一百年前的1912年初，根据[[孙中山]]先生提出的普及[[义务教育]]之纲领 <ref>[https://www.sohu.com/a/37960818_233576?sec=wd 民初师范教育的核心:在于培养共和国的信徒 ]，搜狐，2015-10-26 </ref> ，在当时的徽州六邑（休宁、[[歙县]]、[[绩溪县|绩溪]]、[[黟县]]、[[祁门县|祁门]]、[[婺源县|婺源]]）由绩溪县人氏胡晋接先生创设省立“第五师范学校”，开徽州师范教育之先河。它先借歙县问政山麓紫阳书院为校舍，后租休宁率口荷花池民宅当代用校舍。1914年元月，奉省署命改名“安徽省立第二师范”。是年七月，购得休宁万安古镇新棠吴、任两氏故居为永久性校址。1928年春，原歙县省立三中并入二师，易名为“安徽省立第二中学”，实行中学、师范合设。1934年秋，易名为“安徽省立徽州中学”。1946年夏，易名为“安徽省立休宁中学”。1949年，休宁解放，是年秋，易名为“皖南区休宁中学”。1952年始定为“安徽省休宁中学”，并被定为省属[[重点中学]]。2000年年末，又被评定为“安徽省示范高中”。

休宁中学诞生于风雨飘摇的时代，地处[[经济]]落后的皖南山区，苦难与生俱来。学校1913年刚租休宁率口荷花池民宅当代用校舍 <ref>[http://ah.anhuinews.com/system/2018/03/06/007820357.shtml 休宁中学：战火中走出的百年名校 ]，中安在线，2018-03-06</ref> ，由于二次革命失败，[[袁世凯]]窃国，就在学校开学前一日，即1913年9月26日，省府就以“财政支绌”为由，敕令五师停办。在此存亡之际，校长胡晋接坚持办学。他一方面与师生商议：教职员薪酬暂付一半，学生暂时自垫膳费三月，另一方面积极与省府交涉，终免学校夭折。学校迁至新棠村后，由于[[北洋政府]]和地方当局不重视教育，经常克扣教育经费，学校异常拮据。[[学校]]苦心孤诣，惨淡经营，开设小商店、豆腐坊，创办砖瓦窑、[[印刷厂]]，还种粮，养猪，造[[经济林]]，组织建工队。艰难困苦，玉汝于成。至1924年，[[教室]]、宿舍、礼堂、[[图书馆]]、科学馆、饭厅等一应俱全。于此同时，学校精心设计管理和教学方案，全校师生孜孜不倦，教育教学有声有色，以至于著名[[教育家]][[黄炎培]]来校视察后不禁感叹：“余观是校，不觉为之神往”。