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[[File:氧杂茶邻酮1.jpg|缩略图|氧杂茶邻酮[https://ss2.bdstatic.com/70cFvnSh_Q1YnxGkpoWK1HF6hhy/it/u=1531473726,4069702884&fm=15&gp=0.jpg 原图链接][https://ss2.bdstatic.com/70cFvnSh_Q1YnxGkpoWK1HF6hhy/it/u=1531473726,4069702884&fm=15&gp=0.jpg 图片来源百度网]]]
'''氧杂茶邻酮'''又叫香豆素，英文名称为Coumarin，分子式：C9H6O2，相对分子量146.15，白色结晶固体，熔点68~70℃，沸点298℃/266Pa，相对密度0.9350。天然发现存在于[[黑香豆]]、[[香蛇鞭菊]]、[[野香荚兰]]、[[兰花]]中，具有新鲜干草香和香豆香，一般不作食用，允许烟用和外用。
'''中文名'''[[氧杂茶邻酮]]
'''外文名''':[[Coumarin]]
'''别 名''':[[香豆素]]
'''分 子 量''':[[146.14]]
[[File:氧杂茶邻酮2.jpg|缩略图|氧杂茶邻酮[https://ss3.bdstatic.com/70cFv8Sh_Q1YnxGkpoWK1HF6hhy/it/u=3456686101,3030522558&fm=26&gp=0.jpg 原图链接][https://ss3.bdstatic.com/70cFv8Sh_Q1YnxGkpoWK1HF6hhy/it/u=3456686101,3030522558&fm=26&gp=0.jpg 图片来源百度网]]]
'''分 子 式'''；[[C9H6O2]]
'''性 状''':[[白色结晶固体]]
==香豆素类==
1、简单香豆素类：只有苯环上有取代基的香豆素。
2、[[呋喃香豆素类]]（furocoumarins）：香豆素核上的异戊烯基常与邻位酚羟基（7-羟基）环合成呋喃或吡喃环，前者称为呋喃香豆素。
3、[[吡喃香豆素类]]（pyranocoumarins）：香豆素C-6或C-8异戊烯基与邻酚羟基环合而成2,2-二甲基-α-吡喃环结构，形成吡喃香豆素。
4、双香豆素类，异香豆类及其他香豆素。
==相关性质与稳定性==
性状：无色片状或粉状、浅黄色结晶，具有芳香气味。
密度（g/mL,20/4℃）：0.935
熔点（ºC）：69
沸点（ºC,常压）：297~299
[[File:氧杂茶邻酮3.jpg|缩略图|氧杂茶邻酮[https://ss0.bdstatic.com/70cFvHSh_Q1YnxGkpoWK1HF6hhy/it/u=3705223376,3786058286&fm=26&gp=0.jpg 原图链接][https://ss0.bdstatic.com/70cFvHSh_Q1YnxGkpoWK1HF6hhy/it/u=3705223376,3786058286&fm=26&gp=0.jpg 图片来源百度网]]]
沸点（ºC,1.3kPa）：154
沸点（ºC,0.67kPa）：139
闪点（ºC）：162
[[File:氧杂茶邻酮4.jpg|缩略图|氧杂茶邻酮[https://t7.baidu.com/it/u=1510552219,433103709&fm=193 原图链接][https://t7.baidu.com/it/u=1510552219,433103709&fm=193 图片来源百度网]]]
升华温度（ºC）：100
溶解度（g/100mL,25ºC,水）：0.25
溶解度（g/100mL,100ºC,水）：2.0
溶解性：不溶于冷水，易溶于热水、[[乙醚]]、[[氯仿]]和[[氢氧化钠]]溶液。
稳定性：香豆素是顺式邻位羟基肉桂酸的内酯。能发生[[卤化]]、[[硝化]]、[[磺化]]、[[氢]]化等反应。
有毒，[[大鼠]]经口LD50293mg/kg，[[小鼠]]经口LD50196mg/kg，小鼠[[腹腔]]注射LD50220mg/kg。工作场所应有良好的通风，设备应密闭，操作人员应穿戴防护用具。
存在于白肋烟烟叶中。
天然存在于黑香豆、[[香荚兰豆]]、[[薰衣草油]]、[[肉桂油]]、[[香茅油]]、[[秘鲁香脂中]] 。<ref>[韩业晶 ．香豆素及其衍生物的合成方法及其研究进展：广东化工，2014]</ref>
==制备方法==
在装有蒸馏装置、滴液漏斗和温度计的250mL三口烧瓶中加入95%的水杨醛40g、新蒸过的乙酸酐73g及处理过的无水乙酸钾1g，然后加热升温，三口瓶内温度控制在145~150℃，蒸汽温度控制在120℃以下。此时，乙酸开始蒸出。当蒸出量约15g时，开始滴加15g[[乙酸酐]]，其滴加速度应与乙酸蒸出的速度相当。乙酸滴加完毕后，隔一定时间，发现气温不易控制在120℃时，可继续提高内温至208℃左右，并维持15min至半小时，然后自然冷却。
当温度冷却至80℃左右时，在搅拌下用热水洗涤，静置分出水层，油层用10%的碳酸钠溶液进行中和，呈微[[碱性]]，再用热水洗涤至中性，除去水层，将油层进行减压[[蒸馏]]，收集150~160℃/1866Pa馏分为粗产物。将[[粗产物]]用95%乙醇(乙醇与粗产物的质量比为1：1进行重结晶，得白色颗粒状晶体，为香豆素纯品。
==合成方法==
香豆素是利用Perkin W反应制取的。水杨醛和乙酸酐在乙酸钠的作用下，一步就得到香豆素，它是香豆酸的内酯，要注意这个内酯是由顺型香豆酸得到的，一般在Perkin W反应中，产物中两个大的基团（HOC6H4-，-COOH）总是处于反式的，但是反型不能产生内酯，因此环内酯的形成可能是促使产生顺型异构体的一个原因，事实上此反应中也得到少量反型香豆酸，不能形成内酯。
==药理作用==
香豆素类药物与[[维他命K]]的结构相似。香豆素类药物在[[肝脏]]与维他命K环氧化物还原酶结合，抑制维生素K由环氧化物向氢醌型转化，维生素K的循环被抑制。可以说香豆素类药物是维生素K拮抗剂，或者是竞争性抑制剂。含有[[谷氨酸]]残基的[[凝血因子Ⅱ]]、Ⅶ、Ⅸ、[[Ⅹ的羧化]]作用被抑制，而其前体是没有凝血活性的，因此凝血过程受到抑制。但它对已形成的凝血因子无效 。<ref>[周家驹，谢桂荣，严新建．中药抗癌活性成分：科学出版社，2012：403]</ref>
==参考文献==
{{Reflist}}
'''氧杂茶邻酮'''又叫香豆素，英文名称为Coumarin，分子式：C9H6O2，相对分子量146.15，白色结晶固体，熔点68~70℃，沸点298℃/266Pa，相对密度0.9350。天然发现存在于[[黑香豆]]、[[香蛇鞭菊]]、[[野香荚兰]]、[[兰花]]中，具有新鲜干草香和香豆香，一般不作食用，允许烟用和外用。
'''中文名'''[[氧杂茶邻酮]]
'''外文名''':[[Coumarin]]
'''别 名''':[[香豆素]]
'''分 子 量''':[[146.14]]
[[File:氧杂茶邻酮2.jpg|缩略图|氧杂茶邻酮[https://ss3.bdstatic.com/70cFv8Sh_Q1YnxGkpoWK1HF6hhy/it/u=3456686101,3030522558&fm=26&gp=0.jpg 原图链接][https://ss3.bdstatic.com/70cFv8Sh_Q1YnxGkpoWK1HF6hhy/it/u=3456686101,3030522558&fm=26&gp=0.jpg 图片来源百度网]]]
'''分 子 式'''；[[C9H6O2]]
'''性 状''':[[白色结晶固体]]
==香豆素类==
1、简单香豆素类：只有苯环上有取代基的香豆素。
2、[[呋喃香豆素类]]（furocoumarins）：香豆素核上的异戊烯基常与邻位酚羟基（7-羟基）环合成呋喃或吡喃环，前者称为呋喃香豆素。
3、[[吡喃香豆素类]]（pyranocoumarins）：香豆素C-6或C-8异戊烯基与邻酚羟基环合而成2,2-二甲基-α-吡喃环结构，形成吡喃香豆素。
4、双香豆素类，异香豆类及其他香豆素。
==相关性质与稳定性==
性状：无色片状或粉状、浅黄色结晶，具有芳香气味。
密度（g/mL,20/4℃）：0.935
熔点（ºC）：69
沸点（ºC,常压）：297~299
[[File:氧杂茶邻酮3.jpg|缩略图|氧杂茶邻酮[https://ss0.bdstatic.com/70cFvHSh_Q1YnxGkpoWK1HF6hhy/it/u=3705223376,3786058286&fm=26&gp=0.jpg 原图链接][https://ss0.bdstatic.com/70cFvHSh_Q1YnxGkpoWK1HF6hhy/it/u=3705223376,3786058286&fm=26&gp=0.jpg 图片来源百度网]]]
沸点（ºC,1.3kPa）：154
沸点（ºC,0.67kPa）：139
闪点（ºC）：162
[[File:氧杂茶邻酮4.jpg|缩略图|氧杂茶邻酮[https://t7.baidu.com/it/u=1510552219,433103709&fm=193 原图链接][https://t7.baidu.com/it/u=1510552219,433103709&fm=193 图片来源百度网]]]
升华温度（ºC）：100
溶解度（g/100mL,25ºC,水）：0.25
溶解度（g/100mL,100ºC,水）：2.0
溶解性：不溶于冷水，易溶于热水、[[乙醚]]、[[氯仿]]和[[氢氧化钠]]溶液。
稳定性：香豆素是顺式邻位羟基肉桂酸的内酯。能发生[[卤化]]、[[硝化]]、[[磺化]]、[[氢]]化等反应。
有毒，[[大鼠]]经口LD50293mg/kg，[[小鼠]]经口LD50196mg/kg，小鼠[[腹腔]]注射LD50220mg/kg。工作场所应有良好的通风，设备应密闭，操作人员应穿戴防护用具。
存在于白肋烟烟叶中。
天然存在于黑香豆、[[香荚兰豆]]、[[薰衣草油]]、[[肉桂油]]、[[香茅油]]、[[秘鲁香脂中]] 。<ref>[韩业晶 ．香豆素及其衍生物的合成方法及其研究进展：广东化工，2014]</ref>
==制备方法==
在装有蒸馏装置、滴液漏斗和温度计的250mL三口烧瓶中加入95%的水杨醛40g、新蒸过的乙酸酐73g及处理过的无水乙酸钾1g，然后加热升温，三口瓶内温度控制在145~150℃，蒸汽温度控制在120℃以下。此时，乙酸开始蒸出。当蒸出量约15g时，开始滴加15g[[乙酸酐]]，其滴加速度应与乙酸蒸出的速度相当。乙酸滴加完毕后，隔一定时间，发现气温不易控制在120℃时，可继续提高内温至208℃左右，并维持15min至半小时，然后自然冷却。
当温度冷却至80℃左右时，在搅拌下用热水洗涤，静置分出水层，油层用10%的碳酸钠溶液进行中和，呈微[[碱性]]，再用热水洗涤至中性，除去水层，将油层进行减压[[蒸馏]]，收集150~160℃/1866Pa馏分为粗产物。将[[粗产物]]用95%乙醇(乙醇与粗产物的质量比为1：1进行重结晶，得白色颗粒状晶体，为香豆素纯品。
==合成方法==
香豆素是利用Perkin W反应制取的。水杨醛和乙酸酐在乙酸钠的作用下，一步就得到香豆素，它是香豆酸的内酯，要注意这个内酯是由顺型香豆酸得到的，一般在Perkin W反应中，产物中两个大的基团（HOC6H4-，-COOH）总是处于反式的，但是反型不能产生内酯，因此环内酯的形成可能是促使产生顺型异构体的一个原因，事实上此反应中也得到少量反型香豆酸，不能形成内酯。
==药理作用==
香豆素类药物与[[维他命K]]的结构相似。香豆素类药物在[[肝脏]]与维他命K环氧化物还原酶结合，抑制维生素K由环氧化物向氢醌型转化，维生素K的循环被抑制。可以说香豆素类药物是维生素K拮抗剂，或者是竞争性抑制剂。含有[[谷氨酸]]残基的[[凝血因子Ⅱ]]、Ⅶ、Ⅸ、[[Ⅹ的羧化]]作用被抑制，而其前体是没有凝血活性的，因此凝血过程受到抑制。但它对已形成的凝血因子无效 。<ref>[周家驹，谢桂荣，严新建．中药抗癌活性成分：科学出版社，2012：403]</ref>
==参考文献==
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