1906年，他參與創立日本社會黨<refname="周佳榮2015">{{cite book|author=周佳榮|title=近代日本文化與思想|url=https://books.google.com.tw/books?id=5n9YCgAAQBAJ&pg=PA133&lpg=PA133&dq=堺利彥&source|date=bl&ots15 June 2015|publisher=wfwrWTXhab&sig商務(香港)印書館|isbn=QXU_keToDfQuLK7p978-LnyE962-CkC9I&hl=zh07-7121-TW&sa=X&ved=2ahUKEwi1rcGLleHfAhXLTLwKHSK7Cj4Q6AEwD3oECAcQAQ#v=onepage&q7|pages= 堺利彥&f=false133–}}</ref>的規劃，成立後擔任評議員，指導日本的社會主義運動。1908年因「赤旗事件」<refname="劉新民2015">{{cite book|author=劉新民|title=日本通史: 日本通|url=https://books.google.com.tw/books?id=VtsnCwAAQBAJ&pg=PA1909-IA4&lpg|date=PA1909-IA4&dq9 December 2015|publisher= 堺利彥&source谷月社|pages=bl&ots1909–|id=7nXdW3E-_P&sig=mQcG1fJxymWNUS8wN4V6MzFxGTA&hl=zh-TW&sa=X&ved=2ahUKEwi1rcGLleHfAhXLTLwKHSK7Cj4Q6AEwDnoECAUQAQ#v=onepage&q=堺利彥&f=falseGGKEY:3XEG7JGE9LD}}</ref>牽連而入獄2年。入獄期間遭逢「幸德大逆事件」，幸德秋水等社會主義者被處死，但堺利彥免於連坐出獄了。此時是日本社會主義運動的低迷期，被稱為「冬的時代」（冬の時代），他仍堅守社會主義的孤壘。 出獄後堺利彥創立了賣文社並發行雜誌《葫蘆花》（へちまの花），此後又發行《新社會》雜誌，維持了日本社會主義者之間的聯絡。