他家学渊源，能诗文，工书法，特别是其狂草颇受世人赞誉，流传有“唐伯虎的画，祝枝山的字”之说。祝枝山所书写的“六体书诗赋卷”、“草书杜甫诗卷”、“古诗十九首”、“草书唐人诗卷”及“草书诗翰卷”等都是传世墨迹的精品。并与唐寅、文徵明、徐祯卿齐名，明历称其为“吴中四才子”之一。由于与唐寅遭际与共，情性相投，民间流传着两人的种种趣事。

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