Diels-alder反應
| Diels-alder反應 |
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狄爾斯-阿爾德反應是一種有機反應(具體而言是一種環加成反應)。共軛雙烯與取代烯烴(一般稱為親雙烯體)反應生成取代環己烯。即使新形成的環之中的一些原子不是碳原子，這個反應也可以繼續進行。一些狄爾斯-阿爾德反應是可逆的，這樣的環分解反應叫做逆狄爾斯-阿爾德反應或逆Diels-Alder反應(retro-Diels–Alder)。 1928年德國化學家奧托·迪爾斯和他的學生庫爾特·阿爾德首次發現和記載這種新型反應，他們也因此獲得1950年的諾貝爾化學獎。
目錄
簡介
狄爾斯-阿爾德反應(Diels-Alder反應，或譯作狄爾斯-阿德爾，第爾斯-阿德爾等等)，又名雙烯加成，由共軛雙烯與烯烴或炔烴反應生成六元環的反應，是有機化學合成反應中非常重要的碳碳鍵形成的手段之一，也是現代有機合成里常用的反應之一。反應有豐富的立體化學呈現，兼有立體選擇性、立體專一性和區域選擇性等。
評價
1921年，狄爾斯和其研究生巴克(Back)研究偶氮二羧酸乙酯(半個世紀後因光延反應而在有機合成中大放光芒的試劑)與胺發生的酯變胺的反應，當他們用2-萘胺做反應的時候，根據元素分析，得到的產物是一個加成物而不是期待的取代物。狄爾斯敏銳地意識到這個反應與十幾年前阿爾布萊希特做過的古怪反應的共同之處。這使他開始以為產物是類似阿爾布萊希特提出的雙鍵加成產物。狄爾斯很自然地仿造阿爾布萊希特用環戊二烯替代萘胺與偶氮二羧酸乙酯作用，結果又得到第三種加成物。通過計量加氫實驗，狄爾斯發現加成物中只含有一個雙鍵。如果產物的結構是如阿爾布萊希特提出的，那麼勢必要有兩個雙鍵才對。這個現象深深地吸引了狄爾斯，他與另一個研究生阿爾德一起提出了正確的雙烯加成物的結構。1928年他們將結果發表。這標誌着狄爾斯-阿德爾反應的正式發現。從此狄爾斯、阿德爾兩個名字開始在化學史上閃閃發光。[1]