酯
定义
酸（羧酸或无机含氧酸）与醇起反应生成的一类有机化合物叫做酯。低级的酯是有香气的挥发性液体，高级的酯是蜡状固体或很稠的液体。几种高级的酯是脂肪的主要成分。有机上低级酯一般指含碳原子数少，而高级酯一般指含碳原子数多。所以这里的低级酯指的是含碳原子数少的酯，高级酯即指含碳原子数多的酯了！之所以称为低级与高级，是因为低级的化合物含碳原子数少，所以结构也就相对简单些；而高级的含碳原子数多，会因原子的空间排列方式的不同而出现各种异构体，使结构更加复杂，即所谓的高级些。分子通式为R-COO-R'（R可以是烃基，也可以是氢原子，R'不能为氢原子，否则就是羧基） 酯的官能团是-COO-，饱和一元酯的通式为CnH2nO2（n≥2，n为正整数） 酯的基本结构可以写成： [2] O ║ C—O—R′ ∣ R
命名
酯是根据形成它的酸和醇（酚）来命名的，例如乙酸甲酯C3H6O2、乙酸乙酯CH3COOC2H5、乙酸苯酯CH3COOC6H5、苯甲酸甲酯C6H5COOCH3、乙酸丁酯CH3COOC4H9、丙烯酸辛酯CH2CHCOOC8H17等。 [2]
分类
单甘酯（GMS） 单甘酯化学名为单十八（烷）酸丙三醇酯（Glycerin monostearate），简称为GMS，分子量358。工业产品通常为无味、无臭、无毒的微黄色蜡样固体或片状，含有少量的二酯及三酯。 产品质量指标： 项目： GMS-A ，GMS-B 单酯含量（%）： 32—38，40—42 色泽：白色或浅黄色，白色或浅黄色 性状：蜡样固体或片状，蜡样固体或片状 碘值（gI2∕100g）： ≤3.0 凝固点（℃）： ≥54 游离酸（以硬脂酸计%）： ≤2.5 重金属（以Pb计，%）： ≤0.0005 砷（以As计，%）： ≤0.0001 铁（以Fe计，%）： ≤0.002 [2] 偏苯三酸酯TOTM 偏苯三酸酯（Trimellitate）分子式为C6H3(COOR)3，R为烷基。工业产品通常为无色或黄色透明液体。 邻苯二甲酸酯： 邻苯二甲酸酯（Phthalate）分子式为C6H4(COOR)2，R为烷基。工业产品通常为无色或黄色透明液体 典型数据： 项目：DIOP-A、DIDP-A、DIIDP-A [2] 外观：无色或淡黄色透明油状液体 季戊四醇油酸酯 季戊四醇油酸酯（Pentaerythritol Oleate）简称为PETO，分子式为C(CH2OOCC17H33)4。工业产品通常为无色或黄色透明液体。 产品质量指标：项目 PETO-1A，PETO-2A 外观：无色或淡黄色透明油状液体 黄色至棕色透明油状液体 [2]
物理性质
酯类都难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂，密度一般比水小。低级酯是具有芳香气味的液体。 低分子量酯是无色、易挥发的芳香液体，高级饱和脂肪酸单酯常为无色无味的固体，高级脂肪酸与高级脂肪醇形成的酯为蜡状固体。酯的熔点和沸点要比相应的羧酸低。酯一般不溶于水，能溶于各种有机溶剂。低分子量的酯可以作许多有机化合物的溶剂，也可作清漆的溶剂。 [2]
Steglich酯化反应
在DMAP催化下，以DCC为偶联试剂的酯化方法。1978年Steglich首先提出【 Angew. Chem. Int. Ed. 1978,17,522】，该方法条件温和，可用于位阻大的或对酸敏感底物的酯化，适用于从叔丁醇制备叔丁酯。而传统的Fischer酯化法（酸催化酯化）会导致叔丁醇消除。该法也可用于硫代酸酯的合成。 首先羧酸先和DCC反应生成活性酯，接着和DMAP交换生成活性酰胺，醇进攻活性酰胺，生成酯。[1]
化学性质
在有酸或有碱存在的条件下，酯能发生水解反应生成相应的酸或醇。 酸性条件下酯的水解不完全，碱性条件下酯的水解趋于完全，这是因为碱性条件下，OH-直接对酯进行加成，之后按照加成消除反应得到羧酸盐与醇，这个反应中，是OH-直接参与反应，而不是水。酯是中性物质。低级一元酸酯在水中能缓慢水解成羧酸和醇。酯的水解比酰氯、酸酐困难，须用酸或碱催化。许多天然的脂肪、油或蜡经水解可制得相应的羧酸，油脂碱性水解生成的高级脂肪酸钠就是肥皂，酯的醇解反应是酯中的烷氧基被另一醇的烷氧基所置换的反应，反应须在酸或碱催化下进行，此反应常用于从一类酯转变成另一类酯。酯可被催化还原成两分子醇，应用最广的催化剂是铜铬氧化物，反应在高温高压下进行，分子中如含有碳碳双键，可同时被还原。酯与格氏试剂反应，可合成具有两个相同取代基的三级醇。 [3]
制法
酯主要由羧酸与醇直接反应制得（酯化反应）：RCO-OH+H-OR′－－－→RCO-OR′+H2O这一反应在室温下进行时速率很慢，在酸的催化下可大大加速。其反应原理可以用口诀“酸脱羟基，醇脱氢”来方便记忆。酯化反应是一可逆反应，为了提高酯的产率，常用共沸蒸馏或加吸水剂把反应生成的水去掉，也可在反应时加过量的酸或醇，使反应向产物方向移动。酯还可用酰卤或酸酐与醇反应，或由羧酸盐与卤代烃反应制得。低分子量的酯可用作溶剂，分子量较大的酯是良好的增塑剂。甲基丙烯酸甲酯是制造有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）的单体。聚酯树脂主要用于纤维和油漆工业，也可制成压塑粉。许多带有支链的醇形成的酯是优良的润滑油。酯还可用于香料、香精、化妆品、肥皂和药品等工业。 [2]
酯的水解
酯类与水会慢慢水解为酸和醇： 酯在酸性和碱性的环境下的水解产物不同。酸性下生成醇（或酚）和酸。碱性环境中生成醇（或酚）和羧酸盐。 [3]
与卤代烃对比
卤代烃可以由卤化氢（无氧酸）和醇制得，也可以发生水解反应生成卤化氢（无氧酸）和醇。所以卤代烃在某种程度上可以视为无氧酸的酯。 [3]
常见谣言
谣言：酯不能跟金属钠反应 驳斥：属于酯的乙酸乙酯可以与金属钠反应，下为详细操作： 将250g金属钠加入4240mL乙酸乙酯中，开始反应很慢，需在水浴上温热，一旦反应开始就十分猛烈，需进行冷却。回流反应后蒸馏回收乙酸乙酯。加入1375mL 56%的乙酸溶液搅拌回流，加入250g食盐，分出油状物，用乙醚提取，从提取液回收乙醚，用10%碳酸氢钠溶液洗至无酸性。用氯化钙干燥后，减压蒸馏，收集76～78℃/2.4kPa馏分即为成品，收率接近30%。 [3]
用途
低级酯的用途
低级酯是具有水果香味的无色液体，存在于植物的花果中，如苹果中含有戊酸异戊酯，香蕉中含有乙酸异戊酯，茉莉花中含有苯甲酸甲酯，低分子量的酯可用作溶剂，许多带有支链的醇形成的酯是优良的润滑油。酯还可用于香料、香精、化妆品、肥皂和药品等工业。 苯甲酸酯类：苯甲酸酯类及其与酸形成的盐具有强抗胰蛋白酶活性、强抗凝血酶活活性以及强抗凝血活性，同时低毒，可用作治疗胰腺类及播散性血管内凝血(DIC)的药剂；还可以用于增塑剂。
甲酸酯类
甲酸甲酯：用于有机合成，乙酸纤维的溶剂，分析试剂。 甲酸乙酯、甲酸香叶酯、甲酸薄荷酯、甲酸橙花酯、甲酸芳樟酯、甲酸正辛酯、甲酸松油酯、甲酸丁香酯、甲酸苯乙酯：可用于化妆品香精、晚香玉、橙花、玫瑰、铃兰型的化妆品香精等花精油中的顶香剂使用。 磷酸酯类：主要用作聚氯乙烯树脂及各种塑料、合成橡胶、高分子材料的阻燃增塑剂。磷酸酯类塑料加工助剂与聚氯乙烯、醋酸及硝基纤维素、聚苯乙烯、聚乙烯等聚烯烃树脂、合成橡胶等具有良好的相容性，是具有优良的增塑、阻燃、耐磨、抗菌等多功能的加工助剂。含卤磷酸酯一般作为阻燃剂使用。
氨基甲酸酯类
氨基甲酸甲酯： 广泛的用途，在农药（织物防蛀虫）、医药（镇静剂）、中间体（异氰酸酯、无毒聚氨酯、碳酸二甲酯）等方面有应用，尿基烷，甲基乌来坦，其他的如水泥添加剂、织物整理剂、涂料生产粉末涂料。 柠檬酸酯类：广泛应用于纤维素树脂和乙烯基树脂的增塑剂，食品中作为膨松保型剂能很好地提高烘烤食品的发泡性能，改善膨松状态，作为抗氧剂用来稳定大豆油、色拉油、人造奶油、 起酥油及其他食用油脂，作为增香剂可用于软饮料冷饮、糖果、焙烤食品中增加风味，还被用作螯合剂和载体溶剂。特别适用于油墨涂料，无毒PVC造粒，制药工业，儿童软质玩具， 医用制品，调配香精香料，化妆品制造等行业。 [3]
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