鲍勃·迪伦上高中时曾参加乐队，在大学，他正式改名为鲍勃·迪伦，这是因为当时的民歌手都要有一个与他们身份相符的名字，而鲍勃迪伦立志成为一名“著名的民歌手”，改名也就很正常了。也是在那时候，鲍勃·迪伦开始自己创作歌曲。在当时的美国，一些黑色幽默小说，如[[梅勒]]的《第二十二条军规》成为美国文学的代表。而垮掉一代的文学和思想也已经渐渐发展，成为最具震撼力的新文学流派。[[金斯堡]]，[[克鲁亚克]]，[[伯罗斯]]作为垮掉一代的最杰出代表，鲍勃·迪伦深受他们的影响。尤其在他的歌词中，受垮掉一代的影响很大民权、反战成为主流。

从1961年发布首张专辑至今，迪伦在流行音乐界和文化界引起的影响已超过50年。他的大多数著名作品都来自1960年代的反抗[[民谣]]，也被廣泛認為是当时[[美國]]新兴的反叛文化的代言人，尽管他否认了这一点。他的部分早期作品成为了当时美国[[民权]][[反戰主義|反战]]运动的圣歌，例如《[[答案在风中飘荡|答案在风中飘]]》（''{{lang|en|Blowin' in the Wind}}''）和《时代在变》（''{{lang|en|The Times They Are a-Changing}}''）。1960年代中期，迪伦开始从原先的抗议民谣风格转型，并在1965年发行长达六分钟的单曲《[[像一块滚石]]》（''Like a Rolling Stone''），也从此改变了流行音乐的传统分类。迪伦60年代中期的一些作品登上了《[[告示牌 (杂志)|告示牌]]》榜单冠军，但由于其使用摇滚元素亦受到了民谣运动中一些人士的批评。