酚酞
酚酞，是一种化学成品，属于晶体粉末状，几乎不溶于水。其特性是在酸性和中性溶液中为无色，在碱性溶液中为紫红色。常被人们用来检测酸碱。酚酞属刺激剂，用于慢性便秘。能直接刺激肠黏膜或活化肠内平滑肌的神经末梢而增加肠的推进力。因产生过度缓泻而导致体液与电解质障碍。长期使用可损害肠神经系统，且很可能是不可逆的 。
| 酚酞 | |
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目录
化合物简介
基本信息
中文名称:酚酞
中文别名:3,3-二(4-羟苯基)-3H-异苯并呋喃酮;轻泻片;果导;非诺呋他林;酚呋
英文名称:Phenolphthalein
英文别名:3,3-bis(4-hydroxyphenyl)-2-benzofuran-1-one;1(3H)-Isobenzofuranone, 3,3-bis(4-hydroxyphenyl)-;Purlet
理化性质
性状:白色或浅黄色三斜细小结晶，无味，在空气中稳定。1g溶于12ml乙醇、约100ml乙醚，溶于稀碱溶液呈深红色，极微溶于氯仿，几乎不溶于水。
分子式:C20H14O4
熔点:262.5 °C
密度:1.227g/cm³(32°C)
沸点:548.7℃ at 760 mmHg
蒸气压:7.12E-13mmHg at 25℃
溶解性:<0.1 g/100 mL[1]
油水分配系数:log Kow = 2.41[2]
离解常数:pKa = 9.7(25℃ )[2]
折射率:1.57 (7.9ºC)
稳定性:稳定。与强氧化剂和碱不相容。
储存条件:密封保存在阴凉、干燥和风良好的区域，远离不相容物质[3] 。
酚酞在酸性和中性溶液中为无色，在碱性溶液中为紫红色，极强酸性溶液中为橙色，极强碱性溶液中无色。
当加热到分解就散发出刺鼻的烟雾和刺激性烟雾[2] 。
安全信息
符号: GHS02 GHS07 GHS08
信号词:危险
危害声明:H226; H319; H341; H350
警示性声明:P201; P210; P280; P308 + P313; P337 + P313; P403 + P235
海关编码:29322910
危险品运输编码:UN 1993
危险类别码:R22; R40
安全说明:S45-S36/37-S33-S24-S16-S7
RTECS号:SM8380000
危险品标志:Xn[3]
变色反应
实验1
把酚酞溶液滴入NaOH溶液(浓度>2mol/L)，显现红色(如图)，在振荡过程中溶液退成无色。为了验证这个退色现象是否系空气中CO2溶解所造成的(就像用NaOH溶液滴定HCl溶液以酚酞为指示剂，当呈现浅红色时表示滴定已达终点，后因CO2的溶解，溶液退成无色)，往无色液中再滴加酚酞。如果现象是:呈无色液，示原先退色是CO2溶解之故;若呈紫红色，表明溶液仍为碱性(即是有CO2溶解问题)。实验现象是，再次滴入酚酞，溶液呈现红色，振荡过程中又退成无色。若再滴入酚酞，溶液再现紫红色，振荡，表明酚酞在稍浓(>2mol/L)些NaOH溶液中为无色。
实验2
把酚酞液滴入浓H2SO4，呈现橙色，不论振荡多长时间，其颜色不变。若把橙色液倒入大量水中，得无色液。其实酚酞在不同的条件下，因结构的改变而呈现4种相应的颜色。
酚酞颜色随条件而变的事实强调了:在一定条件下所呈现的现象，当条件改变时，现象可能有相应的改变。
实验3
取少量碘置于蒸发皿中微热，预先用两根玻璃棒分别用水"粘住"淀粉试纸和碘化钾淀粉试纸，置于I2蒸气中。现象是:碘化钾淀粉试纸先显色，而且颜色比淀粉试纸呈现的颜色要深些。表明碘和淀粉的显色反应和有无KI有关。现已证实:在有I-时，将和I2形成I-3、I-n(n=5,7……)，较易进入淀粉的结构而显色。
条件变了，性质(现象)可能随之而变，在化学上是很普遍的。一般化学实验中的条件指:试剂的浓度，溶液的酸碱性，试剂的相对用量，加试剂的先后顺序，温度及是否加催化剂等。
酚酞变色反应的本质
由右图可知，酚酞结构从强碱到强酸环境，越来越质子化，但是只有在强酸环境与碱性环境显现出颜色。这是因为在这两种环境下中心的碳原子为sp2杂化，所有碳原子在同一平面，形成整个分子的大离域π键(在强酸环境下是19中心18电子π键，碱性环境下是19中心19电子π键)。
由此可知，存在大的共轭体系的分子溶液容易表现出颜色。这是由于大共轭体系中的自由电子可以吸收特定波长的电磁波，从而显现出颜色。
此外，过氧化氢还可破坏酚酞结构，使酚酞遇碱不变色
溶液配制
酚酞指示剂(0.5%酚酞的乙醇溶液):取0.5g酚酞，用95%乙醇溶解，无需加水，稀释至100mL。
用无水乙醇也是可以的，因为不能用水配置的原因是因为在水中溶解度小，况且，在用酚酞的时候是要往水溶液中滴加的，自然就会遇水，因此用无水乙醇，肯定不会有其他的什么坏处的，用95%的乙醇是考虑到成本原因，因此没必要用无水乙醇。[1]
用途
酚酞是一种弱有机酸，在pH<8.2的溶液里为无色的内酯式结构，当pH>8.2时为红色的醌式结构。
酚酞的变色范围是8.2~10.0，所以酚酞只能检验碱而不能检验酸。
酚酞的醌式或醌式酸盐，在碱性介质中很不稳定，它会慢慢地转化成无色羧酸盐式;遇到较浓的碱液，会立即转变成无色的羧酸盐式。所以，酚酞试剂滴入浓碱液时，酚酞开始变红，很快红色退去变成无色。
酚酞为白色或微带黄色的细小晶体，难溶于水而易溶于酒精。因此通常把酚酞配制成酒精溶液使用。当酚酞试剂滴入水或中性、酸性的水溶液时，会出现白色浑浊物，这是由于酒精可以与水按任意比例互溶，使试剂中难溶于水的酚酞析出的缘故。[2]酚酞的用途主要有:
(1)制药工业医药原料:医药轻泻剂，能刺激肠壁，引起肠的蠕动促进排便。[5] 适用于习惯性顽固便秘，有片剂、栓剂等多种剂型;
(2)用于有机合成:主要用于合成塑料，特别是合成二氮杂萘酮聚芳醚酮聚芳醚酮类聚合物，该类聚合物由于具有优良的耐热性、耐水性、耐化学腐蚀性、耐热老化性和良好的加工成型性，由其制成的纤维、涂料及复合材料等很多被广泛应用于电子电器、机械设备、交通运输、宇航、原子能工程和军事等领域;
(3)用于碱指示剂，非水溶液滴定用指示剂，色层分析用试剂。
生产方法
方法一
由邻苯二甲酸酐与苯酚混合后和硫酸共热制得。
方法二
将160kg的苯酚熔化，维持温度在80~90℃，边搅拌边加入120kg的邻苯二甲酸酐、40kg的氯化锌、5.5kg硫酸，进行反应5h，然后升温至180℃，反应40h;反应结束后加水，不断搅拌下，用蒸汽煮沸，然后停止加热，静置，吸出上层废酸液，沉淀用水洗至pH>5，离心甩干，再水洗至无色，低于80℃干燥。在干燥的粗品酚酞中加入4倍的工业乙醇(ω>95%)，并加入活性炭，搅拌下蒸汽加热回流5min。停止加热，过滤。滤液蒸发浓缩,回收乙醇,浓缩至适当程度时，迅速离心甩干，并用乙醇洗涤1~2次，干燥，40目筛过筛即可。[6]
储存
避光密封保存。
药典标准
来源、含量
本品为3,3-双(4-羟基苯基)-1(3H)-异苯并呋喃酮。按干燥品计算，含C20H14O4应为98.0%~102.0%。
性状
本品为白色至微带黄色的结晶或粉末;无臭，无味。
本品在乙醇中溶解，在乙醚中略溶，在水中几乎不溶。
熔点
本品的熔点(2010年版药典二部附录ⅥC)为260~263℃。
鉴别
(1)取本品数毫克，加氢氧化钠试液或热的碳酸钠试液2ml，即溶解成红色的溶液;再加过量的酸，红色即消失。
(2)取含量测定项下溶液，照紫外-可见分光光度法(2010年版药典二部附录ⅣA)测定，在275nm的波长处有最大吸收，在259nm的波长处有最小吸收。
(3)本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱(《药品红外光谱集》429图)一致。
检查
乙醇溶液的颜色
取本品0.50g，加乙醇30ml溶解后，溶液应无色或几乎无色。
氯化物
取本品2.0g，加水40ml，加热至沸，放冷，滤过，取续滤液10ml，依法检查(2010年版药典二部附录ⅧA)，与标准氯化钠溶液5.0ml制成的对照液比较，不得更浓(0.01%)。
硫酸盐
取氯化物项下滤液20ml，依法检查(2010年版药典二部附录Ⅷ B)，与标准硫酸钾溶液2.0ml制成的对照液比较，不得更浓(0.02%)。
荧光母素
取本品，加无水乙醇制成每1ml中约含20mg的溶液，作为供试品溶液;另取荧光母素对照品，加无水乙醇制成每1ml中约含0.10mg的溶液，作为对照品溶液。照薄层色谱法(2010年版药典二部附录ⅤB)试验，吸取上述供试品溶液25μl与对照品溶液5μl，分别点于同一硅胶G薄层板上，以无水乙醇-环己烷-二甲苯(1:1:4)为展开剂，展开，晾干，喷以硫酸-无水乙醇(1:1)，在105℃加热5~10分钟，置紫外光灯(365nm)下检视。供试品溶液如显与对照品溶液对应的杂质斑点，其荧光强度与对照品溶液的主斑点比较，不得更强(0.1%)。
灵敏度
取本品0.10g，加乙醇10ml溶解后，取溶液0.50ml，加新沸过的冷水50ml混匀，加氢氧化钠滴定液(0.02mol/L)0.25ml，应显粉红色。
干燥失重
取本品，在105℃干燥至恒重，减失重量不得过1.0%(2010年版药典二部附录Ⅷ L)。
炽灼残渣
不得过0.1%(2010年版药典二部附录Ⅷ N)。
重金属
取本品1.0g，加稀盐酸10ml，置水浴上加热5分钟，放冷，滤过;滤液置水浴上蒸干后，加醋酸盐缓冲液(pH 3.5)2ml与水适量使成25ml，依法检查(2010年版药典二部附录Ⅷ H第一法)，含重金属不得过百万分之十。
含量测定
取本品约38mg，精密称定，置100ml量瓶中，加乙醇约60ml，振摇使溶解，加0.01mol/L盐酸溶液10ml，混匀，用乙醇稀释至刻度，摇匀，精密量取10ml，置100ml量瓶中，加乙醇10ml，混匀，用0.01mol/L盐酸溶液稀释至刻度，摇匀，照紫外-可见分光光度法(2010年版药典二部附录Ⅳ A)，在275nm的波长处测定吸光度，按C20H14O4的吸收系数()为134计算，即得 。
类别
泻药。
折叠贮藏 密封保存。
制剂
版本
《中华人民共和国药典》2010年版
药物说明
分类
消化系统药物> 促泻药物
剂型
片剂:每片50mg，100mg。
果导片:为含酚酞的片剂，每片50mg，睡前服1~2片。
药理作用
酚酞为刺激性轻泻药，主要作用于大肠。口服后在肠道碱性环境中形成可溶性钠盐，刺激肠壁内神经丛，直接作用于肠道平滑肌，使肠蠕动增加。同时酚酞又抑制肠道内水分的吸收，使水和电解质在结肠蓄积，产生缓泻作用。其作用强度与肠中碱性大小有关，且其作用温和，很少引起肠道痉挛[7] 。
药代动力学
酚酞口服后6~8h起效。口服后约有15%被吸收，吸收的药物主要以葡萄糖醛酸化物形式经肾脏或粪便排出，部分还能经胆汁排泄至肠，在肠中被再吸收，形成肠肝循环，从而延长作用时间，所以单次给药后作用可持续3~4天。未吸收部分经粪便排出。酚酞也可通过乳汁分泌[7] 。
适应症
1.用于习惯性顽固性便秘。
2.在结肠、直肠内镜检查或X线检查时用作清洁肠道[7] 。
禁忌症
1.对酚酞过敏者。
2.婴儿。
3.阑尾炎。
4.直肠出血未明确诊断者。
5.充血性心力衰竭。
6.高血压。
7.肠梗阻。
8.肾功能不全。
9.粪块阻塞者 。
注意事项
1.幼儿及孕妇慎用。
2.应睡前服用，避免滥用酚酞。
不良反应
酚酞是一种易被患者接受的应用广泛的缓泻药。偶见肠绞痛、出血倾向，罕见过敏反应。药物过量或长期紊乱，诱发心律失常、神志不清、肌痉挛以及倦怠乏力等症状[7] 。
用法用量
每次50~200mg，睡前顿服。卧床不起者每次200mg。极量为每次500mg，每天1g。根据患者情况而增减。
药物相互作用
酚酞与碳酸氢钠、氧化化镁等碱性药合用，可引起尿液变色。
中毒
酚酞(非诺夫他林;果导为含本药的片剂)为一缓泻剂，由于小量吸收后进行肝肠循环的结果，作用可持续3~4d。常用量为睡前0.05~0.2g。中毒时主要损害肝、肾脏。
临床表现
1.-般毒性反应:常见有眼睑水肿、结膜淤斑、鼻部疱疹、舌部溃疡、口腔炎、胃炎、指甲萎缩等;或大小便红色、尿道炎、血尿、蛋白尿。
2.严重中毒时，可引起出血性肾炎、肝脏损害、黄疸。偶有发生脑脊髓炎，病人烦躁不安、抽搐、木僵、昏迷，甚至死亡。儿童可引起严重肠炎和大出血。
3.过敏反应:可出现皮疹、皮炎、肠炎、心悸、呼吸困难甚至休克。
诊断
酚酞中毒的诊断要点为:
有酚酞应用史，出现上述表现。
治疗
酚酞中毒的治疗要点为:
1.如用药过量，应立即进行催吐，继用药用炭混悬液洗胃，其后给予硫酸镁或甘露醇导泻。
2.如有严重过敏反应，给予糖皮质激素。有过敏性休克应按抗休克措施抢救。
3. 5%~10%葡萄糖液或5%糖盐水静滴，促进排泄并维持体液平衡。
4.对症、支持治疗 。
专家点评
酚酞属刺激剂。用于慢性便秘。能直接刺激肠黏膜或活化肠内平滑肌的神经末梢而增加肠的推进力。因产生过度缓泻而导致体液与电解质障碍。长期使用可损害肠神经系统，且很可能是不可逆的。
酚酞片
药物名称: 酚酞片
药物别名: 酚酜片，果导片，非诺夫他林
英文名称: Phenolphthalein
药品类别:泻药及镇吐药。
说明:片剂:每片50mg;100mg 。果导片:为含本品的片剂，每片50mg，睡前服1~2片。
功用作用: 口服后在肠内遇胆汁及碱性液形成可溶性钠盐，刺激结肠粘膜，促进其蠕动，并阻止肠液被肠壁吸收而起缓泻作用。由于小量吸收后(约15%)进行肠肝循环的结果，其作用可持续3~4日。适用于习惯性顽固便秘。
药理毒理:主要作用于结肠，口服后在小肠碱性肠液的作用下慢慢分解，形成可溶性钠盐，从而刺激肠壁内神经丛，直接作用于肠平滑肌，使肠蠕动增加，同时又能抑制肠道内水分的吸收，使水和电解质在结肠蓄积，产生缓泻作用。其作用缓和，很少引起肠道痉挛。
药代动力学:口服后约有15%被吸收，吸收的药物主要以葡萄糖醛酸化物形式经尿或随粪便排出，部分还通过胆汁排泄至肠腔，在肠中被再吸收，形成肠-肝循环，延长作用时间。用药后4~8小时排出软便，一次给药排出需要3~4日。本品也从乳汁分泌。
适应症:用于治疗习惯性顽固性便秘。
不良反应:由酚酞引起的过敏反应临床上罕见，偶能引起皮炎、药疹、瘙痒、灼痛及肠炎、出血倾向等。 禁忌症 阑尾炎、直肠出血未明确诊断、充血性心力衰竭、高血压、粪块阻塞、肠梗阻。
孕妇及哺乳期妇女用药:孕妇慎用，哺乳期妇女禁用。
儿童用药:幼儿慎用，婴儿禁用。
药物相互作用:本品如与碳酸氢钠及氧化镁等碱性药并用，能引起粪便变色。
药物过量:药物过量或长期滥用时可造成电解质紊乱，诱发心律失常、神志不清、肌痉挛以及倦怠无力等症状。
注意事项:
1. 酚酞可干扰酚磺酞排泄试验(PSP)，使尿色变成品红或桔红色，同时酚磺酞排泄加快。
2. 长期应用可使血糖升高、血钾降低。
3. 长期应用可引起对药物的依赖性。
贮藏:密闭保存。
安全信息
海关编码：29322910 危险品运输编码：UN1993 危险类别码：R22;R40 安全说明：S45-S36/37-S33-S24-S16-S7 RTECS号：SM8380000 危险品标志：Xn:Harmful 合成路线 合成路线（共10条） 查看更多>>
化学名词
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