祖父孟七出身徽班，擅演文武老生兼武净，她的父亲、伯、叔都是京剧演员，在这样的家庭氛围下，孟小冬别无选择地走上了从艺的道路。她九岁开蒙，向姑父仇月祥学唱老生，十二岁在无锡首次登台，十四岁就在上海乾坤大剧场和共舞台先后与张少泉（电影明星李丽华之母）、粉菊花、露兰春、姚玉兰同台演出，居然大角风范，取得了不俗的成绩。当时的评论界赞她“扮相俊秀，嗓音宽亮，不带雌音，在坤生中已有首屈一指之势”。这样冰雪聪明的小女孩儿，明日之星非她莫属。当时北京是京剧演员心目中憧憬的“圣地”，为了谋求开拓一片新天地，一九二五年，孟小冬离开上海，毅然北上深造。