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叔丁醇
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|<center>'''叔丁醇'''<br><img src="https://www.easyatm.com.tw/img/d/15b/n5GcuM3X3EDO5YzN0gTO3QTO1QTM5ETM4ITMxADMwAzMwIzL4kzL3gzLt92YucmbvRWdo5Cd0FmLwE2LvoDc0RHa.jpg" width="250"></center><small>[https://www.easyatm.com.tw/wiki/2-%E7%94%B2%E5%9F%BA-2-%E4%B8%99%E9%86%87 圖片來自百科知識]</small>
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'''叔丁醇'''（''tert''-Butanol；[[國際純粹與應用化學聯合會|IUPAC]]名：'''2-[[甲基]]-2-[[丙醇]]'''），又稱'''第三丁醇'''或'''新丁醇'''，是最简单的[[叔醇]]，為[[丁醇]]四种[[异构体]]之一。叔丁醇是具有[[樟脑]]香味的液体，易溶于[[水]]、[[乙醇]]和[[乙醚]]。叔丁醇[[熔点]]仅仅超过25°C ，因此[[室温]]下有可能是[[固态]]。
叔丁醇被用作[[溶剂]]。叔丁醇也被用于[[变性乙醇]]<ref>[https://zhuanlan.zhihu.com/p/59744613 变性乙醇]，知乎</ref> 、[[油漆清洗剂]]、[[汽油添加剂]]和其他[[日用品]]如[[香料]]和[[香水]]的生产中。
工业上，叔丁醇可由[[异丁烯]]的[[催化]][[水化]]制得。
由于是三级醇，因此相对于其他丁醇而言，叔丁醇对于[[氧化剂]]比较稳定。用强[[碱]]（如[[氢化钠]]）脱去叔丁醇的[[质子]]时，产物是[[醇盐负离子]]，即叔丁[[氧基]]负离子。
:NaH + <sup>''t''</sup>BuOH → <sup>''t''</sup>BuO<sup>−</sup>Na<sup>+</sup> + H<sub>2</sub>
叔丁氧基负离子在[[有机化学]]中是一个很有用的弱[[亲核性]]强碱，它可以很快夺取其他化合物中的[[活泼氢]]，但是它的体积限制了它发生[[亲核反应]]，如[[Williamson合成]]或[[SN2|S<sub>N</sub>2]]反应。
叔丁醇可以与[[盐酸]]反应生成[[叔丁基氯]]。[[反应机理]]是[[SN1|S<sub>N</sub>1]]反应。
反应机理是S<sub>N</sub>1的原因是：叔丁醇生成的叔丁基[[碳正离子]]是一个三级碳正离子，非常稳定。相反地，[[一级醇]]由于其相应的碳正离子不稳定，因此采用S<sub>N</sub>2机理。
==性质与稳定性==
1、具有叔醇的化学反应特性。比[[伯醇]]、[[仲醇]]容易发生脱水反应，与盐酸振摇易生成[[氯化物]]。对金属无腐蚀性。
2、有毒，毒性介于乙醇和丙醇之间，后效作用比正丁醇和异丁醇强。大鼠经口LD50：3500mg/kg。对中枢神经系统具有麻醉作用，对皮肤黏膜有轻度刺激作用。生产现场要加强通风，生产设备要密闭，防止吸入和接触皮肤。操作人员应戴口罩及橡胶手套。空气中最高容许浓度0.01%。
3、与水能形成共沸混合物，含水量11.76%（质量分率），共沸点79.92℃，水溶液中加入[[碳酸钾]]可使其分层。易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。
4、存在于烟气中。
==合成方法==
1、硫酸水合法
由异[[丁烯]]与硫酸水合：一般是由抽提丁二烯后的混合C4馏分为原料，在0.7MPa、15℃条件下，用60-70%的硫酸酯化，99%的异丁烯被吸收生成叔丁基硫酸脂，然后水解生成叔丁醇，经[[水蒸气]]解吸，分去水分，精制提纯而得成品。
2、离子交换[[树脂]]水合法
混合C4馏分与软水在阳离子交换树脂存在下水合生成叔丁醇，经分层、提浓，得85%叔丁醇。3.丙烯、丁烷共氧化法4.直接水合法以高浓度杂多酸水溶液为催化剂。将混合碳四中的异丁烯选择水合制叔丁醇。
3、由抽提丁二烯后的混合C4馏分为原料，用60%～70%的硫酸酯化，99%的异丁烯被吸收生成叔丁基硫酸酯，然后水解生成叔丁醇，经水蒸气解吸，分去水分，精制提纯而得成品。或者混合C4馏分与软水在阳离子交换树脂存在下水合生成叔丁醇，经分层、浓缩得叔丁醇。
4、以工业品叔丁醇为原料，先用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，再加入10%的氢氧化钠溶液一起回流并蒸馏，馏出液用无水碳酸钾脱水干燥，过滤所得清液中加入新煅烧的氧化钙回流并[[蒸馏]]，馏出液中加入酒石酸再进行蒸馏，收集81.5～83.5℃馏分，即为成品。
== 參考文獻 ==
{{reflist}}
[[Category:340 化學總論]]
|<center>'''叔丁醇'''<br><img src="https://www.easyatm.com.tw/img/d/15b/n5GcuM3X3EDO5YzN0gTO3QTO1QTM5ETM4ITMxADMwAzMwIzL4kzL3gzLt92YucmbvRWdo5Cd0FmLwE2LvoDc0RHa.jpg" width="250"></center><small>[https://www.easyatm.com.tw/wiki/2-%E7%94%B2%E5%9F%BA-2-%E4%B8%99%E9%86%87 圖片來自百科知識]</small>
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'''叔丁醇'''（''tert''-Butanol；[[國際純粹與應用化學聯合會|IUPAC]]名：'''2-[[甲基]]-2-[[丙醇]]'''），又稱'''第三丁醇'''或'''新丁醇'''，是最简单的[[叔醇]]，為[[丁醇]]四种[[异构体]]之一。叔丁醇是具有[[樟脑]]香味的液体，易溶于[[水]]、[[乙醇]]和[[乙醚]]。叔丁醇[[熔点]]仅仅超过25°C ，因此[[室温]]下有可能是[[固态]]。
叔丁醇被用作[[溶剂]]。叔丁醇也被用于[[变性乙醇]]<ref>[https://zhuanlan.zhihu.com/p/59744613 变性乙醇]，知乎</ref> 、[[油漆清洗剂]]、[[汽油添加剂]]和其他[[日用品]]如[[香料]]和[[香水]]的生产中。
工业上，叔丁醇可由[[异丁烯]]的[[催化]][[水化]]制得。
由于是三级醇，因此相对于其他丁醇而言，叔丁醇对于[[氧化剂]]比较稳定。用强[[碱]]（如[[氢化钠]]）脱去叔丁醇的[[质子]]时，产物是[[醇盐负离子]]，即叔丁[[氧基]]负离子。
:NaH + <sup>''t''</sup>BuOH → <sup>''t''</sup>BuO<sup>−</sup>Na<sup>+</sup> + H<sub>2</sub>
叔丁氧基负离子在[[有机化学]]中是一个很有用的弱[[亲核性]]强碱，它可以很快夺取其他化合物中的[[活泼氢]]，但是它的体积限制了它发生[[亲核反应]]，如[[Williamson合成]]或[[SN2|S<sub>N</sub>2]]反应。
叔丁醇可以与[[盐酸]]反应生成[[叔丁基氯]]。[[反应机理]]是[[SN1|S<sub>N</sub>1]]反应。
反应机理是S<sub>N</sub>1的原因是：叔丁醇生成的叔丁基[[碳正离子]]是一个三级碳正离子，非常稳定。相反地，[[一级醇]]由于其相应的碳正离子不稳定，因此采用S<sub>N</sub>2机理。
==性质与稳定性==
1、具有叔醇的化学反应特性。比[[伯醇]]、[[仲醇]]容易发生脱水反应，与盐酸振摇易生成[[氯化物]]。对金属无腐蚀性。
2、有毒，毒性介于乙醇和丙醇之间，后效作用比正丁醇和异丁醇强。大鼠经口LD50：3500mg/kg。对中枢神经系统具有麻醉作用，对皮肤黏膜有轻度刺激作用。生产现场要加强通风，生产设备要密闭，防止吸入和接触皮肤。操作人员应戴口罩及橡胶手套。空气中最高容许浓度0.01%。
3、与水能形成共沸混合物，含水量11.76%（质量分率），共沸点79.92℃，水溶液中加入[[碳酸钾]]可使其分层。易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。
4、存在于烟气中。
==合成方法==
1、硫酸水合法
由异[[丁烯]]与硫酸水合：一般是由抽提丁二烯后的混合C4馏分为原料，在0.7MPa、15℃条件下，用60-70%的硫酸酯化，99%的异丁烯被吸收生成叔丁基硫酸脂，然后水解生成叔丁醇，经[[水蒸气]]解吸，分去水分，精制提纯而得成品。
2、离子交换[[树脂]]水合法
混合C4馏分与软水在阳离子交换树脂存在下水合生成叔丁醇，经分层、提浓，得85%叔丁醇。3.丙烯、丁烷共氧化法4.直接水合法以高浓度杂多酸水溶液为催化剂。将混合碳四中的异丁烯选择水合制叔丁醇。
3、由抽提丁二烯后的混合C4馏分为原料，用60%～70%的硫酸酯化，99%的异丁烯被吸收生成叔丁基硫酸酯，然后水解生成叔丁醇，经水蒸气解吸，分去水分，精制提纯而得成品。或者混合C4馏分与软水在阳离子交换树脂存在下水合生成叔丁醇，经分层、浓缩得叔丁醇。
4、以工业品叔丁醇为原料，先用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，再加入10%的氢氧化钠溶液一起回流并蒸馏，馏出液用无水碳酸钾脱水干燥，过滤所得清液中加入新煅烧的氧化钙回流并[[蒸馏]]，馏出液中加入酒石酸再进行蒸馏，收集81.5～83.5℃馏分，即为成品。
== 參考文獻 ==
{{reflist}}
[[Category:340 化學總論]]