1919年，連橫移居台北，受僱於華南銀行的發起人[[林熊徵]]，幫忙處理與南洋華僑股東往返的文牘。1923年，連橫與夫人一起同遊日本。連橫46歲時（1924年2月），在台北創立發行的漢語古典雜誌「台灣詩薈」，一直到1925年10月赴浙江西湖養病停刊止，共發行22期。同年，日本“常磐生命保險株式會社”給予特許經營權台北代理店，專營兒童保險，並曾於自己創辦的「台灣詩薈」雜誌上刊登廣告。1926年，連橫又舉家移居杭州一年，理由是養病。1927年回到台北<ref name="連震東1962b"/>，與友人黃潘萬合開了一家書店，店名叫做雅堂書局。該書店標榜不賣日文書籍文具，但卻又代理台灣總督府採購有關南方資料的漢文書籍業務，而成為御用書店<ref name="林元輝">{{Cite journal | author= 林元輝|date=(1998年|title= ). " 〈 [http://ccs.nccu.edu.tw/word/HISTORY_PAPER_FILES/901_1.pdf 以連橫為例析論集體記憶的形成、變遷與意義 ] 〉|url=http://ccs" (PDF).nccu.edu.tw/word/HISTORY_PAPER_FILES/901_1.pdf | format=PDF|journal= 《台灣社會研究》季刊 |issue=(31|pages=): 1-56}}–56.</ref>{{rp|8}}。該書店在兩年後就因經營不善而關閉<ref name="連震東1962b"/>。