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非对映异构体

非对映异构体
圖片來自百度

非对映异构体(diastereoisomers)是指分子具有两个或多个手性中心,并且分子间为非镜像的关系的立体异构体

目录

简介

两个结构相同的分子,由于具有构型不同的不对称原子,彼此不呈实物与镜像的关系。在酒石酸的三个旋光异构体(见旋光异构)中,a与c、b与c都是非对映异构体:

非对映异构体的旋光性不同,熔点沸点溶解度密度折射率物理性质也很不同。其化学性质虽然相似,但也不完全相同。 非对映异构体是由已含有一个手性中心的分子产生第二个手性中心时的必然产物。与对映体的生成不同,由于第一个手性中心的影响,所得到的两个非对映异构体的数量并不相同。这就是不对称合成的基础。[1]

简介

1808年马鲁斯发现了偏振光。其后,法国物理学家比奥特法国结晶学家邬于及化学家等人都先后发现了许多无机物晶体及某些有机物质具有使平面偏振光的振动平面发生旋转的性能。但他们却未能探索出这种旋光差别的原因。 1848年Louis Pasteur(1822-1895),他当时是Biot的助手,巴黎师范大学的青年教师刚从Besanson皇家学院毕业(获科学博士学位)。为了使他具备晶体学研究方面的某些经验,其导师要他对Prouostage的一项有关酒石酸和外消旋酒石酸的晶体形式的工作镜像重新调查研究。巴斯在他的工作中,他肯定了Prouostage的观察,并注意到外消酒石酸钠铵的晶体是由二种具有不同的平面性质的晶体所组成,它们的晶型关系就好像人左右手关系一样,这二种等重的晶体混合一起时,其混合液却没有显示旋光性。 由于这种旋光度的差异是在溶液中观察到的,Pasteur推断这不是晶体的特性而是分子的特性。他提出,构成晶体的分子是互为镜像的,正像这二种晶体本身一样。他提出,存在着这样的异构体,即其结构的不同仅仅是在于互为镜像,性质的不同也仅仅是在于旋转偏振光的方向不同。这样Prouostage第一个发现了外消旋酒石酸的非旋光活性的 原因是由于它是一个“左征”和“右征”酒石酸的混合物,他发现了外消酒石酸晶体中的对映异构现象。 到1874年,范荷夫提出了碳原子的四面体学说,他提出,如果一个碳原子上连有四个不同基团,这四个基团在碳原子周围可有二种不同的排列形式,有二种不同的四面体空间构型。它们互为镜像,就跟人的左右手间的关系一样,外形相似但不能重合。 [2]

视频

差向异构体:只有一个不对称原子构型不同的一对非对映异构体

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参考文献