，具有無公害的環保防腐劑。替代（苯甲酸鈉，山梨酸鉀，等產品）還可用在葡萄酒中，使其色澤光鮮。
6.肉桂酸具有很強的興奮作用，可廣泛直接添加於一切食品中。
醫藥工業
醫藥工業中，可用於合成治療冠心病的重要藥物乳酸可心定和心痛平，及合成氯苯氨丁酸和 肉桂苯哌嗪，用來製造「心可安」，局部麻醉劑、殺菌劑、止血藥等。還可合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪，用作脊錐骨骼鬆弛劑和鎮痙劑。主要用於腦血栓，腦動脈硬化，冠狀動脈硬化等病症。對肺腺癌細胞增殖有明顯抑制作用。肉桂酸是A－5491人肺腺癌細胞有效的 抑制劑，在抗癌方面具有極大的應用價值。
美容方面
肉桂酸在美容方面的應用
肉桂酸可應用於美容方面，酪氨基酸酶是黑色素合成關鍵酶，它啟動了由酪氨酸轉化為黑色素生物聚合體的級鏈反應，肉桂酸有抑制形成酪氨基酸酶的作用，對紫外線有一定的隔絕作用，能使褐斑變淺，甚至消失，是高級防曬霜中必不可少的成分之一。肉桂酸顯著的抗氧化功效對於減慢皺紋的出現有很好的療效。肉桂酸同時還具有很好的保香作用，通常作為配香原料，被用作日化香精中的定香劑。
農藥方面
肉桂酸在農藥工業中的應用
在農業工業中，肉桂酸作為生長促進劑和長效殺菌劑而用於果蔬防腐。
有機合成
肉桂酸在在工業中及有機合成化工方面的應用
在有機化工合成方面，肉桂酸可作為鍍鋅板的緩釋劑，聚氯乙烯的熱穩定劑，多氨基甲酸脂的交聯劑，乙內酰和聚己內酰胺的阻燃劑，化學分析試劑。也是測定鈾、釩分離的試劑；它還是負片型感光樹脂的最主要合成原料。主要合成桂酸酯、 聚乙烯醇肉桂酸酯、聚乙烯氧 肉桂酸乙酯和側基為肉桂酸酯的環氧樹脂。
應用於塑料方面，可用作 PVC的熱穩定劑，殺菌防霉除臭劑，還可添加在橡膠、泡沫塑料中製成防臭鞋和鞋墊，也可用於棉布和各種合成纖維、皮革、塗料、鞋油、草蓆等製品中防止霉變。
蜂膠
蜂產品包括蜂蜜、花粉、蜂王漿、蜂膠、蜂蠟、蜂毒和蜜蜂幼蟲等，是營養最全面的食療佳品和藥品。蜂產品組分複雜，不但具有調節人體生理機能，提高免疫功能、增強體力，消除疲勞、抗衰老、抑制腫瘤和美容等作用，而且能治療和輔助治療多種頑疾，因此受到世界各國學者的關注，在蜂產品化學、藥理作用和臨床應用方面開展了大量工作。
自1910年Kustenmacher從蜂膠中鑑定出肉桂醇和肉桂酸後，已在北溫帶地區的蜂膠中共鑑定出300多種化合物。在蜂膠的藥效作用上，國外學者進行的大量實驗證明，蜂膠對細菌、真菌、病原、線蟲有殺滅或抑制作用，包括幼蟲芽孢桿菌、枯草桿菌、杆狀菌、葡萄球菌、金黃色葡萄桿菌、鏈球菌、鏈黴菌、發麵酵母、大腸桿菌、沙門氏菌、112種厭氧菌品系、賈第鞭毛蟲Lambia，擬桿菌、克氏桿菌等細菌、白假絲酵母、黑麴黴、灰葡萄孢霉、蜜蜂球囊菌、6種人類傳染的真菌等真菌、皰疹、馬鈴薯病毒、流行性感冒、新城疫等病毒以及蛔蟲等（胡福良，1998），其中起主要作用是肉桂酸。同時證明，蜂膠（巴西蜂膠和中國蜂膠）作為食品原料是安全的。（來源：《世界農業》2003年第12期 作者：刁青雲 吳傑 閆繼紅 作者單位：中國農科院蜜蜂研究所）
台北醫學院醫學系教授林松洲在作抗癌的研究中，經由FITCAnnexin V/PI 染色體證實，蜂膠能相當有效地使人類肝癌細胞凋亡，而使肝癌獲得極優異的治療效果。蜂膠能使淋巴球大量產生並快速活化，具有相當顯著的免疫力增加活性。台北醫學院也曾經針對蜂膠的抗感冒病毒特性做過研究，據林松洲指出蜂膠所以能夠對抗感冒病毒，主要是因為其中的某些成分，如肉桂酸等等及這些成分的合成類似物，能夠有意義地抑制流行性感冒病毒的複製，特別是在感染期使用，效果最為明顯。
蜂膠中含多種酵素，在預防治療上具有很大的效果。其中含有澱粉、組織蛋白、脂肪及胰蛋白。肉桂酸、咖啡酸等有機酸都具有抗細菌、病毒、黴菌的功能，並可治療腹瀉，及整腸效果。
葡萄酒
肉桂酸，紅酒中含量 100～200毫克/升，白酒中10～20毫克/升，一般被酒石酸脂化，氧化後變黃。
西班牙巴塞羅那大學營養學教授卡門·德拉托雷指出『紅葡萄酒中含有酪氨酸衍生的苯甲酸、肉桂酸和其他一些抗氧化成分，經過代謝以後，有益於增強機體的免疫功能，可防止氧化作用進程和自由基的釋放。她還提到，每天喝9～34克不等量紅葡萄酒的人，心血管疾病的發病率明顯低於不喝紅葡萄酒的人。從臨床實驗中視察，喝紅葡萄酒對預防老年人患白內障引發的失明，還有早老痴呆症，效果十分明顯。
意大利葡萄酒研究所科研成果 Research Results [1995年]
通過乙醇溶液提取和HPLC分析證實：用於生產葡萄酒封口塞的軟木中存在多種酚類化合物（安息香酸和肉桂酸衍生物、香蘭素、丁香醛和加大麻素）。研究了軟木板的貯藏和煮沸對這些化合物的影響。在所有樣品中肉桂酸和香蘭素都是酚類化合物中的主要部分。經煮沸的軟木板與未經處理的相比在原兒茶酸、咖啡酸、p－香豆酸和香蘭素的濃度上都存在顯著差異。經貯藏的軟木板和未經貯藏的相比在原兒茶酸、4－羥基苯甲酸、咖啡酸和阿魏酸上存在顯著差異。軟木板的貯藏增加了可提取出的肉桂酸的含量。另一方面，煮沸降低了同種酚酸的濃度，增加了香蘭素的濃度。貯藏後對軟木板進行煮沸處理能夠有利於軟木塞的質量，降低了潛在的不良風味物質（各種肉桂酸）的總量，同時增加了潛在的正效風味物質（ 香蘭素）的總量。[1]